(2S,4S,5R)-2-(p-bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine | 86392-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-2-(p-bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• 英文别名: 2S-p-bromophenyl-5R-phenyl-3,4S-dimethyloxazolidine；(2S,4S,5R)-2-(4-bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 86392-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO
• 分子量: 332.24
• InChiKey: KCQAYVNRKMRWER-ZLIFDBKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-2-(p-bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-bromobenzylidene-N-methyl-N-<2-(1-phenyl-1-hydroxy)propyl>ammonium pechlorate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-60：由（-）-麻黄碱和芳香醛形成恶唑烷的过程中不对称诱导的动力学控制

  摘要：

  用吸电子基团取代的芳族醛观察到动力学控制的恶唑烷的形成。立体选择性取决于溶剂：在氯仿中发生非立体选择性闭环，而在甲醇中观察到高非对映异构性。由对-溴苯甲醛和（-）-麻黄碱在酒精介质中合成了第一个具有清晰2R构型的恶唑烷。为了阐明立体选择性的差异，提出了一种涉及由醇类溶剂进行亲核辅助的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96496-8
• 作为产物：
  描述：

  2R-p-bromophenyl-5R-phenyl-3,4S-dimethyloxazolidine 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-2-(p-bromophenyl)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry-60：由（-）-麻黄碱和芳香醛形成恶唑烷的过程中不对称诱导的动力学控制

  摘要：

  用吸电子基团取代的芳族醛观察到动力学控制的恶唑烷的形成。立体选择性取决于溶剂：在氯仿中发生非立体选择性闭环，而在甲醇中观察到高非对映异构性。由对-溴苯甲醛和（-）-麻黄碱在酒精介质中合成了第一个具有清晰2R构型的恶唑烷。为了阐明立体选择性的差异，提出了一种涉及由醇类溶剂进行亲核辅助的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96496-8

文献信息

• Configuration at the 2-position of oxazolidines derived from l-ephedrine and p-bromobenzaldehyde. An x-ray structure redetermination
  作者：George Just、Pierre Potvin、Peter Uggowitzer

  DOI：10.1021/jo00165a027

  日期：1983.8
• JUST, G.;POTVIN, P.;UGGOWITZER, P.;BIRD, P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2923-2924
  作者：JUST, G.、POTVIN, P.、UGGOWITZER, P.、BIRD, P.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry-60
  作者：Claude Agami、Toufic Rizk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96496-8

  日期：1985.1

  controlled oxazolidine formation was observed with aromatic aldehydes substituted by electron-withdrawing groups. The stereoselectivity is solvent dependent: non-stereoselective ring closure occurred in chloroform while a high diastereodifferentiation was observed in methanol. The first oxazolidine showing an unambiguous 2R configuration was synthesized from p-bromobenzaldehyde and (-)-ephedrine in alcohol

  用吸电子基团取代的芳族醛观察到动力学控制的恶唑烷的形成。立体选择性取决于溶剂：在氯仿中发生非立体选择性闭环，而在甲醇中观察到高非对映异构性。由对-溴苯甲醛和（-）-麻黄碱在酒精介质中合成了第一个具有清晰2R构型的恶唑烷。为了阐明立体选择性的差异，提出了一种涉及由醇类溶剂进行亲核辅助的机理。