2-(cyanomethyl)isoquinolin-2-ium bromide | 39595-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyanomethyl)isoquinolin-2-ium bromide
• 英文别名: Isoquinolinium, 2-(cyanomethyl)-, bromide；2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetonitrile;bromide
• CAS: 39595-94-3
• 化学式: Br*C₁₁H₉N₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: DZJMFKVEXJEWBD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyanomethyl)isoquinolin-2-ium bromide 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 吡啶 、 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到Diethyl 3-carbamoylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Bingxiang; Zhang, Xucchun; Li, Jun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1571 - 1579

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 溴乙腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到2-(cyanomethyl)isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐一锅两步合成 1-(乙氧基羰基) 茚茚

  摘要：

  吡啶盐 Py+-CH2-EWG (EWG = CO2Et, CONEt2, CN, COMe, COPh) 与迈克尔受体 Ar-CH=C(CO2Et)(Acc) (Acc = CO2Et, COMe, SO2Me, CONH2) 在室温下反应碱的存在通过中间体吡啶鎓叶立德的逐步[3 + 2]-环加成得到[3 + 2]-环加合物。用1当量处理粗反应混合物。通过脱氢和消除受体基团 (Acc)，在氢氧化钠的存在下将氯苯醌和大气中的氧气转化为 1-(乙氧基羰基) 吲哚腙。从 Py+-CH2CN 和 iPr-CH=C(CO2Et)2 也获得了良好的吲哚嗪收率，这表明该方法不限于芳香迈克尔受体。结构相关的异喹啉盐与迈克尔受体类似地反应生成吡咯并[2,1-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300784

文献信息

• A New Focused Microwave Approach to the Synthesis of Amino-Substituted Pyrroloisoquinolines and Pyrroloquinolines via a Sequential Multi-Component Coupling Process
  作者：Steven Ley、Mark Hopkin、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-2008-1067048

  日期：2008.6

  A multi-component reaction has been developed allowing direct access to pyrroloisoquinolines and pyrroloquinolines with new, electron-rich substitution patterns. The synthesised amino-substituted heterocyclic compounds and intermediates involved in their formation represent novel compounds. Focused microwave irradiation was used extensively to allow simple access to a wide temperature range using low boiling point solvents.

  已开发出一种多组分反应，可直接合成具有新型、富电子取代模式的吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉。合成的氨基取代杂环化合物及其形成过程中的中间体均为新型化合物。通过使用低沸点溶剂，大量采用聚焦微波辐射，简单实现了广泛的温度范围。
• Synthesis and photophysical insights of new fused N-heterocyclic derivatives with isoquinoline skeleton
  作者：Carmen Gherasim、Anton Airinei、Radu Tigoianu、Anda M. Craciun、Ramona Danac、Alina Nicolescu、Dragos Lucian Isac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113196

  日期：2020.7

  Six new fused isoquinoline based compounds (compounds 5a–c with pyrrolo[2,1-a] isoquinoline structure and compounds 6a–c with imidazo[2,1-a]isoquinoline skeleton) have been synthesized using the [3 + 2] cycloaddition of the several in situ generated cycloimmonium ylides to ethyl propiolate or ethyl cyanoformate. All the synthesized compounds have been investigated in solution by UV–VIS absorption,

  使用[3 + 2]环加成法合成了六种新的基于异喹啉的稠合化合物（具有吡咯并[2,1- a ]异喹啉结构的化合物5a–c和具有咪唑并[2,1- a ]异喹啉骨架的化合物6a–c）。在几个原位中生成的环亚铵盐生成丙酸乙酯或氰基甲酸乙酯。所有合成的化合物都通过UV-VIS吸收，稳定和时间分辨的荧光方法在溶液中进行了研究。已经证明了取代基对光谱特性的影响。这些衍生物显示出在360至420 nm之间的强烈发射。吡咯并异喹啉衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的发射量子产率（Φ= 0.54-0.64）显着高于咪唑并喹啉（0.03-0.16）。异喹啉衍生物的荧光衰减遵循双指数定律。观察到这些异喹啉衍生物对氢氧化钠的明显反应。
• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[2,1-α]isoquinolines via Tandem Reactions of Vinylselenonium Salt, 2-Bromoethanones, and Isoquinoline
  作者：E Tang、Deshou Mao、Qi Sun、Minghong Liao、Yunxia Li、Shanshan Liu

