2-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanal | 1092365-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanal
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetaldehyde；2-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 1092365-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XSIMCUOPEFUWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanal 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以470 mg的产率得到(E)-ethyl 4-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  土工-拟蝶呤的简化类似物的合成和生物活性评估；确定药效团的进展

  摘要：

  拟蝶呤是一种海洋天然产物，具有显着的抗炎和伤口愈合特性。我们描述了seco-pseudopterosin样核心的六个结构类似物的合成，除了在天然产物的碳环核心中发现的立体中心之一外，其他所有结构都缺乏。选择我们的靶标是为了尝试鉴定拟蝶呤及其山梨类似物的最小药效团。在建立良好的反应的基础上，我们努力利用保守的合成方法，这使我们能够开发出被证明是有效，实用且易于实施的途径。几种生物测定的结果，包括评估抑制吞噬作用和竞争性结合腺苷受体A 2A的能力证明了拟蝶呤和它们的山高形式的大大简化的结构类似物能够维持几种表征天然产物的重要生物活性，并且具有相当的功效。那些带有两个而不是一个直接连接在芳环上的氧原子的体系是更有效的结合剂。该观察结果可提供有关最小药效团的关键结构特征的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.025
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanol 在 sodium acetate 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ethanal
  参考文献：
  名称：

  土工-拟蝶呤的简化类似物的合成和生物活性评估；确定药效团的进展

  摘要：

  拟蝶呤是一种海洋天然产物，具有显着的抗炎和伤口愈合特性。我们描述了seco-pseudopterosin样核心的六个结构类似物的合成，除了在天然产物的碳环核心中发现的立体中心之一外，其他所有结构都缺乏。选择我们的靶标是为了尝试鉴定拟蝶呤及其山梨类似物的最小药效团。在建立良好的反应的基础上，我们努力利用保守的合成方法，这使我们能够开发出被证明是有效，实用且易于实施的途径。几种生物测定的结果，包括评估抑制吞噬作用和竞争性结合腺苷受体A 2A的能力证明了拟蝶呤和它们的山高形式的大大简化的结构类似物能够维持几种表征天然产物的重要生物活性，并且具有相当的功效。那些带有两个而不是一个直接连接在芳环上的氧原子的体系是更有效的结合剂。该观察结果可提供有关最小药效团的关键结构特征的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.025

文献信息

• Sbstituted chroman derivatives, processes for their preparation and their use as antiinflammatory agents
  申请人：Schmees Norbert

  公开号：US20070129358A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The invention relates to polysubstituted heterocyclic compounds of the general formula (I) processes for their preparation and their use as anti-inflammatory agents.

  该发明涉及通式（I）的多取代杂环化合物，以及它们的制备方法和作为抗炎药物的用途。
• SUBSTITUIERTE CHROMANDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1869013A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• [DE] SUBSTITUIERTE CHROMANDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] SUBSTITUTED CHROMAN DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND THE USE THEREOF IN THE FORM OF ANTIPHLOGISTICS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMANE SUBSTITUES, PROCEDE POUR LES PREPARER, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMATION
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2006108711A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] The invention relates to novel poly-substituted heterocyclic compounds of general formula (I), to a method for the production and the use thereof in the form of antiphlogistics.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques à substitutions multiples, de formule générale (I), un procédé pour les préparer, et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs d'inflammation.
  [DE] Die Erfindung betrifft mehrfach substituierte heterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.
• Synthesis and evaluation of the bioactivity of simplified analogs of the seco-pseudopterosins; progress toward determining a pharmacophore
  作者：Virginia M. Tanis、Claudia Moya、R.S. Jacobs、R. Daniel Little

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.025

  日期：2008.11

  synthetic approach based upon the use of well-established reactions, which enabled us to develop routes that proved to be efficient, practical, and easy to implement. The results of several bioassays, including an assessment of the ability to inhibit phagocytosis and to competitively bind to the adenosine receptor A2A, demonstrate that greatly simplified structural analogs of the pseudopterosins and their

  拟蝶呤是一种海洋天然产物，具有显着的抗炎和伤口愈合特性。我们描述了seco-pseudopterosin样核心的六个结构类似物的合成，除了在天然产物的碳环核心中发现的立体中心之一外，其他所有结构都缺乏。选择我们的靶标是为了尝试鉴定拟蝶呤及其山梨类似物的最小药效团。在建立良好的反应的基础上，我们努力利用保守的合成方法，这使我们能够开发出被证明是有效，实用且易于实施的途径。几种生物测定的结果，包括评估抑制吞噬作用和竞争性结合腺苷受体A 2A的能力证明了拟蝶呤和它们的山高形式的大大简化的结构类似物能够维持几种表征天然产物的重要生物活性，并且具有相当的功效。那些带有两个而不是一个直接连接在芳环上的氧原子的体系是更有效的结合剂。该观察结果可提供有关最小药效团的关键结构特征的重要线索。