2-(Dichloromethylidene)oxane | 1352757-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(Dichloromethylidene)oxane
• 英文别名: 2-(dichloromethylidene)oxane
• CAS: 1352757-80-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂O
• 分子量: 167.035
• InChiKey: IQEBVNSNPDJNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dichloromethylidene)oxane 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到庚-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Tulearin C的全合成

  摘要：

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。

  DOI：

  10.1002/anie.201106117
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 四氯化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(Dichloromethylidene)oxane
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873