N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylcarbamoyl chloride | 55245-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylcarbamoyl chloride
• CAS: 55245-71-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: ISXJKLJJRCJSPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylcarbamoyl chloride 、 大麻二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到6-hydroxy-5′-methyl-4-pentyl-2'-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro[1,1′-biphenyl]-2-yl (4-chlorobenzyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种大麻二酚氨基甲酸酯类化合物、药物制剂及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种大麻二酚氨基甲酸酯类化合物、药物制剂及制备方法与应用，涉及治疗和预防老化、阿尔茨海默氏病及帕金森氏病有关的疾病化合物领域，该化合物具有式I所示结构，或为式I所示结构的药学上可接受的盐。该化合物具有良好的抗丁酰胆碱酯酶活性，在阿尔兹海默病的治疗中体现出良好的应用前景并体现了良好的应用潜力。

  公开号：

  CN112279786A
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 N-甲基-4-氯苄胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种大麻二酚氨基甲酸酯类化合物、药物制剂及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种大麻二酚氨基甲酸酯类化合物、药物制剂及制备方法与应用，涉及治疗和预防老化、阿尔茨海默氏病及帕金森氏病有关的疾病化合物领域，该化合物具有式I所示结构，或为式I所示结构的药学上可接受的盐。该化合物具有良好的抗丁酰胆碱酯酶活性，在阿尔兹海默病的治疗中体现出良好的应用前景并体现了良好的应用潜力。

  公开号：

  CN112279786A

文献信息

• Carbamoyl Triazoles, Known Serine Protease Inhibitors, Are a Potent New Class of Antimalarials
  作者：Matthew McConville、Jorge Fernández、Íñigo Angulo-Barturen、Noemi Bahamontes-Rosa、Lluis Ballell-Pages、Pablo Castañeda、Cristina de Cózar、Benigno Crespo、Laura Guijarro、María Belén Jiménez-Díaz、Maria S. Martínez-Martínez、Jaime de Mercado、Ángel Santos-Villarejo、Laura M. Sanz、Micol Frigerio、Gina Washbourn、Stephen A. Ward、Gemma L. Nixon、Giancarlo A. Biagini、Neil G. Berry、Michael J. Blackman、Félix Calderón、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00434

  日期：2015.8.27

  filtered the TCAMS through a variety of criteria and reported 47 series containing a total of 522 compounds. From this enhanced set, we identified the carbamoyl triazole TCMDC-134379 (1), a known serine protease inhibitor, as an excellent starting point for SAR profiling. Lead optimization of 1 led to several molecules with improved antimalarial potency, metabolic stabilities in mouse and human liver microsomes

  对 GSK 公司收集的约 190 万种化合物针对恶性疟原虫( Pf ) 进行筛选后，发现了近 14000 种有效命中，现在称为 Tres Cantos Antimalarial Set (TCAMS)。Calderon 等人的后续工作。通过各种标准对 TCAMS 进行聚类和计算过滤，并报告了 47 个系列，共包含 522 种化合物。从这个增强的集合中，我们确定了氨基甲酰三唑 TCMDC-134379 ( 1 )，一种已知的丝氨酸蛋白酶抑制剂，作为 SAR 分析的一个很好的起点。1的先导优化导致几种分子具有改善的抗疟效力、小鼠和人肝微粒体中的代谢稳定性以及可接受的细胞毒性特征。类似物图44在Pf感染的SCID小鼠模型中显示出有效的体外活性(IC 50 = 10nM)和口服活性， ED 50分别为100和ED 90在100和150mg kg -1之间。呈现的结果鼓励进一步研究以确定这些高活性化合物的目标。
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• β-Lactam Derivatives as Inhibitors of Human Cytomegalovirus Protease
  作者：Christiane Yoakim、William W. Ogilvie、Dale R. Cameron、Catherine Chabot、Ingrid Guse、Bruno Haché、Julie Naud、Jeff A. O'Meara、Raymond Plante、Robert Déziel

  DOI：10.1021/jm980131z

  日期：1998.7.1

  The development of novel monobactam inhibitors of HCMV protease incorporating a carbon side chain at C-4 and a urea function at N-1 is described. Substitution with small groups at the C-3 position of the beta-lactam ring gave an increase in enzymatic activity and in stability; however, a lack of selectivity against other serine proteases was noted. The use of both tri- and tetrasubstituted urea functionalities gave effective inhibitors of HCMV protease. Benzyl substitution of the urea moiety was beneficial, especially when strong electron-withdrawing groups where attached at the para position. Modest antiviral activity was found in a plaque reduction assay.
• Novel cannabidiol−carbamate hybrids as selective BuChE inhibitors: Docking-based fragment reassembly for the development of potential therapeutic agents against Alzheimer's disease
  作者：Xia Jiang、Ziwen Zhang、Jiawei Zuo、Chengyao Wu、Liang Zha、Yingying Xu、Sheng Wang、Jingbo Shi、Xin-Hua Liu、Jing Zhang、Wenjian Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113735

  日期：2021.11
• 一种大麻二酚氨基甲酸酯类化合物、药物制剂及制备方法与应用
  申请人：汤文建

  公开号：CN112279786A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及一种大麻二酚氨基甲酸酯类化合物、药物制剂及制备方法与应用，涉及治疗和预防老化、阿尔茨海默氏病及帕金森氏病有关的疾病化合物领域，该化合物具有式I所示结构，或为式I所示结构的药学上可接受的盐。该化合物具有良好的抗丁酰胆碱酯酶活性，在阿尔兹海默病的治疗中体现出良好的应用前景并体现了良好的应用潜力。