acetaminophen butyrate | 14771-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetaminophen butyrate
• 英文别名: 1-acetylamino-4-butyryloxy-benzene；1-Acetylamino-4-butyryloxy-benzol；4-Acetamino-1-butyryloxy-benzol；p-Acetylaminophenylbutyrat；p-Acetamidophenylbutyrat；4-Acetamidophenyl butanoate；(4-acetamidophenyl) butanoate
• CAS: 14771-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD27944986
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AHSNWUAHWPTIFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetaminophen butyrate 生成 3-Butyryl-4-hydroxyacetanilid
  参考文献：
  名称：

  一些4-羟基喹啉羧酸酯的结构和抗球虫活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a019
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 丁酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetaminophen butyrate
  参考文献：
  名称：

  一些4-羟基喹啉羧酸酯的结构和抗球虫活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a019

文献信息

• Reaction of alkylcarbonyloxymethyl halides with phenols: reevaluating the influence of steric hindrance
  作者：Joshua D. Thomas、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.118

  日期：2006.12

  Evidence is presented that contradicts an earlier finding that, in the absence of steric hindrance, the coupling reaction of alkylcarbonyloxymethyl (ACOM) halides with phenols favors acylated product. A one-step synthesis is used to generate sterically unhindered ACOM iodides, which are then reacted with several phenols to give mainly alkylated phenol.

  提出的证据与较早的发现相反，在没有空间位阻的情况下，烷基羰基氧基甲基（ACOM）卤化物与酚类的偶联反应有利于酰化产物。一步合成用于生成空间不受阻碍的ACOM碘化物，然后使其与几种酚反应，主要生成烷基化苯酚。
• Reaction of α-(<i>n</i>-Alkylcarbonyloxy)alkyl (ACOA) Halides with 4-Hydroxy­acetanilide and 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6-chromanol: The Effect of Steric Hindrance­ on Reaction Path
  作者：Kenneth Sloan、Joshua Thomas

  DOI：10.1055/s-2007-1000858

  日期：2008.1

  A convenient synthesis of α-( N-alkylcarbonyloxy)alkyl (ACOA) iodides has been developed and a homologous series of N-alkylcarbonyloxymethyl (ACOM) iodides have been used to alkylate 4-hydroxyacetanilide (acetaminophen, APAP), a sterically unhindered phenol, and a sterically hindered phenol (2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol). Steric hindrance was not a significant factor in the ratio of acylated (Path

  已经开发了一种方便合成 α-(N-烷基羰基氧基)烷基 (ACOA) 碘化物的方法，并且已经使用同源系列的 N-烷基羰基氧基甲基 (ACOM) 碘化物来烷基化 4-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚，APAP），一种空间位阻不受阻碍的苯酚，和位阻酚（2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol）。对于这些反应，空间位阻不是酰化（路径 b）与烷基化（路径 a）的比率的重要因素。鉴于已报道的与空间位阻 ACOM 前药相关的毒性，N-烷基 ACOM 和 ACOA 前体本身作为更常用的基于新戊酸盐的衍生物的可行替代品。
• Iorio, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 370,374
  作者：Iorio

  DOI：——

  日期：——