6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione | 136801-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2,4-dione；6-(Phenylmethoxymethyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 136801-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: COPWMFCPEUSTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-palmitoylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  RK-682是混杂酶抑制剂吗？蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制外消旋RK-682及其类似物的合成及体外评价

  摘要：

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2-Dimethyl-6-(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Two lactone formation reactions from 1,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: Difference in ring opening and closure

  摘要：

  Two methods (A: ring opening to acylketenes followed by intramolecular ketene trapping and B: methoxide-mediated ring opening followed by cyclization of the hydroxy esters thus formed) have become available for the synthesis of lactones and/or cyclic ethers from 1,3-dioxin-4-ones having 1-approximately 4-hydroxyalkyl group at the 6-position. Mechanism and scope of both methods have been clarified.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86522-4

文献信息

• HETEROCYCLIC CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND HERBICIDE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0641780A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A heterocyclic cyclohexanedione derivative represented by general formula [I], a salt thereof, a process for producing the same, and a herbicide; wherein R¹ represents lower alkyl, cycloalky, phenyl or heterocycle each of which may be substituted; R², R³, R⁴ and R⁵ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl; R⁶ represents hydrogen; R⁷ represents OR⁸ wherein R⁸ represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl, lower acyl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; or alternatively R⁶ and R⁷ are combined together to represent a single bond; and X represents oxygen, sulfur or NR⁹ wherein R⁹ represents hydrogen, lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted cycloalkyl optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocycle.

  一种由通式[I]代表的杂环环己二酮衍生物、其盐、生产该衍生物的工艺和一种除草剂；其中R¹代表低级烷基、环烷基、苯基或杂环，其中每个都可以被取代；R²、R³、R⁴和R⁵可以彼此相同或不同，并且每个都代表氢或低级烷基；R⁶代表氢；R⁷ 代表 OR⁸，其中 R⁸ 代表氢、低级烷基、芳烷基、低级酰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；或者 R⁶ 和 R⁷ 结合在一起代表单键；以及 X 代表氧、硫或 NR⁹，其中 R⁹ 代表氢、低级烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的环烷基、任选取代的苯基或任选取代的杂环。
• US5504056A
  申请人：——

  公开号：US5504056A

  公开（公告）日：1996-04-02
• Is RK-682 a promiscuous enzyme inhibitor? Synthesis and in vitro evaluation of protein tyrosine phosphatase inhibition of racemic RK-682 and analogues
  作者：Vânia M.T. Carneiro、Daniela B.B. Trivella、Valéria Scorsato、Viviane L. Beraldo、Mariana P. Dias、Tiago J.P. Sobreira、Ricardo Aparicio、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.036

  日期：2015.6

  compounds, including racemic analogues of 1, dihydropyranones and C-acylated Meldrum's acid derivatives, the later obtained in one synthetic step from commercially available starting material. We further characterized the behavior of some representative compounds in aqueous solution and evaluated their in vitro PTPase binding and inhibition. Our data reveal that rac-1 and some derivatives are able to form

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te
• Two lactone formation reactions from 1,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: Difference in ring opening and closure
  作者：Masayuki Sato、Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Sanae Yasuda、Hiroko Sakoda、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86522-4

  日期：1991.7

  Two methods (A: ring opening to acylketenes followed by intramolecular ketene trapping and B: methoxide-mediated ring opening followed by cyclization of the hydroxy esters thus formed) have become available for the synthesis of lactones and/or cyclic ethers from 1,3-dioxin-4-ones having 1-approximately 4-hydroxyalkyl group at the 6-position. Mechanism and scope of both methods have been clarified.