6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione | 136801-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione
• 英文别名: 6-benzyloxymethyltetrahydropyran-2,4-dione；6-(Phenylmethoxymethyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 136801-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: COPWMFCPEUSTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-palmitoylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  RK-682是混杂酶抑制剂吗？蛋白质酪氨酸磷酸酶抑制外消旋RK-682及其类似物的合成及体外评价

  摘要：

  RK-682（1）是已知可选择性抑制蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的天然产物，并在商业上用作体外测定中抑制磷酸酶的阳性对照。蛋白质磷酸酶与多种人类疾病有关，包括糖尿病，癌症和炎症，被认为是药物开发的重要靶标。在这里，我们报告外消旋RK-682（rac - 1）和一组重点化合物的合成，包括1，二氢吡喃酮和C的外消旋类似物-酰化的麦德鲁姆酸衍生物，后者在一个合成步骤中从可商购的起始原料中获得。我们进一步表征了某些代表性化合物在水溶液中的行为，并评估了它们在体外的PTPase结合和抑制作用。我们的数据表明，rac - 1和某些衍生物能够在溶液中形成大的聚集体，其中聚集能力取决于酰基侧链的大小。然而，化合物聚集本身不能促进PTPase抑制。我们的数据揭示了一个新的PTPase抑制剂家族（C酰化的Meldrum酸衍生物）以及rac - 1并且具有暴露的潜在带负电荷的亚结构的衍生物（例如1的te

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,2-Dimethyl-6-(3-benzyloxy-2-hydroxypropyl)-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到6-((benzyloxy)methyl)-dihydro-3H-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Two lactone formation reactions from 1,3-dioxin-4-ones having hydroxyalkyl group at the 6-position: Difference in ring opening and closure

  摘要：

  Two methods (A: ring opening to acylketenes followed by intramolecular ketene trapping and B: methoxide-mediated ring opening followed by cyclization of the hydroxy esters thus formed) have become available for the synthesis of lactones and/or cyclic ethers from 1,3-dioxin-4-ones having 1-approximately 4-hydroxyalkyl group at the 6-position. Mechanism and scope of both methods have been clarified.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86522-4

文献信息

• HETEROCYCLIC CYCLOHEXANEDIONE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND HERBICIDE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP0641780A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  A heterocyclic cyclohexanedione derivative represented by general formula [I], a salt thereof, a process for producing the same, and a herbicide; wherein R¹ represents lower alkyl, cycloalky, phenyl or heterocycle each of which may be substituted; R², R³, R⁴ and R⁵ may be the same or different from one another and each represents hydrogen or lower alkyl; R⁶ represents hydrogen; R⁷ represents OR⁸ wherein R⁸ represents hydrogen, lower alkyl, aralkyl, lower acyl, alkylsulfonyl or arylsulfonyl; or alternatively R⁶ and R⁷ are combined together to represent a single bond; and X represents oxygen, sulfur or NR⁹ wherein R⁹ represents hydrogen, lower alkyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted cycloalkyl optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocycle.

  一种由通式[I]代表的杂环环己二酮衍生物、其盐、生产该衍生物的工艺和一种除草剂；其中R¹代表低级烷基、环烷基、苯基或杂环，其中每个都可以被取代；R²、R³、R⁴和R⁵可以彼此相同或不同，并且每个都代表氢或低级烷基；R⁶代表氢；R⁷ 代表 OR⁸，其中 R⁸ 代表氢、低级烷基、芳烷基、低级酰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基；或者 R⁶ 和 R⁷ 结合在一起代表单键；以及 X 代表氧、硫或 NR⁹，其中 R⁹ 代表氢、低级烷基、任选取代的芳烷基、任选取代的环烷基、任选取代的苯基或任选取代的杂环。
• US5504056A
  申请人：——

  公开号：US5504056A

  公开（公告）日：1996-04-02