2-methoxy-6-(methoxymethyl)naphthalene | 1016160-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(methoxymethyl)naphthalene
• CAS: 1016160-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YTEWDSFZOZEDJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(methoxymethyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-iodo-6-(methoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ipso-Borylation of Aryl Ethers via Ni-Catalyzed C–OMe Cleavage

  摘要：

  A Ni-catalyzed ipso-borylation of aryl ethers via C(sp(2))-OMe and C(sp(3))-OMe Cleavage is described. The transformation is characterized by its wide substrate scope tinder mild conditions and an exquisite divergence in Site selectivity that can be easily switched by selecting the appropriate, boron reagent.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03955
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-6-(methoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  α-芳基甲基醚的镍催化胺化

  摘要：

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690718

文献信息

• Asymmetric synthesis<i>via</i>stereospecific C–N and C–O bond activation of alkyl amine and alcohol derivatives
  作者：Sarah M. Pound、Mary P. Watson

  DOI：10.1039/c8cc07093h

  日期：——

  electrophiles for stereospecific, nickel-catalyzed cross-coupling reactions, as well as the prior art that inspired our efforts. The success of our effort has relied on the use of benzyl ammonium triflates as electrophiles for cross-couplings via C–N bond activation and benzylic and allylic carboxylates for cross-couplings via C–O bond activation. Our work, along with others’ exciting discoveries, has demonstrated

  这一观点展示了我们对作为立体特异性、镍催化交叉偶联反应的亲电子试剂的苄胺和烯丙胺和醇衍生物的开发，以及激发我们努力的现有技术。我们的努力的成功依赖于使用三氟甲磺酸苄基铵作为亲电子试剂通过C-N 键活化进行交叉偶联，以及使用苄基和烯丙基羧酸盐通过C-O 键活化进行交叉偶联。我们的工作以及其他人令人兴奋的发现，证明了烷基亲电子试剂的立体特异性、镍催化交叉偶联在不对称合成中的潜力，并且能够有效生成三级和四级立体中心。
• Direct Benzylic Alkylation via Ni-Catalyzed Selective Benzylic sp³ C−O Activation
  作者：Bing-Tao Guan、Shi-Kai Xiang、Bi-Qin Wang、Zuo-Peng Sun、Yang Wang、Ke-Qing Zhao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja710944j

  日期：2008.3.1

  This article demonstrates the first cross coupling of benzyl ether with Grignard reagents via Ni-catalyzed benzylic sp(3) C-O activation with high efficiency and excellent chemoselectivity. Benzylic sp(3) C-O and aryl sp(2) C-O were differentiated, controlled by ligands.
• WÄRMEISOLATIONSBESCHICHTUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1025057B1

  公开（公告）日：2017-08-23
• US7252785B2
  申请人：——

  公开号：US7252785B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• Nickel-Catalyzed Amination of α-Aryl Methyl Ethers
  作者：Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690718

  日期：2020.3

  α-Aryl amines are prevalent in pharmaceutically active compounds and natural products. Herein, we describe a Ni-catalyzed protocol for their synthesis from readily available α-aryl ethers. While α-aryl ethers have been used as electrophiles in Ni-catalyzed C–C bond formations, their use in C–heteroatom bond formation is much less prevalent. Preliminary mechanistic insight suggests that oxidative addition

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。