benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-benzoate | 336191-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-benzoate
• 英文别名: benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoate
• CAS: 336191-95-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: VRIUAVGSUDSOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-benzoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  探索 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-3-en-1-amine 类似物作为 HDAC 抑制剂：设计、合成、生物学评价和建模研究

  摘要：

  表观遗传学调节与癌症的发展和发生相关的基因表达和染色质组织。组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACis）已被证明是一种有效的用于癌症治疗的表观遗传靶向药物。大多数HDACis的结构分为四个部分，包括帽基、连接单元、接头区和锌结合基团。我们设计了一系列含有苯氧基乙酸酯结构的化合物作为连接区和环己烯作为连接单元的新型抑制剂。代表性化合物YZ1对四种不同的细胞系表现出明显的抗增殖活性，并对 I 类 HDAC 具有强酶抑制活性，IC 50HDAC1-3 分别为 1.6 nM、1.9 nM 和 3.8 nM。此外，YZ1浓度依赖性地抑制 HCT116 细胞的细胞增殖，诱导细胞凋亡和 G2/M 期的周期停滞。通过生物活性评估和对接研究，这些结果表明 YZ1 有可能成为作为 HDAC 抑制剂进一步优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128846
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸苄酯 、 重氮乙酸乙酯 在 二聚醋酸铑 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation

  摘要：

  本发明涉及一些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其含有基本和酸性功能团，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，以及预防或治疗血栓形成。

  公开号：

  US20030055244A1

文献信息

• PYRIDYL-CONTAINING SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FIBRINOGEN-DEPENDENT PLATELET AGGREGATION
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1224186B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• [EN] PYRIDYL-CONTAINING SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF FIBRINOGEN-DEPENDENT PLATELET AGGREGATION<br/>[FR] COMPOSES SPIROCYCLIQUES PYRIDILES INHIBITEURS DE L'AGREGATION PLAQUETTAIRE DEPENDANT DES FIBRINOGENES
  申请人：COR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2001030780A2

  公开（公告）日：2001-05-03

  This invention relates to certain substituted or unsubstituted pyridyl-containing spirocyclic compounds substituted with both basic and acidic functionality, which are useful in inhibition of platelet aggregation.
• Pyridyl-containing spirocyclic compounds as inhibitors of fibrinogen-dependent platelet aggregation
  申请人：——

  公开号：US20030055244A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Disclosed are certain substituted or unsubstituted pyridyl-containing spirocyclic compounds substituted with both basic and acidic functionality, which are useful in inhibiting platelet aggregation, inhibiting the binding of fibrinogen to blood platelets, and preventing or treating thrombosis

  本发明涉及某些含有取代或未取代吡啶基的螺环化合物，其取代有碱性和酸性功能，可用于抑制血小板聚集，抑制纤维蛋白原与血小板的结合，并预防或治疗血栓形成。
• Exploration of 4-(1H-indol-3-yl)cyclohex-3-en-1-amine analogues as HDAC inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation and modelling studies
  作者：Chengze Zhu、Mingyue Liu、Yue Yuan、Huanhua Chen、Limeng Wu、Zizheng Cong、Qingchun Zhao、Huaiwei Ding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128846

  日期：2022.9

  Epigenetics regulate the gene expression and chromatin organization associated with the development and occurrence of cancer. Histone deacetylase inhibitors (HDACis) have been proved to be an effective epigenetic targeting drug for cancer treatment. The structures of most HDACis were divided into four parts, including cap group, connection unit, linker region and zinc binding group. We designed a series

  表观遗传学调节与癌症的发展和发生相关的基因表达和染色质组织。组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACis）已被证明是一种有效的用于癌症治疗的表观遗传靶向药物。大多数HDACis的结构分为四个部分，包括帽基、连接单元、接头区和锌结合基团。我们设计了一系列含有苯氧基乙酸酯结构的化合物作为连接区和环己烯作为连接单元的新型抑制剂。代表性化合物YZ1对四种不同的细胞系表现出明显的抗增殖活性，并对 I 类 HDAC 具有强酶抑制活性，IC 50HDAC1-3 分别为 1.6 nM、1.9 nM 和 3.8 nM。此外，YZ1浓度依赖性地抑制 HCT116 细胞的细胞增殖，诱导细胞凋亡和 G2/M 期的周期停滞。通过生物活性评估和对接研究，这些结果表明 YZ1 有可能成为作为 HDAC 抑制剂进一步优化的先导化合物。