(4aα,8aα)-9,9-dichloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene | 39623-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (4aα,8aα)-9,9-dichloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene
• 英文别名: 11,11-Dichloro-tricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene；11,11-dichlorotricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-diene；11,11-Dichlortricyclo<4.4.1.0^1,6>undeca-3,8-dien；9,9-dichloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene；11,11-dichlorotricyclo[4.4.1]undeca-3,8-diene；dichloropropelladiene；11,11-dichlorotricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-diene
• CAS: 39623-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂
• 分子量: 215.122
• InChiKey: ROADYGVNKKXDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  302.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,8aα)-9,9-dichloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1aα,2aα,3aα,4aα,5aα,6aα)-1,1,4,4,7-Pentachlorooctahydro-1H,3H-methanodicyclopropanaphthalene
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Selective dichlorocyclopropanation and epoxidation of 9-chloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,6a-methanonaphthalene. Controlled synthesis of the C-9 epimers of (1a.alpha.,2a.alpha.,6a.alpha.,7a.alpha.)-1,8,8-trichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanocyclopropa[b]naphthalene

  摘要：

  Dichlorocarbene addition to the 9-chloromethanonaphthalene 3 shows remarkable pi-selectivity; syn trichloride 5 is the only monoadduct isolated (72%). Epoxidation likewise yields the syn epoxide 6 (78%), which, on dichlorocyclopropanation and deoxygenation, gives the epimeric trichloride 8. The regioselectivities are in accord with PM3-derived molecular electrostatic potentials.

  DOI：

  10.1021/jo00019a015
• 作为产物：
  描述：

  (1aα,2aα,6aα,7aα)-8,8-Dichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanonaphtho<2,3-b>oxirene 在 aluminium(III) iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(4aα,8aα)-9,9-dichloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,8a-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Selective dichlorocyclopropanation and epoxidation of 9-chloro-1,4,5,8-tetrahydro-4a,6a-methanonaphthalene. Controlled synthesis of the C-9 epimers of (1a.alpha.,2a.alpha.,6a.alpha.,7a.alpha.)-1,8,8-trichloro-1a,2,3,6,7,7a-hexahydro-2a,6a-methanocyclopropa[b]naphthalene

  摘要：

  Dichlorocarbene addition to the 9-chloromethanonaphthalene 3 shows remarkable pi-selectivity; syn trichloride 5 is the only monoadduct isolated (72%). Epoxidation likewise yields the syn epoxide 6 (78%), which, on dichlorocyclopropanation and deoxygenation, gives the epimeric trichloride 8. The regioselectivities are in accord with PM3-derived molecular electrostatic potentials.

  DOI：

  10.1021/jo00019a015

文献信息

• Intramoleculare (4+2)-cycloadditionen mit inversem elektronenbedarf
  作者：H Schuster、J Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88268-4

  日期：1983.1

  1,2,4,5-Tetrazines, 1,2,4-triazines, α-pyrones and cyclopentadienones are reacted with bifunctional dienophiles 6 – 9 to yield semibullvalenes, snoutenes, azasnoutenes and polycyclic azo compounds or carbocycles in few steps.

  1,2,4,5-四嗪，1,2,4-三嗪，α-吡喃酮和环戊二烯酮与双官能亲二烯体6–9反应，可在几个步骤中生成半牛戊烯，古努烯，氮杂壬烯和多环偶氮化合物或碳环化合物。
• A simple construction of the iceane skeleton via an intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：David P. G. Hamon、Paul R. Spurr

  DOI：10.1039/c39820000372

  日期：——

  8-diene (6) with tetrachlorothiophen 1,1-dioxide is followed by an intramolecular Diels–Alder reaction to produce the hexacyclo [7.4.1.1.6,110.2,70.5,130.9,11] pentadec-3-ene system (9) which has the iceane skeleton contained within it.

  将11,11-二氯-和11,11-二溴-三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷基-3,8-二烯（6）与四氯噻吩1,1-二氧化物退火，然后进行分子内Diels-Alder反应产生六环[7.4.1.1。6,11 0. 2,7 0. 5,13 0. 9,11 ]十五烷-3-烯系统（9），其中含有冰烷骨架。
• Novel syntheses of 1,6-methano[10]annulene and 4-methylazulene
  作者：Martin G. Banwell、Con Papamihail

  DOI：10.1039/c39810001182

  日期：——

  11-dichlorotricyclo [4.4.1.01,6]-undeca-3, 8-diene (4) with potassium t-butoxide in dimethyl sulphoxide affords 1,6-methano[10]annulene (9) and 4-methylazulene (10); similar treatment of the dibromopropellane (5) yields the azulene (10), the mono-bromopropellane (11), but diminished yields of the annulene (9).

  11，11-二氯三环[4.4.1.0 1,6 ] -undeca-3，8-二烯（4）与叔丁醇钾在二甲亚砜中的反应得到1,6-甲基[10]环戊烯（9）和4-甲基az（10）; 二溴丙炔（5）的类似处理会产生the（10），单溴丙烯（11），但环戊烯（9）的收率会降低。
• Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.
  作者：U. Kuffner、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00904516

  日期：——
• Oxidation of vicinal diols to .alpha.-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride-activated dimethyl sulfoxide
  作者：Catherine M. Amon、Martin G. Banwell、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1021/jo00231a005

  日期：1987.10

表征谱图