N-(6-bromo-1,1-dimethoxyhexan-2-yl)-N-cyclohexylcyclohexanamine | 1259333-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-bromo-1,1-dimethoxyhexan-2-yl)-N-cyclohexylcyclohexanamine
• CAS: 1259333-10-2
• 化学式: C₂₀H₃₈BrNO₂
• 分子量: 404.431
• InChiKey: WXLGVFKYBIYISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄胺 、 N,N-dicyclohexyl-n-butylamine 、 顺式-4-庚烯醛 、 N-(6-bromo-1,1-dimethoxyhexan-2-yl)-N-cyclohexylcyclohexanamine 在 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexane-diethyl ether 作用下， 反应 48.0h， 以to afford the desired product 3e as a light yellowish oil (0.115 g, 65% yield)的产率得到(Z)-N,N-dibenzyl-1,1-dimethoxyhept-4-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Method for the synthesis of an amino acetal

  摘要：

  本发明涉及一种合成α氨基缩醛的方法，包括(i)在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下氧化三级胺，或(ii)在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下反应二级胺和脂肪族醛。

  公开号：

  US09079824B2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-(6-bromohexyl)-N-cyclohexylcyclohexanamine 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以54%的产率得到N-(6-bromo-1,1-dimethoxyhexan-2-yl)-N-cyclohexylcyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  叔胺的铜催化重排通过脂族C的抗氧化？空气或氧气中的H键：α-氨基缩醛的直接合成

  摘要：

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003646

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN AMINO ACETAL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN AMINO-ACÉTAL
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012005693A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to a method for the synthesis of an α amino acetal, comprising (i) oxidizing a tertiary amine in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent, or (ii) reacting a secondary amine and an aliphatic aldehyde in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent.

  本发明涉及一种合成α氨基缩醛的方法，包括 (i) 在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下氧化三级胺，或者 (ii) 在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下使二级胺和脂肪族醛发生反应。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AN AMINO ACETAL
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20130165682A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to a method for the synthesis of an α amino acetal, comprising (i) oxidizing a tertiary amine in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent, or (ii) reacting a secondary amine and an aliphatic aldehyde in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent.

  本发明涉及一种合成α氨基缩醛的方法，包括（i）在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下氧化三级胺，或（ii）在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下反应二级胺和脂肪族醛。
• US9079824B2
  申请人：——

  公开号：US9079824B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Tertiary Amines through Oxidation of Aliphatic CH Bonds in Air or Oxygen: Direct Synthesis of α-Amino Acetals
  作者：Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201003646

  日期：2010.11.2

  A surprising turn of events: Mechanistic studies, including trapping, control, and isotope‐labeling experiments, led to the proposal of a rearrangement mechanism involving oxidation of aliphatic CH bonds (see scheme; TMEDA=tetramethylethylenediamine).

  令人惊讶的事件转折：机理研究，包括捕集，控制和同位素标记实验，导致提出了涉及脂族CH键氧化的重排机制的提议（参见方案； TMEDA =四甲基乙二胺）。
• Method for the synthesis of an amino acetal
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US09079824B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates to a method for the synthesis of an α amino acetal, comprising (i) oxidizing a tertiary amine in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent, or (ii) reacting a secondary amine and an aliphatic aldehyde in the presence of a copper catalyst, at least one oxidant and a solvent.

  本发明涉及一种合成α氨基缩醛的方法，包括(i)在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下氧化三级胺，或(ii)在铜催化剂、至少一种氧化剂和溶剂的存在下反应二级胺和脂肪族醛。