  DOI：10.3987/com-19-14162

  日期：——

  3-unsubstituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines efficiently. Herein, we report a tandem reaction of the methyl(phenyl)vinylselenonium salt with isoquinoline and 2-bromoethanones to access 2,3-unsubstituted pyrrolo[2,1-α]isoquinolines efficiently and conveniently under mild conditions and in moderate to good yields. To the best of our knowledge, this is the first reported one-pot synthesis of the pyrrolo[2,1-a]isoquinolines

  通过甲基(苯基)乙烯基硒盐与异喹啉和2-溴乙酮的串联反应，开发了一种方便的一锅法合成吡咯并[2,1-a]异喹啉，具有条件温和、底物可用、实验步骤简单等特点。 ，中等至良好的产量，以及广泛的官能团耐受性。吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物，广泛存在于海藻毒素、1e片层碱、1f和果酱1g等海洋生物碱中，并具有广泛的生物活性，2a-d如抗炎、心血管、抗抑郁、抗癌和 HIV-1 整合酶抑制活性。吡咯并[2,1-a]异喹啉在材料科学中也有应用，如有机发光器件、生物标记和染料。2e-g 因此，1-a]异喹啉很少，通常需要多个步骤和特殊的烯烃底物，如硝基烯酮二硫缩醛。 5g,h 徐氏课题组通过级联反应得到2,3-未取代的1-酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉异喹啉叶立德和马来酸酐之间的关系，包括 1,3-偶极环加成反应、氧化双脱羧反应和随后的脱氢芳构化反应。9 然而，这种优雅的方法
• Unprecedented access to functionalized pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from the domino reaction of isoquinolinium ylides and electrophilic benzannulated heterocycles
  作者：Sheba Ann Babu、Rajalekshmi A. R.、Nitha P. R.、Vishnu K. Omanakuttan、Rahul P.、Sunil Varughese、Jubi John

  DOI：10.1039/d1ob00005e

  日期：——

  We have come across an unexpected reaction between electrophilic indoles and isoquinolinium methylides for accessing functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. The reaction was found in general to yield the products in good yields. We also observed the formation of S–S-bridged bis-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines from the reaction of 3-nitro benzothiophene and isoquinolinium methylides.

  我们发现亲电吲哚和异喹啉鎓甲基化物之间发生意想不到的反应，以访问官能化的吡咯并[2,1- a ]异喹啉。通常发现该反应以良好的产率产生产物。我们还观察到3-硝基苯并噻吩与异喹啉鎓甲基化物的反应形成了S-S桥联的双吡咯并[2,1- a ]异喹啉。
• Organocatalytic Higher-Order [8+2] Cycloaddition for the Assembly of Atropoenantiomeric 3-Arylindolizines
  作者：Gongming Yang、Zhipeng Li、Yuhan Liu、Donghui Guo、Xijun Sheng、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03220

  日期：2021.10.15

  We present an unprecedented atroposelective [8+2] cycloaddition reaction between pyridinium/isoquinolinium ylides and ynals. It is worth noting that this protocol represents a new example of the organocatalyzed atropoenantioselective higher-order cycloaddition reaction, providing various axial chiral 3-arylindolizines in good yields and high enantioselectivities. In addition, the obtained axially chiral

  我们在吡啶鎓/异喹啉鎓叶立德和ynals之间提出了前所未有的atroposelective [8+2]环加成反应。值得注意的是，该协议代表了有机催化的 atropoenantioselective 高级环加成反应的一个新例子，以良好的产率和高对映选择性提供各种轴向手性 3-芳基吲哚嗪。此外，获得的轴向手性 3-芳基多嗪也为结构转变和潜在的药物发现提供了许多机会。