5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环-2-基)-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 | 736989-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环-2-基)-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-2-carboxylate；Ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 736989-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₅
• 分子量: 316.162
• InChiKey: JHLYLEXOPWVWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环-2-基)-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-pyridinyl)-2-benzofurancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel benzofuran-2-carboxylic acids as potent Pim-1 inhibitors

  摘要：

  Novel benzofuran-2-carboxylic acids, exemplified by 29, 38 and 39, have been discovered as potent Pim-1 inhibitors using fragment based screening followed by X-ray structure guided medicinal chemistry optimization. The compounds demonstrate potent inhibition against Pim-1 and Pim-2 in enzyme assays. Compound 29 has been tested in the Ambit 442 kinase panel and demonstrates good selectivity for the Pim kinase family. X-ray structures of the inhibitor/Pim-1 binding complex reveal important salt-bridge and hydrogen bond interactions mediated by the compound's carboxylic acid and amino groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环-2-基)-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助制备熔融双环杂芳基硼酸酯：在一锅铃木联轴器中的应用

  摘要：

  描述了使用微波辅助的一锅环化-Suzuki偶联方法快速有效地合成各种二取代的5,6-稠合杂环的方法。这项工作强调了硼酸酯官能团对各种反应条件的耐受性以及官能化的硼酸盐作为倒数第二种中间体在各种化合物库的合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo060218p

文献信息

• Light‐ and Manganese‐Initiated Borylation of Aryl Diazonium Salts: Mechanistic Insight on the Ultrafast Time‐Scale Revealed by Time‐Resolved Spectroscopic Analysis
  作者：James D. Firth、L. Anders Hammarback、Thomas J. Burden、Jonathan B. Eastwood、James R. Donald、Chris S. Horbaczewskyj、Matthew T. McRobie、Adam Tramaseur、Ian P. Clark、Michael Towrie、Alan Robinson、Jean‐Philippe Krieger、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.202004568

  日期：2021.2.24

  Manganese‐mediated borylation of aryl/heteroaryl diazonium salts emerges as a general and versatile synthetic methodology for the synthesis of the corresponding boronate esters. The reaction proved an ideal testing ground for delineating the Mn species responsible for the photochemical reaction processes, that is, involving either Mn radical or Mn cationic species, which is dependent on the presence

  锰介导的芳基/杂芳基重氮盐的硼酸酯化反应是合成相应的硼酸酯的通用且通用的方法。该反应证明是描绘负责光化学反应过程的Mn物种的理想测试基础，也就是说，涉及Mn自由基或Mn阳离子物种，这取决于适当强氧化剂的存在。我们的发现对于大量使用含锰羰基物质作为引发剂和/或催化剂的方法非常重要，这些方法在合成应用中具有巨大潜力。
• Fused Pyrazoles as FGFR Inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140171405A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to fused pyrazole derivatives, and pharmaceutical compositions including the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及融合吡唑衍生物及包括其的制药组合物，其为一种或多种FGFR酶的抑制剂，可用于治疗FGFR相关疾病，如癌症。
• Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US09266892B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The present invention relates to fused pyrazole derivatives, and pharmaceutical compositions including the same, that are inhibitors of one or more FGFR enzymes and are useful in the treatment of FGFR-associated diseases such as cancer.

  本发明涉及融合的吡唑衍生物和包括它们的药物组合物，它们是一种或多种FGFR酶的抑制剂，并且在治疗与FGFR相关的疾病，如癌症方面具有用处。
• 一种新颖的PIM激酶抑制剂
  申请人：杭州邦顺制药有限公司

  公开号：CN116262753A

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种通式II所示的PIM激酶抑制剂，其药物组合物、制备方法及其在制备、预防和/或治疗与PIM信号通路相关适应症的药物的用途。本发明的化合物是理想的高活性PIM激酶抑制剂，可用于治疗和/或预防的疾病，包括自身免疫疾病和肿瘤，例如炎症性肠炎、急性髓系白血病、骨髓纤维化、慢性淋巴细胞性白血病等血液瘤以及胃癌、前列腺癌等实体瘤。