ethyl 2-propenyltrimethylsilane-1-carbonate | 120417-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-propenyltrimethylsilane-1-carbonate
• 英文别名: ethyl 1-trimethylsilylallyl carbonate；Ethyl 1-trimethylsilylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 120417-02-9
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: ONXSRIAPPLFBGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-propenyltrimethylsilane-1-carbonate 、 1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxygenated allylic silanes: useful homoenolate equivalents for the stereoselective C-glycosidation of pyranoside derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a005
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基三甲硅烷 、 氯甲酸乙酯 生成 ethyl 2-propenyltrimethylsilane-1-carbonate
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基烯丙基碳负离子与亲电子反应中的区域选择

  摘要：

  已经发现α-甲硅烷氧基烯丙基碳负离子与亲电试剂反应中的区域选择随亲电试剂中离去基团的性质而变化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)95228-8

文献信息

• The Reaction of Polyhalides with Allylsilanes Catalyzed by Copper(I) Chloride
  作者：Michiharu Mitani、Shigenori Hujita

  DOI：10.1246/bcsj.70.3055

  日期：1997.12

  compounds in the presence of copper species, such as copper(I) chloride, copper(II) chloride or metallic copper, to form polyhalo compounds containing an allyl group. Other allylsilane derivatives than allyltrimethylsilane were also subjected to a reaction with carbon tetrachloride. 3-Chloro- or 3-bromo-3-trimethylsilyl-1-propene gave 4,4,4-trichloro-1-trimethylsilyl-1-butene. Ethyl 1-trimethylsilylallyl

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。
• PANEK, J. S.;SPARKS, M. A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2034-2038
  作者：PANEK, J. S.、SPARKS, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygenated allylic silanes: useful homoenolate equivalents for the stereoselective C-glycosidation of pyranoside derivatives
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1021/jo00270a005

  日期：1989.4
• Regioselection in the reaction of α-silyloxyallyl carbanions with electrrophiles
  作者：P.W.K. Lau、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95228-8

  日期：1979.10

  Regioselection in the reaction of α-silyloxyallyl carbanion with electrophiles has been found to change with the nature of leaving groups in the electrophiles.

  已经发现α-甲硅烷氧基烯丙基碳负离子与亲电试剂反应中的区域选择随亲电试剂中离去基团的性质而变化。