[Methyl(propyl)amino] benzoate | 1300857-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Methyl(propyl)amino] benzoate
• 英文别名: [methyl(propyl)amino] benzoate
• CAS: 1300857-27-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UKZBHIIXUHFGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Methyl(propyl)amino] benzoate 、 4-(tert-butyl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到4-(tert-butyl)-2-(methyl(propyl)amino)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基胺分子间 C-H 胺化

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺与 O-苯甲酰基羟胺的 CH 胺化已通过 Pd(II) 或 Pd(0) 催化剂实现。此外，我们证明了仲胺可以在一锅法中直接与过氧化苯甲酰一起使用，该程序通过原位生成适当的 O-苯甲酰羟胺进行。这种催化反应为从苯甲酸开始合成叔和仲芳烷基胺提供了新的断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja202563w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基正丙胺 、 过氧化苯甲酰 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [Methyl(propyl)amino] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Catellani和C–N键活化策略合成C4取代的吲哚

  摘要：

  本文描述了C–N键断裂反应场与Catellani–Lautens反应系统之间交叉研究的案例。使用该策略合成了一系列高度官能化的C4-取代的吲哚。通过筛选胺的烷基，可减少C–N键断裂反应的能垒，并避免了相应的变态反应产物。最后，密度泛函理论计算表明，惰性C–N键活化反应不是协同过程。相反，偶联反应首先生成吲哚季铵盐，然后通过S N 2过程发生C–N键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02897

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Redox-Neutral Ring Opening of Benzothiazoles to 1-Amino-<i>N</i>-(2-(phenylthio)phenyl)methanimine
  作者：Nian Zheng、Ce Liu、Ya-Nan Ding、Wei-Yu Shi、Bo-Sheng Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03489

  日期：2020.6.19

  Copper-catalyzed three-component redox-neutral ring opening of benzothiazoles with aryl iodides and O-benzoyl hydroxylamines for the synthesis of 1-amino-N-(2-(phenylthio)phenyl)methanimine has been developed. This one-pot reaction undergoes C–S and N–O bond cleavage and new C–S and C–N bond construction. Several control experiments excluded a free radical procedure and also demonstrated the secondary

  已经开发了铜催化的苯并噻唑与芳基碘化物和O-苯甲酰基羟胺的三组分氧化还原中性开环，用于合成1-氨基-N-（2-（苯硫基）苯基）甲胺。这个一锅法反应经历了C–S和N–O键的裂解以及新的C–S和C–N键的构建。一些对照实验排除了自由基程序，并且还证明了仲胺作为可能的中间体，这对催化反应至关重要。同时，氘化实验摆脱了苯并噻唑机理的C–H活化脱氢异构化作用。
• Ligand-Promoted<i>ortho</i>-CH Amination with Pd Catalysts
  作者：Dajian Zhu、Guoqiang Yang、Jian He、Ling Chu、Gang Chen、Wei Gong、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201408651

  日期：2015.2.16

  2,4,6‐Trimethoxypyridine is identified as an efficient ligand for promoting a Pd‐catalyzed ortho‐CH amination of both benzamides and triflyl‐protected benzylamines. This finding provides guidance for the development of ligands that can improve or enable PdII‐catalyzed CH activation reactions directed by weakly coordinating functional groups.

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。
• Aqueous photosolder resist composition
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：EP1074888A1

  公开（公告）日：2001-02-07

  Disclosed are aqueous photosolder resist compositions containing (A) an aqueous solution prepared by neutralizing a resin containing a free-radically polymerizable group and a carboxyl group with a base; (B) an inorganic filler; (C) a photocurable mixture of (c-1) a multifunctional acrylic monomer, (c-2) a compound having a cyclic ether group other than a glycidyl group and (c-3) a photoinitiator; and optionally (D) an aqueous solution prepared by neutralizing a free-radically polymerized substance having an acid value of 130 - 230 mgKOH/mg. The cyclic ether group other than a glycidyl group is an alicyclic epoxy or oxetane group, for example.

  本发明公开了一种水性光固化抗蚀剂组合物，该组合物含有 (A) 一种水溶液，该水溶液是通过用碱中和一种含有可自由基聚合基团和羧基的树脂而制备的；(B) 一种无机填料；(c-1) 多功能丙烯酸单体，(c-2) 具有除缩水甘油基以外的环醚基团的化合物和 (c-3) 光引发剂的光固化混合物；以及 (D) 通过中和酸值为 130-230 mgKOH/mg 的自由基聚合物质制备的水溶液。除缩水甘油基外的环醚基为脂环族环氧基或氧杂环丁烷基等。
• Dental filler particles and method for their preparation and use
  申请人：DENTSPLY DETREY GmbH

  公开号：EP1634562A1

  公开（公告）日：2006-03-15

  A method for producing dental filler particles, comprising (a) dispersing a polymerisable composite material comprising (a1) a polymerisable matrix, (a2) a solid particulate filler, and (a3) a polymerisation initiator,     in a liquid medium, (b) mixing the dispersion to reduce the particle size of the dispersed polymerisable composite material, and (c) polymerising the polymerisable composite material to obtain dental filler particles.

  一种生产牙科填料颗粒的方法，包括 (a) 分散可聚合复合材料，包括 (a1) 可聚合基质、 (a2) 固体颗粒填料，和 (a3) 聚合引发剂、 在液体介质中、 (b) 混合分散体，以减小分散的可聚合复合材料的粒径，以及 (c) 聚合可聚合复合材料，得到牙科填料颗粒。
• Copper-catalyzed asymmetric dearomatizing amination of 2-naphthols: Csp2–N coupling via 1,3-reductive elimination
  作者：Aying Yihuo、Maoping Pu、Zheng Tan、Jibang Liao、Jiuqi Tan、Qi-Lin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1007/s11426-024-2030-3

  日期：2024.8

  An efficient catalytic asymmetric dearomatizing amination of 2-naphthols and phenols catalyzed by N,N′-dioxide-copper(I) complex as a chiral catalyst was presented. A variety of optically active β-naphthalenone compounds with a nitrogen-containing quaternary carbon stereocenter were obtained with high yield and enantioselectivity under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this

  提出了一种以 N,N'-二氧化铜 (I) 配合物作为手性催化剂催化 2-萘酚和苯酚的高效催化不对称脱芳构胺化反应。在温和的反应条件下，以高收率和对映选择性获得了多种具有含氮季碳立构中心的光学活性β-萘酮化合物。机理研究表明，这种 Csp 2 -N 脱芳构化偶联是通过五元环过渡态中酚盐-Cu III -氨基中间体的 1,3-还原消除进行的。基于密度泛函理论计算也阐明了对映选择性的起源。