(1S)-1-(5-tetrazolyl)ethylamine | 33876-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-1-(5-tetrazolyl)ethylamine
• 英文别名: alanine tetrazole；(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethan-1-amine；L-1-aminoethyltetrazole；(1S)-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethanamine
• CAS: 33876-25-4
• 化学式: C₃H₇N₅
• 分子量: 113.122
• InChiKey: NDMDHZMRQFSFOZ-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (1S)-1-(5-tetrazolyl)ethylamine 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-1-(1H-tetrazol-5-yl)ethan-1-amine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution

  摘要：

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S)-1-(5-tetrazolyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  无环手性胺和氨基酸是廉价且易于调节的催化剂，可用于直接不对称三组分曼尼希反应。

  摘要：

  提出了由无环手性胺或氨基酸催化的直接三组分不对称曼尼希反应。简单的无环手性胺和氨基酸-丙氨酸-四唑（9），丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸可催化未修饰的酮，对茴香脑和醛之间的三组分不对称曼尼希反应，具有高的化学和立体选择性，为相应的曼尼希基地提供高达99％的ee。这项研究表明，可以在设计和优化用于直接不对称曼尼希反应的新型廉价有机催化剂中考虑自然界中所有氨基酸以及非蛋白氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500746

文献信息

• Novel Ruthenium Complexes Having Hybrid Amine Ligands, Their Preparation And Use
  申请人：Sandoval Christian A.

  公开号：US20110092712A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a novel class of ruthenium complexes containing phosphine and hybrid amine ligands, their preparation and use as catalysts in the reduction of simple ketones to alcohols by molecular hydrogenation. The reactivity and enantioselectivity of such complexes in the asymmetric hydrogenation of simple ketones could be enchanced by the addition of some selective additives.

  这项发明涉及一类新型的钌配合物，其中包含膦和混合胺配体，以及它们的制备和在分子氢化反应中作为催化剂将简单酮还原为醇的用途。这种配合物在对简单酮进行不对称氢化反应时的反应性和对映选择性可以通过添加一些选择性添加剂来增强。
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES HAVING HYBRID AMINE LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM POSSÉDANT DES LIGANDS AMINES HYBRIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ENANTIOTECH CORP LTD

  公开号：WO2009149670A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to a novel class of ruthenium complexes containing phosphine and hybrid amine ligands, their preparation and use as catalysts in the reduction of simple ketones to alcohols by molecular hydrogenation. The reactivity and enantioselectivity of such complexes in the asymmetric hydrogenation of simple ketones could be enchanced by the addition of some selective additives.

  这项发明涉及一种新型的含有膦和混合胺配体的钌配合物类别，它们的制备以及在分子氢化中作为催化剂将简单酮还原为醇的用途。这种配合物在简单酮的不对称氢化中的反应性和对映选择性可以通过添加一些选择性添加剂来增强。
• Novel Azapeptide Inhibitors of Hepatitis C Virus Serine Protease
  作者：Murray D. Bailey、Ted Halmos、Nathalie Goudreau、Ewen Lescop、Montse Llinàs-Brunet

  DOI：10.1021/jm049864b

  日期：2004.7.1

  studies, we have shown that this series of inhibitors bind in a noncovalent competitive fashion to the NS3 protease active site. The bound conformation of one of these new azapeptide-based inhibitors was determined using the transfer NOE technique. Incorporation of these new aza-amino acyl functionalities in the P1 position provided a handle to probe for new interactions in the S' region of the enzyme

  氮杂肽是几种丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶的已知抑制剂。在寻找HCV丝氨酸蛋白酶的不同类别的抑制剂时，研究了一系列新的基于氮杂肽的抑制剂，它们掺入了不可裂解的P1 / P1'氮杂-氨基酰基残基。围绕P1 / P1'氮杂氨基酰基片段的SAR研究广泛，导致了有效抑制剂和选择性抑制剂的鉴定。使用NMR研究，我们显示了这一系列抑制剂以非共价竞争方式与NS3蛋白酶活性位点结合。使用转移NOE技术确定了这些新的基于氮杂肽的抑制剂之一的结合构象。这些新的氮杂-氨基酰基官能团在P1位置的掺入为探查酶S'区的新相互作用提供了一个方便的方法。
• New N-terminal prolyl-dipeptide derivatives as organocatalysts for direct asymmetric aldol reaction
  作者：Ji-Fu Zheng、Yao-Xian Li、Suo-Qin Zhang、Song-Tao Yang、Xiao-Ming Wang、Yong-Zhi Wang、Jie Bai、Fu-An Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.084

  日期：2006.10

  A series of new N-terminal prolyl-dipeptide derivatives have been synthesized and evaluated as organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction of acetone with electron-deficient aromatic aldehydes. At room temperature, the presence of 10 mol % of catalysts 2 and 5 efficiently catalyzes the direct asymmetric aldol reaction to give the aldol adducts with modest to excellent enantiomeric excesses

  合成了一系列新的N末端脯氨酰-二肽衍生物，并将其作为有机催化剂用于丙酮与缺电子的芳族醛类的直接不对称醛醇缩合反应。在室温下，10 mol％的催化剂2和5的存在有效地催化了直接的不对称羟醛反应，从而使羟醛加合物具有中等至优异的对映体过量（ee）值，最高可达96％。