(2R,3S)-2-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid | 82985-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 82985-17-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: GLIFSOKVWZLIRL-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid 、 Val-Val-Asp(OBzl)-OBzl 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.

  摘要：

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.1865
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-5-methyl-hexanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3S)-2-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates

  摘要：

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27367

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.
  作者：Hiroyasu TOBE、Hajime MORISHIMA、Takaaki AOYAGI、Hamao UMEZAWA、Kunio ISHIKI、Kenji NAKAMURA、Takeo YOSHIOKA、Yasutaka SHIMAUCHI、Taiji INUI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1865

  日期：——

  Stereoisomers and analogues of amastatin, [(2S, 3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-L-Val-L-Val-L-Asp, were synthesized and their inhibitory activities towards aminopeptidase A (AP-A) and other arylamidases tested. Among the four stereoisomers of a new amino acid residue in amastatin, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the C-terminal amino acid of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing Asp or Glu showed the strongest activity towards AP-A. In a series of compounds in which the second or third residue from the amino terminal of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing hydrophobic amino acids showed strong activity. In the study of the relationship of the length of the peptide chain and inhibitory activity, the activity towards AP-A was seen to increase until the length of the peptide reached that of a tetrapeptide.

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。
• Tributyltin Cyanide, a Novel Reagent for the Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-hydroxy Acids via Cyanohydrin Intermediates
  作者：Rosario Herranz、Julia Castro-Pichel、Teresa García-López

  DOI：10.1055/s-1989-27367

  日期：——

  Reaction of tributyltin cyanide with optically active 2-N-benzyloxyearbonylamino aldehydes 1 gives the corresponding O-tributylstannyl cyanohydrins 2 and 3 stereoselectively. Compounds 2 and 3 are transformed in situ into the methyl 3-N-benzoyloxycarbonyl-amino-2-hydroxy esters 4 and 5, respectively, via the imidate hydrochloride intermediates. Saponification of 4 and 5 provide 3-amino-2-hydroxy acids 6 and 7, respectively, key intermediates in the preparation of Bestatin, Amastatin, and analogues.

  三丁基氰化锡与光学活性2-N-苯甲氧羰基氨基醛1反应立体选择性地得到相应的O-三丁基甲锡烷基氰醇2和3。化合物2和3通过亚氨酸盐酸盐中间体分别原位转化为甲基3-N-苯甲酰氧基羰基-氨基-2-羟基酯4和5。 4和5的皂化分别提供3-氨基-2-羟基酸6和7，它们是制备Bestatin、Amastatin和类似物的关键中间体。