2-mercapto-6-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 113269-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-6-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 113269-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: JDSYSIBHXQQSGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  440.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-6-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(6-methyl-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的6-甲基-3-苯基-4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成，抗肿瘤和抗菌活性：计算机研究。

  摘要：

  合成了一些新的取代的4（3H）-喹唑啉酮衍生物，并对其体外抗肿瘤和抗菌活性进行了评估。这项研究的结果表明，化合物5对NSC肺癌EKVX细胞系，结肠癌HCT-15细胞系和乳腺癌MDA-MB-231 / ATCC细胞系具有选择性活性，而NSC肺癌EKVX细胞系和CNS癌症具有选择性活性。 SF-295细胞系对化合物8敏感。此外，化合物12和13对多种属于不同肿瘤亚组的细胞系显示出中等效力。另一方面，抗菌素筛选的结果显示，化合物1、9和14对金黄色葡萄球菌ATCC 29213的活性最高，最小抑菌浓度（MIC）分别为16、32和32μg/ mL，与其他被测化合物相比，化合物14具有对所有被测菌株具有最低MIC的抗菌活性。在计算机研究中，ADME-Tox预测和分子对接方法用于研究抗肿瘤活性并确定抗肿瘤活性所需的结构特征。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1060482
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-mercapto-6-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发散的 2-氯喹唑啉-4(3H)-酮重排：通过多米诺过程形成扭曲环状胍或环稠合 N-酰基胍

  摘要：

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。

  DOI：

  10.1002/chem.201905219

文献信息

• 4(3H)-quinazolinone derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04861780A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  4(3H)-Quinazolinone derivatives of formula (I) are provided. ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, or an aralkyl group; R.sub.2 is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino group, a phenyl group, a substituted phenyl group, or a 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or more N, O or S as a hetero atom or atoms, said heterocyclic group optionally being substituted or fused with a benzene ring; n is 1 or 2; or R.sub.2 represents a geranyl group or a dipyridylmethyl group together with the group --(CH.sub.2).sub.n --; and X is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group or a halogen atom, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as antiulcer agents.

  提供了一种式(I)的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。 ##STR1## 其中R1是一个氢原子、C1-C6烷基、芳基、取代芳基或芳烷基；R2是C1-C6烷基氨基、苯基、取代苯基或含有1个或多个N、O或S作为杂原子的5或6元杂环基团，该杂环基团可选择性地被取代或与苯环稠合；n是1或2；或者R2代表与-(CH2)n-基团一起的橙花基或二吡啶甲基；X是氢原子、C1-C6烷基或卤素原子，以及其药学上可接受的酸加成盐。它们作为抗溃疡剂是有用的。
• Remarkable Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones into the Corresponding Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Spectroscopic Analysis and X-Ray Crystallography
  作者：Adel S. El-Azab、Nasr Y. Khalil、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1155/2021/6612177

  日期：2021.4.2

  analysis. The crystal structure of 6-methyl-3-phenylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione (11) [C15H12N2O2: MF = 252.27, triclinic, P-1, a = 7.8495 (13) Å, b = 12.456 (2) Å, c = 13.350 (2) Å, α = 103.322 (3)°, β = 90.002 (3)°, γ = 102.671 (4)°, V = 1237.5 (3) Å3, Z = 4, R = 0.0592, wR = 0.1699, S = 1.039] was determined. In the crystal cell, two identical conformers of compound 11 were found connected by intramolecular

  一个简单的和有效的新的合成方法，得到3-取代的喹唑啉-2,4-二酮9 -通过3-取代的-2-硫代喹唑啉-4-酮反应16 1 - 8与温和的条件下氨基钠提出。新合成的化合物的结构通过红外光谱，紫外可见光谱，核磁共振和单晶X射线晶体学分析确定。6-甲基-3-苯基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮的晶体结构（11）[C 15 H 12 N 2 O 2：MF = 252.27，三斜晶系，P-1，a  = 7.8495（13 ）Å，b  = 12.456（2）Å，c = 13.350（2）埃，α  = 103.322（3）°，β  = 90.002（3）°，γ  = 102.671（4）°，V = 1237.5（3）3，Ž  = 4，- [R  = 0.0592，WR =确定为0.1699，S  ＝ 1.039]。在该晶胞中，发现化合物11的两个相同构象异构体通过分子内氢键连接，这是这两个独立分子的有利发生原因。
• Nonclassical antifolates, part 3: Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of some new 2-heteroarylthio-quinazolin-4-ones
  作者：Fatmah A.M. Al-Omary、Ghada S. Hassan、Shahenda M. El-Messery、Mahmoud N. Nagi、El-Sayed E. Habib、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.061

