N-Formyl-N-phenyl-4-methyl-benzenesulfonamide | 68984-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Formyl-N-phenyl-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-tosylformamide；N-(4-Methylphenyl)sulfonyl-N-phenyl-formamide；N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylformamide
• CAS: 68984-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: XSRVKLJZAXSDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-N-phenyl-4-methyl-benzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-ethoxycarbonyl 1,2-dihydro-2-(N-phenyl-N-tosylaminoethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的酰胺与酰基氯和活化的 N-杂环的亲核加成

  摘要：

  使用碘化铜作为催化剂，在室温下将炔酰胺添加到酰氯和用氯甲酸乙酯原位活化的N-杂环中。这种经济实用的碳-碳键形成可以方便地从脂肪族和芳香族酰氯中以高达 99% 的产率获得各种 3-氨基炔酮。吡啶和喹啉的添加发生在几乎相同的条件下，并以良好到高的区域选择性进行，以高达 95% 的产率生成相应的 1,2-二氢-N-杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500365h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TREPPENDAHL S.; JAKOBSEN P., ACTA CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 9, 697-698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Mediated [2+1] Cycloaddition of Norbornene Derivatives with Ynamides
  作者：Hervé Clavier、Aymeric Lepronier、Nathalie Bengobesse-Mintsa、David Gatineau、Hélène Pellissier、Laurent Giordano、Alphonse Tenaglia、Gérard Buono

  DOI：10.1002/adsc.201200903

  日期：2013.2.1

  palladium-catalyzed [2+1] cycloaddition between ynamides and norbornenes or norbornadienes is reported. Both phosphapalladacycles and palladium/secondary phosphine oxide catalytic systems were found to be competent for the transformation allowing the preparation of aminomethylenecyclopropanes. The reaction showed general applicability to various functionalized bicyclo[2.2.1]hept-2-enes and ynamides. A chiral phosphapalladacycle

  报道了在酰胺和降冰片烯或降冰片二烯之间有效的钯催化的[2 + 1]环加成反应。发现磷铝环烷和钯/仲氧化膦催化体系均能胜任转化，从而可制备氨基亚甲基环丙烷。该反应显示出对各种官能化的双环[2.2.1]庚-2-烯和乙酰胺的普遍适用性。测试了手性磷酸四环四环磷酰胺以对映选择性的方式进行该转化。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Synthesis of ynamides from formamides
  作者：David Brückner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.091

  日期：2006.4

  N-Formyl-tosylamides can be efficiently converted to N-ethynyl-tosylamides in two steps via the corresponding dichlorovinylamides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential N-acylamide methylenation–enamide ring-closing metathesis: a synthetic entry to 1,4-dihydroquinolines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.028

  日期：2005.6

  A new synthetic entry to the 1,4-dihydroquinoline nucleus is reported. The procedure involves the dimethyltitanocene methylenation of N-(alkoxycarbonyl)amides derived from 2-allylanilines, followed by ring-closing metathesis of the resulting enamides. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bruckner, Synlett, 2000, # 10, p. 1402 - 1404
  作者：Bruckner

  DOI：——

  日期：——