(2S)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropanoic acid | 136984-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (-)-2.3-Diphenyl-2-hydroxy-propionsaeure；Benzylphenyl-glycolsaeure；(2S)-2-hydroxy-2,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 136984-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: AERUAVIAEHTDQN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-3.4-Diphenyl-3-propionyloxy-2-butanon	——	C19H20O3	296.366

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (S)-(+)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropionate	83026-52-2	C16H16O3	256.301
  ——	(S)-2,3-diphenyl-propionic acid methyl ester	58714-11-7	C16H16O2	240.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropanoic acid 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a056
• 作为产物：
  描述：

  右旋达尔丰 在 盐酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2,3-diphenyl-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a056

文献信息

• Improved Robust Method for Preparing Optically Active 3-Alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones; A Promising New Chiral Template
  作者：Yoo Tanabe、Ryohei Nagase、Yuuki Iida、Mikiko Sugi、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-0028-1083211

  日期：2008.11

  A robust method for preparing (3S)-3-alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones was developed using an improved cyclocondensation reaction between (S)-α-alkylmandelic acids and 2-bromocarbonyl halides. Subtle differences in the reaction conditions, including separate additions of triethylamine, significantly increased the yield compared with Schollkopf's original method.

  使用改进的 (S)-α-烷基扁桃酸和 2-溴羰基卤化物之间的环缩合反应，开发了一种制备 (3S)-3-烷基-3-苯基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的稳健方法。与 Schollkopf 的原始方法相比，反应条件的细微差异（包括单独添加三乙胺）显着提高了产率。
• Isomannide and isosorbide as new chiral auxiliaries for the stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxy acids
  作者：André Loupy、Daphné A Monteux

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00024-8

  日期：2002.2

  isosorbide are selectively protected to provide new chiral auxiliaries suitable for the preparation of enantiopure tertiary α-hydroxy acids. Diastereoselective additions of organozinc reagents on the derived phenylglyoxylates afford the desired α-hydroxy acids with 60–99% ee after saponification. Both absolute configurations of the α-hydroxy acids can be accessed, by adapted choice of either the starting

  异甘露糖醇和异山梨醇被选择性保护，以提供适用于制备对映纯叔α-羟基酸的新型手性助剂。在衍生的苯乙醛酸酯上非对映选择性地添加有机锌试剂，可在皂化后提供具有60-99％ee的所需α-羟基酸。的α羟基酸既绝对构型可以通过起始二醇或保护基团的选择适于进行访问。