  日期：2013.5

  antitumor activity toward several tumor cell lines with GI values range of 25.8–41.2%. Molecular modeling studies concluded that recognition with key amino acid Arg38 and Lys31 are essential for binding and biological activities. Flexible alignment; electrostatic and hydrophobic mappings revealed that the obtained model could be useful for the development of new DHFR inhibitors.

  设计，合成并评估了一系列新的2-杂芳硫基-6-取代的喹唑啉-4-one类似物的体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性。化合物21，25，和39被证明是活性DHFR抑制剂与IC 50范围0.3-0.8微米。化合物25，28，33，35和36显示出广谱的抗微生物活性相媲美的已知抗生素庆大霉素。化合物29对GI值范围为25.8–41.2％的几种肿瘤细胞系显示出广谱抗肿瘤活性。分子模型研究得出的结论是，关键氨基酸Arg38和Lys31的识别对于结合和生物活性至关重要。灵活的对齐方式；静电和疏水图谱表明，所获得的模型可用于开发新的DHFR抑制剂。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of some new methoxylated 2-benzylthio-quinazoline-4( 3H )-ones as nonclassical antifolates
  作者：Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Mahmoud N. Nagi、El-Sayed E. Habib、Sarah T. Al-Rashood、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.022

  日期：2016.10

  evaluated for their in vitro DHFR inhibition, antimicrobial, and antitumor activities. Compounds 28 and 61 proved to be active DHFR inhibitors with IC50 0.02 and 0.01μM, respectively. Molecular modeling studies concluded that recognition with the key amino acid Phe34 is essential for binding and hence DHFR inhibition. Compounds 34, 56 and 66 showed broad spectrum antimicrobial activity comparable to Gentamicin

  设计，合成并评估了一系列新的2,3,6-取代的喹唑啉-4-酮系列化合物，它们的体外DHFR抑制，抗菌和抗肿瘤活性均得到了评估。化合物28和61被证明是活性DHFR抑制剂，IC50分别为0.02和0.01μM。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Phe34的识别对于结合并因此抑制DHFR是必不可少的。化合物34、56和66显示出与庆大霉素和环丙沙星相当的广谱抗菌活性。化合物40和64对几种肿瘤细胞系表现出广谱抗肿瘤活性，并被证明比5-FU活性高10倍，GI50 MG-MID值分别为2.2和2.4μM。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of 2-(1,3,4-thiadiazolyl-thio and 4-methyl-thiazolyl-thio)-quinazolin-4-ones as a new class of DHFR inhibitors
  作者：Sarah T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Shahenda M. El-Messery、Mahmoud N. Nagi、El-Sayed E. Habib、Fatmah A.M. Al-Omary、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.070

  日期：2014.9

  comparable to the known antibiotic Gentamicin. Compounds 26, 33, 39, 43, 44, 50, 55 and 63 showed broad spectrum antitumor activity with GI values range of 10.1–100%. Molecular modeling study concluded that recognition with key amino acid Glu30, Phe31 and Phe34 is essential for binding. ADMET properties prediction of the active compounds suggested that compounds 29 and 34 could be orally absorbed with

  设计，合成并合成了一系列新的2-（1,3,4-噻二唑基或4-甲基噻唑基）硫代6-取代的喹唑啉-4-酮类似物，并对其体外DHFR抑制，抗菌，和抗肿瘤活性。化合物29，34，和39被证明是最活跃的DHFR抑制剂与IC 50值的范围为0.1〜0.6μm。化合物28，31和33表现出显着的广谱抗微生物活性相媲美的已知抗生素庆大霉素。化合物26，33，39，43，44，50，5563和63显示了广谱抗肿瘤活性，GI值范围为10.1–100％。分子模型研究得出结论，关键氨基酸Glu30，Phe31和Phe34的识别对于结合至关重要。活性化合物的ADMET性质预测表明，化合物29和34可以口服吸收，且毒性降低。