(E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)naphthalene | 78622-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)naphthalene
• 英文别名: (E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene；2-[(E)-3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl]naphthalene；(E)-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)naphthalene；(E)-3,3,3-trifluoro-1-(2-naphthyl)-1-propene；(E)-1-(2-naphthyl)-3,3,3-trifluoropropene；(E)-3,3,3-trifluoro-1-(2-naphthyl)propene；2-((E)-3,3,3-Trifluoro-1-propenyl)naphthalene；2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]naphthalene
• CAS: 78622-61-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: LUDPTKMULHKDEW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)naphthalene 在 氘代甲醇-d 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(三氟甲基)苯乙烯原脱氟合成二氟甲基化烯烃

  摘要：

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。

  DOI：

  10.1002/asia.202300655
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-naphthyl)propenedithioate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 H2F3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-propen-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基和3,3,3-三氟丙烯基取代的芳香族化合物通过相应碳二硫代酯的氧化脱硫-氟化的简便合成

  摘要：

  使用 [n-Bu4N]H2F3 和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBH) 在极其温和的条件下，通过容易获得的甲基芳烃二硫代碳酸酯的氧化脱硫-氟化反应很容易合成三氟甲基取代的芳香族化合物。使用 N-溴代琥珀酰亚胺或 N-碘代琥珀酰亚胺代替 DBH 得到二氟（甲硫基）甲基取代的芳烃。以类似的方式，3,3,3-三氟丙烯基取代的芳族化合物很容易从相应的α,β-不饱和碳二硫代酸酯中制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.805

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylation of alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent
  作者：Xiao-Ping Wang、Jin-Hong Lin、Cheng-Pan Zhang、Ji-Chang Xiao、Xing Zheng

  DOI：10.3762/bjoc.9.299

  日期：——

  An efficient method for the copper-catalyzed trifluoromethylation of terminal alkenes with an electrophilic trifluoromethylating reagent has been developed. The reactions proceeded smoothly to give trifluoromethylated alkenes in good to excellent yields. The results provided a versatile approach for the construction of Cvinyl-CF3 bonds without using prefunctionalized substrates.

  已经开发了一种使用亲电三氟甲基化试剂对末端烯烃进行铜催化三氟甲基化的有效方法。反应顺利进行，以良好到极好的产率得到三氟甲基化烯烃。结果提供了一种无需使用预官能化底物即可构建 Cvinyl-CF3 键的通用方法。
• Starting from Styrene: A Unified Protocol for Hydrotrifluoromethylation of Diversified Alkenes
  作者：Yi-Fei Yang、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03630

  日期：2021.12.3

  In contrast with unactivated alkenes, the corresponding hydrotrifluoromethylation of styrene has remained challenging due to the strong propensity of styrene for oligomerization and polymerization. On the basis of our newly developed trifluoromethylation reagent, TFSP, herein we present a general method for the hydrotrifluoromethylation of styrene under photoredox catalysis. The substrate scope was

  与未活化的烯烃相比，由于苯乙烯具有强烈的低聚和聚合倾向，相应的苯乙烯氢三氟甲基化仍然具有挑战性。在我们新开发的三氟甲基化试剂 TFSP 的基础上，我们提出了一种在光氧化还原催化下苯乙烯氢三氟甲基化的通用方法。底物范围进一步扩展到未活化的烯烃、丙烯酸酯、丙烯酰胺和乙烯基杂原子取代的烯烃。通过相关的去质子三氟甲基化和三氟甲基三氟乙氧基化反应展示了该方法的可调性。
• Copper-Catalyzed C–H Difluoroalkylations and Perfluoroalkylations of Alkenes and (Hetero)arenes
  作者：Xiaoyang Wang、Shuang Zhao、Jing Liu、Dingsheng Zhu、Minjie Guo、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01712

  日期：2017.8.18

  A general and facile synthetic method for C(sp2)–H difluoroalkylations and perfluoroalkylations of alkenes and (hetero)arenes with commercially available fluoroalkyl halides has been developed with a copper-amine catalyst system. This method is characterized by high yields, mild reaction conditions, low-cost catalyst, broad substrate scope, and excellent functional group compatibility, therefore providing

  已经开发了一种使用铜胺催化剂体系开发的用于烯烃和（杂）芳烃的C（sp 2）-H二氟烷基化和全氟烷基化的通用且简便的合成方法。该方法的特征在于高收率，温和的反应条件，低成本的催化剂，广泛的底物范围和优异的官能团相容性，因此为各种二氟烷基和全氟烷基取代的烯烃和（杂）芳烃提供了方便的合成策略。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Iron-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Trifluoromethanesulfinate
  作者：Tuhin Patra、Arghya Deb、Srimanta Manna、Upendra Sharma、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300473

  日期：2013.8

  A sustainable FeCl3-mediated method has been developed for the decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by using NaSO2CF3 as an economic and stable CF3 source. The reaction proceeds under mild condition and tolerates various functional groups. Advantageously, this method does not require an inert atmosphere and proceeds well in air at ambient temperature.

  通过使用 NaSO2 作为经济且稳定的 CF3 源，开发了一种可持续的 FeCl3 介导的方法，用于 α,β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。该反应在温和的条件下进行并且可以耐受各种官能团。有利地，该方法不需要惰性气氛并且在环境温度下在空气中很好地进行。