2-hydroxy-1,4-naphthoquinone sodium salt | 68310-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone sodium salt
• 英文别名: sodium 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 2-hydroxy-, sodium salt；sodium;1,4-dioxonaphthalen-2-olate
• CAS: 68310-00-9
• 化学式: C₁₀H₅O₃*Na
• 分子量: 196.138
• InChiKey: VYFLMMKRRGRSFX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,4-naphthoquinone sodium salt 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碘 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-((4-(((5-iodo-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  It Takes Two to Tango, Part II: Synthesis of A-Ring Functionalised Quinones Containing Two Redox-Active Centres with Antitumour Activities

  摘要：

  2021年，我们的研究小组通过铜催化的炔炉环加成（CuAAC）反应成功地将两个氧化还原中心（邻醌/对醌或醌/含硒三唑）组合起来，取得了杰出的抗癌活性。虽然指出了两个萘醌衍生物朝着协同产物的方向发展，但并未完全探索。在此，我们报道了从点击化学反应中制备的15个新的基于醌的衍生物的合成，以及它们对9种癌细胞系和小鼠成纤维细胞系L929的评估。我们的策略是基于对邻萘醌A环的修饰，并随后与不同的对醌基团共轭。正如预期的那样，我们的研究确定了几种在肿瘤细胞系中IC50值低于0.5 µM的化合物。这里描述的一些化合物也表现出优异的选择性指数和对对照细胞系L929低细胞毒性。化合物分别和它们的共轭形式的抗肿瘤评估证明，在含有两个氧化还原中心的衍生物中，活性得到了显著增强。因此，我们的研究证实了使用A环功能化的对醌与对醌结合以获得潜在应用于癌细胞系的多样化的两个氧化还原中心化合物的效率。在这里，一个高效的探戈需要两个人！

  DOI：

  10.3390/molecules28052222
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-hydroxy-1,4-naphthoquinone sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Lawsone 阴离子的单晶 X 射线结构：碱金属离子配位和在碱性介质中形成萘半醌自由基的证据

  摘要：

  摘要 2-羟基-1,4-萘醌；Lawsone ( Lw ) 是一种在指甲花叶中发现的天然化合物。Lawson与'Na'金属(Lw - 1 )、CH 3 COONa (Lw - 2 )、NaOH (Lw - 3 )、KOH (Lw - 4 )、K 2 CO 3 (Lw - 5 )和Tris(羟甲基）氨基甲烷（Lw-6）进行了研究。Lw-1至Lw-6获得的红色橙色固体通过元素分析、FTIR、 1 HNMR和EPR研究表征。结果揭示了碱金属“Na”和“K”与劳酮阴离子的配位。Lw-6 的单晶 X 射线结构被解析，它在三斜空间群 P-1 中结晶，阳离子和阴离子之间具有广泛的 CH⋯O、NH⋯O 和 OH⋯O 氢键网络。Lw - 1 到 Lw - 5 的多晶粉末 X 波段 EPR 光谱在 133 K 下显示信号 ~2.004，而 Lw - 6 是 EPR 沉默的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.11.015

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel warfarin derivatives
  作者：Markus Gebauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.014

  日期：2007.3

  consequently a deficiency of vitamin K-dependent proteins involved in thrombus formation. Using molecular probes, such as 4-sulfhydrylwarfarin 7 and 4-chlorowarfarin 10 it is shown in vitro that inhibition of VKER by warfarin is dependent on deprotonation of the 4-hydroxycoumarin moiety. In addition, the nature of the substituent on carbon 3 of the 4-hydroxycoumarin modulated inhibition. More specifically, a

  20多年来，诸如华法林1等4-羟基香豆素一直是口服抗凝治疗的主要手段。关于4-羟基香豆素与维生素K环氧还原酶（VKER）之间的分子相互作用，还知之甚少，对其的抑制会导致维生素K的缺乏，进而导致血栓形成过程中维生素K依赖性蛋白的缺乏。使用诸如4-巯基华法林7和4-氯华法林10的分子探针，体外显示华法林对VKER的抑制依赖于4-羟基香豆素部分的去质子化。另外，4-羟基香豆素的碳3上的取代基的性质调节了抑制作用。更具体地，当与华法林中存在的环状取代基相比时，线性异戊二烯基侧链增加了对VKER的抑制。具有异戊二烯基侧链的4-羟基香豆素的一个例子是天然产物阿魏烯19，其来自费拉草（Ferula communis）。在该体外测定中，阿魏酸19的强效抑制力比华法林强22倍，比杀鼠剂溴地芬强效强约1.5倍。基于这些数据，假设4-羟基香豆素结合到VKER的活性位点，从而模拟了从底物2-羟基维生素K去除水的过渡态。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cd: SVol., 20.1, page 781 - 787
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Co: SVol.B1, 70, page 149 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C2, 3, page 542 - 549
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mangini, A.; Stratta, R., Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 686 - 699
  作者：Mangini, A.、Stratta, R.

  DOI：——

  日期：——