6-bromo-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 335428-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-bromo-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-phthalide；6-Brom-3-methyl-phthalid；6-bromo-3-methylphtalide；1(3H)-Isobenzofuranone, 6-bromo-3-methyl-；6-bromo-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 335428-59-6
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: BZPQNANVZDTLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 5-bromo-2-(1-hydroxy-ethyl)-benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Teppema, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 降冰片烯 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.33h， 生成 6-bromo-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h

文献信息

• 4-Oxoquinolizine antimicrobial having 2-pyridone skeleton as partial structure
  申请人：SATO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020173517A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  A compound represented by the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group, R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxyl group, R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group or an amino group; R 4 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group, an alkyl group or a cycloalkyl group, and R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a hydroxyl group, an imino group or an amino group.

  化合物的化学式（I）或其药用盐表示为：其中R1代表氢原子或羧基保护基团，R2代表氢原子、卤原子、低碳基团、低氧基团或羟基，R3代表氢原子、卤原子、低碳基团、低氧基团、低硫基团、硝基、氰基、羟基或氨基；R4代表氢原子、氨基保护基团、烷基或环烷基，R5代表氢原子、卤原子、烷基、烯基、环烷基、芳基、氧基、硫基、羟基、亚胺基或氨基。
• 4-oxoquinolizine antimicrobial having 2-pyridone skeleton as partial structure
  申请人：SATO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06525066B2

  公开（公告）日：2003-02-25

  A compound represented by the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxyl group, R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group or an amino group; R4 represents a hydrogen atom, an amino-protecting group, an alkyl group or a cycloalkyl group, and R5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a hydroxyl group, an imino group or an amino group.

  以下式(I)所表示的化合物或其药学上可接受的盐： 其中，R1代表氢原子或羧基保护基，R2代表氢原子、卤素原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或羟基基团，R3代表氢原子、卤素原子、较低的烷基基团、较低的烷氧基团、较低的烷基硫基团、硝基基团、氰基团、羟基基团或氨基基团；R4代表氢原子、氨基保护基、烷基或环烷基，R5代表氢原子、卤素原子、烷基、烯基、环烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、羟基、亚胺基或氨基基团。
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。
• Fries; Hempelmann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3385
  作者：Fries、Hempelmann

  DOI：——

  日期：——
• 4-OXOQUINOLIZINE ANTIMICROBIALS HAVING 2-PYRIDONE SKELETONS AS THE PARTIAL STRUCTURE
  申请人：Sato Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP1227096B1

  公开（公告）日：2004-09-22