5-methyl-3-(α-phenylethyl)-2,4-oxazolidinedione | 100192-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methyl-3-(α-phenylethyl)-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 5-methyl-3-(1-phenyl-ethyl)-oxazolidine-2,4-dione；5-Methyl-3-(1-phenyl-aethyl)-oxazolidin-2,4-dion；5-Methyl-3-(1-phenylethyl)-2,4-oxazolidinedione；5-methyl-3-(1-phenylethyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 100192-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UTCVLIFKKPIHMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 N-(1-phenyl-ethyl)-lactamide 在 苯甲酸 、 二苄基甲酮 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到5-methyl-3-(α-phenylethyl)-2,4-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  经由磷叶利德级联反应从α-羟基酰胺和酮基内酯三苯基磷烷得到的2（3 H）-恶唑酮

  摘要：

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970132

文献信息

• N-Substituted Oxazolidinediones
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Frank C. Testa、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01533a042

  日期：1959.12
• 2(3H)-Oxazolones from α-Hydroxy Amides and Keteneylidenetriphenylphosphorane via a Phoshorus Ylide Cascade
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/jlac.199719970132

  日期：1997.1

  activity”. Evidence for the proposed mechanism is provided by trapping the intermediate ylide species with suitable carbonyl compounds. This technique may also be used to exclusively prepare the 2,4-oxazolidinediones 13 in good yields.

  在二甲苯中加热后，α-羟基酰胺3与累积的磷内鎓盐1反应，以40-80％的收率得到取代的2（3 H）-恶唑酮8。经由加料/环化/反应的进行间分子Wittig烯化序列，这意味着三种不同类型的增加“叶立德活性”的磷叶立德。通过用合适的羰基化合物捕获中间叶立德物质，为提出的机理提供了证据。该技术还可用于以良好的产率专门制备2，4-恶唑烷二酮13。