4-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-furan | 50596-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-furan
• 英文别名: 4-Chlor-5-methyl-2,3-dihydro-furan；4-Chloro-5-methyl-2,3-dihydrofuran
• CAS: 50596-94-6
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: KBGRXAQJYYVPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C
• 密度：
  1.137 g/cm3(Temp: 22.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-furan 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  醚类为有机金属II羟乙基亚丙基和二氢呋喃衍生物的其他副产物的反应物†

  摘要：

  用有机锂化合物处理后，2-烷基-4,5-二氢呋喃通过β-消除进行开环反应，生成相应的3,4-二烯-1-醇。然而，如果将3-氯-2-甲基-4,5-二氢呋喃用作底物，则尽管其充当反应中间体，但不能分离出3-氯-3,4-二烯-1-醇。与随后被烷基锂试剂的有机部分取代卤素相比，其形成是缓慢的。因此形成五-3，4-二烯-1-醇，其可以异构化，但是在某些反应条件下提供末端乙炔。这些以及它们的烯丙基前体可以用氨中的钠转化为戊-4-烯-1-醇或戊-3-烯-1-醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580227
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基四氢呋喃 在 四氢糠醇 、 喹啉 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 二氯甲烷 作用下， 生成 4-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 520,524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US2393109
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Koenig et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1953, vol. 3, p. 157,160
  作者：Koenig et al.

  DOI：——

  日期：——
• GE, YU;TENG, ZHU;ZHANG, LIU;DING, XIN-TENG, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 1, 28, 33
  作者：GE, YU、TENG, ZHU、ZHANG, LIU、DING, XIN-TENG

  DOI：——

  日期：——
• Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 520,524
  作者：Paul、Tchelitcheff

  DOI：——

  日期：——
• Enäther als Reaktionspartner von Organometallen II Hydroxyäthyl-allene und andere Folgeprodukte aus Dihydrofuran-Derivaten
  作者：Bruno Schaub、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19750580227

  日期：——

  with organolithium compounds, 2-alkyl-4,5-dihydrofurans undergo ring opening through β-elimination leading to the corresponding 3,4-dien-1-ol. If 3-chloro-2-methyl-4,5-dihydrofuran serves as a substrate, however, no 3-chloro-3,4-dien-1-ol can be isolated though it acts as a reaction intermediate. Its formation is slow compared to subsequent replacement of halogen by the organic moiety of the alkyllithium

  用有机锂化合物处理后，2-烷基-4,5-二氢呋喃通过β-消除进行开环反应，生成相应的3,4-二烯-1-醇。然而，如果将3-氯-2-甲基-4,5-二氢呋喃用作底物，则尽管其充当反应中间体，但不能分离出3-氯-3,4-二烯-1-醇。与随后被烷基锂试剂的有机部分取代卤素相比，其形成是缓慢的。因此形成五-3，4-二烯-1-醇，其可以异构化，但是在某些反应条件下提供末端乙炔。这些以及它们的烯丙基前体可以用氨中的钠转化为戊-4-烯-1-醇或戊-3-烯-1-醇衍生物。