5-n-butyl-2,4-dihydro-2-isopropyl-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one | 169598-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-n-butyl-2,4-dihydro-2-isopropyl-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 2-[4-[(3-butyl-5-oxo-1-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)methyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 169598-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 428.555
• InChiKey: OOHSRBXSNZAOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5-n-butyl-2,4-dihydro-2-isopropyl-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到4-[[2'-(N-Benzoylsulfamoyl)biphenyl-4-yl)methyl]-5-n-butyl-2,4-dihydro-2-isopropyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑啉酮联苯磺酰胺衍生物作为口服活性血管紧张素II拮抗剂，具有有效的AT1受体亲和力和增强的AT2亲和力。

  摘要：

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2

  DOI：

  10.1021/jm00043a020
• 作为产物：
  描述：

  5-n-butyl-4-[[2'-(N-t-butylsulfamoyl)biphenyl-4-yl]methyl]-2,4-dihydro-2-isopropyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-n-butyl-2,4-dihydro-2-isopropyl-4-[(2'-sulfamoylbiphenyl-4-yl)methyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  三唑啉酮联苯磺酰胺衍生物作为口服活性血管紧张素II拮抗剂，具有有效的AT1受体亲和力和增强的AT2亲和力。

  摘要：

  几个系列的2,4-二氢-2,4,5-三取代的3H-1,2,4-三唑-3-酮在联苯-4-基甲基的2'-位上被四唑的酸性磺酰胺取代制备N4链并作为血管紧张素II（AII）拮抗剂进行测试。三唑啉酮环上的优选取代基是在C5处的正丁基和在N2处的2-（三氟甲基）苯基。对于多种酰基磺酰胺，包括芳酰基，杂芳酰基和环烷基羰基衍生物，观察到AT1受体亚型的亚纳摩尔IC50值。某些其他酸性磺酰胺，如磺酰氨基甲酸酯和二硫化亚胺也对AT1受体表现出高亲和力。另外，这些化合物中某些化合物的AT2结合量比相应的四唑增加了1000倍（例如，叔丁基磺酰基氨基甲酸酯92的AT2 IC50 17 nM）。当评估抑制AII升压反应时，基准苯甲酰磺酰胺9（L-159,913）在几种物种中均有效，在有意识的恒河猴中优于氯沙坦（1a）。随后的几种类似物，包括2-氯苯甲酰基（18），（3-氯噻吩-2-基）羰基（51），（（S）-2,2

  DOI：

  10.1021/jm00043a020

文献信息

• Substituted triazolinones, triazolinethiones, and triazolinimines as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05411980A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  There are disclosed new substituted triazolinone, triazolinethione, and triazolinimine compounds which are useful as angiotensin II antagonists. These compounds have the general formula: ##STR1## wherein G is R.sup.1 or ##STR2##

  已披露了新的取代三唑酮，三唑硫酮和三唑亚胺化合物，这些化合物可用作血管紧张素II拮抗剂。这些化合物具有一般式：##STR1## 其中G为R.sup.1或##STR2##
• US5411980A
  申请人：——

  公开号：US5411980A

  公开（公告）日：1995-05-02