29-norlupan-3,20-dione | 136194-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 29-norlupan-3,20-dione
• 英文别名: (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 136194-37-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: KBNLDLGROQKYEQ-XFPNZXGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 29-norlupan-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Über Lupeol. (IV. Mitteilung.)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19392770404

文献信息

• Design and synthesis of new lupeol derivatives and their <i>α</i>-glucosidase inhibitory and cytotoxic activities
  作者：Hoang-Vinh-Truong Phan、Thuc-Huy Duong、Duc-Dung Pham、Hoang-Anh Pham、Van-Kieu Nguyen、Thi-Phuong Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Ngoc-Hong Nguyen、Pornpat Sam-ang、Kiettipum Phontree、Jirapast Sichaem

  DOI：10.1080/14786419.2020.1758095

  日期：2022.1.2

  were designed, synthesised and evaluated for their α-glucosidase inhibitory and cytotoxic activities. Among synthetic derivatives, lupeol analogues 2b and 2e containing a benzylidene chain exhibited the best activity against α-glucosidase and superior to the positive agent with the IC50 values of 29.4 ± 1.33 and 20.1 ± 0.91 μM, respectively. Lupeol analogues 2d and 3a showed weak cytotoxicity against

  摘要 一系列羽扇豆醇衍生物的2，图2A-2F，图2a-2H，3A-3E和4A-4B设计，合成并评价了它们的α葡萄糖苷酶抑制和细胞毒活性。在合成衍生物中，含有亚苄基链的羽扇豆醇类似物2b和2e对α-葡萄糖苷酶的活性最好，并且优于阳性试剂，IC 50值分别为 29.4 ± 1.33 和 20.1 ± 0.91 μM。Lupeol 类似物2d和3a对 K562 细胞系显示出弱的细胞毒性，IC 50 值分别为 76.6 ± 2.40 和 94.4 ± 1.51 μM。
• Absolute Stereostructures of Olibanumols A, B, C, H, I, and J from Olibanum, Gum-Resin of Boswellia carterii, and Inhibitors of Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Activated Mouse Peritoneal Macrophages
  作者：Masayuki Yoshikawa、Toshio Morikawa、Hideo Oominami、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.57.957

  日期：——

  Three new monoterpenes, olibanumols A (1), B (2), and C (3), and three new triterpenes, olibanumols H (4), I (5), and J (6), were isolated from olibanum, the exuded gum-resin from Boswellia carterii BIRDW. Their structures including the absolute configuration were determined by chemical and physicochemical evidence. Among the constituents, olibanumols A (1), H (4), and I (5), and isofouquierol (12)

  从香蕉皮中分离出三个新的单萜寡酚A（1），B（2）和C（3）和三个新的三萜寡酚H（4），I（5）和J（6）。乳香（Boswellia Carterii BIRDW）的树胶树脂。它们的结构包括绝对构型由化学和物理化学证据确定。在这些成分中，低脂酚A（1），H（4）和I（5）和异茴香醚（12）在脂多糖激活的小鼠腹膜巨噬细胞中表现出一氧化氮的抑制活性。
• Über Lupeol. (IV. Mitteilung.)
  作者：F. Biedebach

  DOI：10.1002/ardp.19392770404

  日期：——