5-Chloro-1-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one | 1938-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Chloro-1-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 1938-53-0
• 化学式: C₉H₁₆ClNO
• 分子量: 189.685
• InChiKey: HXBUVKNHVKOPBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-1-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one 、 trimetazidine dihydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到1-pyrrolidin-1-yl-5-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Benzylpiperazine derivatives. VIII. Syntheses, antiulcer and cytoprotective activities of 1-(aminocarbonylalkyl)-4-benzylpiperazine derivatives and related compounds.

  摘要：

  通过随机筛选寻找具有细胞保护活性的抗溃疡药物的过程中，发现1-（吡咯烷甲酰甲基）-4-（2,3,4-三甲氧基苄基）哌嗪双马来酸盐（4h）是一种先导化合物。合成了4h的类似物，并评估了它们的抗溃疡活性及毒性。四种化合物（4h，p，w，x）在多个胃溃疡模型中显示出强大的抗溃疡活性，且毒性低，没有抗分泌活性。这些化合物的抗溃疡活性被认为基于其细胞保护活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3948

文献信息

• Deployment of Sulfinimines in Charge-Accelerated Sulfonium Rearrangement Enables a Surrogate Asymmetric Mannich Reaction
  作者：Minghao Feng、Ivan Mosiagin、Daniel Kaiser、Boris Maryasin、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.2c05368

  日期：2022.7.27

  β-amino amides. This conceptually novel approach hinges on the innovative deployment of enantiopure sulfinimines in sulfonium rearrangements, and at once solves the problems of chemoselectivity, reactivity, and (relative and absolute) stereoselectivity of the Mannich process. In-depth computational studies explain the observed, unexpected (dia)stereoselectivity and showcase the key role of intramolecular

  β-氨基酸衍生物是合成和生物化学中的关键结构元素。尽管作为制备它们的标志性方法，直接曼尼希反应在使用羧酸衍生物时遇到了重大挑战。事实上，化学选择性烯醇化物的形成不仅是一个陷阱（尤其是使用羧酰胺），而且最重要的是，无法通过烯醇化物/酮亚胺偶联可靠地获得 α-叔胺是这个百年反应的未解决问题。在此，我们报告了一种策略，使羧酰胺与酮亚胺首次直接偶联，用于非对映和对映选择性合成 β-氨基酰胺。这种概念上新颖的方法取决于对映体纯亚磺酰亚胺在锍重排中的创新部署，并立即解决了化学选择性问题，曼尼希过程的反应性和（相对和绝对）立体选择性。深入的计算研究解释了观察到的、意想不到的（非）立体选择性，并展示了分子内相互作用（包括伦敦分散）的关键作用，以准确描述反应机理。
• OHTAKA, HIROSHI;YOSHIDA, KENJI;SUZUKI, KENJI;SHIMOHARA, KOICHI;TAJIMA, SH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3948-3954
  作者：OHTAKA, HIROSHI、YOSHIDA, KENJI、SUZUKI, KENJI、SHIMOHARA, KOICHI、TAJIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——