Bis(diethylamino)(4-(trifluoromethyl)phenyl)phospine | 311820-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(diethylamino)(4-(trifluoromethyl)phenyl)phospine
• 英文别名: p-CF3C6H4P(NEt2)2；N-[diethylamino-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phosphanyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 311820-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃N₂P
• 分子量: 320.338
• InChiKey: KKDGNLVMLJMDKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(diethylamino)(4-(trifluoromethyl)phenyl)phospine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以20.9 g的产率得到4-(trifluoromethyl)phenylphosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  氟化膦-硼烷加合物的铑催化脱氢偶联：在磷处具有吸电子取代基的环状和聚合膦基硼烷的合成，表征和性质。

  摘要：

  铑配合物[{Rh（mu-Cl）（1,5-cod）} 2]催化氟化仲膦-硼烷加合物R2PH.BH3（R = p-CF3C6H4）在60℃下的脱氢偶联反应，得到四元链R2PH-BH2-R2P-BH3。在更高的100°C温度下从同一反应中获得了三聚体[R2P-BH2] 3和四聚体[R2P-BH2] 4的混合物。类似的铑催化的伯膦-硼烷加合物RPH2的脱氢偶联反应在60℃下的.BH 3得到高分子量的聚膦硼烷聚合物[RPH-BH 2] n（Mw ＝ 56,170，PDI ＝ 1.67）。通过凝胶渗透色谱法研究分子量，并且通过多核NMR光谱法表征该化合物。有趣的是，吸电子的氟化芳基取代基对反应性具有重要影响，因为在迄今观察到的膦-硼烷加合物的最温和温度下，脱氢偶联过程有效地发生。聚合的[RPH-BH2] n薄膜（R = p-CF3C6H4）也已显示出对电子束（电子束）光刻（EBL）起有效的负性抗蚀剂的

  DOI：

  10.1002/chem.200401296
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基氨基)氯膦 、 对溴三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 Bis(diethylamino)(4-(trifluoromethyl)phenyl)phospine
  参考文献：
  名称：

  手性刘易斯碱辅助布朗斯台德酸（LBBA）催化的2-Geranylphenols对映选择性环化

  摘要：

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。

  DOI：

  10.1021/ol201032t

文献信息

• Phosphorus-Chiral Diphosphines as Ligands in Hydroformylation. An Investigation on the Influence of Electronic Effects in Catalysis
  作者：Ulrike Nettekoven、Paul C. J. Kamer、Michael Widhalm、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/om0004489

  日期：2000.10.1

  The phosphorus-chiral diphosphine 1,1'-bis(1-naphthylphenylphosphino)ferrocene (1a) and its new electronically modified derivatives 1b-d bearing methoxy and/or trifluoromethyl groups in para positions of the phenyl rings were investigated as ligands in rhodium-catalyzed (asymmetric) hydroformylation. Depending on ligand basicity, high-pressure NMR and IR characterization of the respective (diphosphine) rhodium dicarbonyl hydride precursor complexes revealed subtle differences in the occupation of bis-equatorial (ee) and equatorial-apical (ea) coordination geometries. The high ee:fa ratio of the four complexes contrasted with the clear ea preference observed for the related achiral compound dppf (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene). In the hydroformylation of styrene the best result (50% ee) was obtained by employing the best pi -acceptor ligand 1c, incorporating two p-trifluoromethyl substituents. Substrate electronic variations using 4-methoxystyrene and 4-chlorostyrene showed a pronounced influence on turnover frequencies, branched/linear aldehyde product ratios, and enantiodiscrimination, whereas in the hydroformylation of 1-octene ligand electronic perturbations did affect only the rate, but not the selectivity of the reaction.