2-nitro-4-trifluoromethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-benzene | 127291-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4-trifluoromethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-benzene
• 英文别名: 2-nitro-1-tosyl-4-(trifluoromethyl)benzene；(4-Methylphenyl)[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]dioxo-lambda~6~-sulfane；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 127291-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 345.299
• InChiKey: HXPDJPMIFPTJCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 、 对甲苯磺酰肼 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-nitro-4-trifluoromethyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  由烷基或芳基卤化物和对甲苯磺酰肼合成砜的新方法

  摘要：

  在这里，我们报告了在与合适的卤化物进行置换反应中，将对甲苯磺酰肼用作新的亲核试剂，用于改进的砜的一般合成。伯基，仲基，烯丙基，苄基和芳族卤化物被抽成基团活化后，可获得良好的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89148-1

文献信息

• Silver-Promoted Decarboxylative Sulfonylation of Aromatic Carboxylic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yongqi Yu、Qianlong Wu、Da Liu、Lin Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01333

  日期：2019.9.6

  A novel and efficient synthesis of sulfones was developed via a silver-promoted decarboxylative sulfonylation reaction between aromatic carboxylic acids and sodium sulfinates for the first time. The approach features operational simplicity and good functional group compatibility and uses readily available starting materials. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative sulfonylation

  首次通过芳香族羧酸与亚磺酸钠之间的银促进的脱羧磺酰化反应，开发了一种新颖，有效的砜合成方法。该方法具有操作简单和良好的功能组兼容性的特点，并使用了容易获得的起始材料。此外，机理研究表明，脱羧磺酰化反应可能通过自由基机理进行。
• A new general synthesis of sulfones from alkyl or aryl halides and p-toluenesulfonhydrazide
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89148-1

  日期：1989.1

  Here we report the utilization of commercially available p-toluenesulfonhydrazide as a new nucleophilic reagent in displacement reactions with suitable halides for an improved, general synthesis of sulfones. Good results are obtained with primary, secondary, allylic, benzylic, and aromatic halides activated by withdrawing groups.

  在这里，我们报告了在与合适的卤化物进行置换反应中，将对甲苯磺酰肼用作新的亲核试剂，用于改进的砜的一般合成。伯基，仲基，烯丙基，苄基和芳族卤化物被抽成基团活化后，可获得良好的结果。