p-cyanobenzenediazonium chloride | 25102-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanobenzenediazonium chloride
• 英文别名: 4-cyanobenzenediazonium chloride；4-Cyan-benzoldiazoniumchlorid；4-cyanobenzenediazonium;chloride
• CAS: 25102-85-6
• 化学式: C₇H₄N₃*Cl
• 分子量: 165.582
• InChiKey: KXBKHYBYIHGSIE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanobenzenediazonium chloride 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  维拉佐酮的合成研究

  摘要：

  以 4-氰基苯胺和 5-溴-2-羟基苯甲醛为起始原料，描述了一种合成维拉佐酮的新途径，总产率为 24%，纯度为 99%。首先，通过 4-氰基苯胺的重氮化合成中间体 (3-(4-氯丁基)-1H-indole-5-carbonitrile)，然后用 6-氯己醛进行 Fischer 吲哚环化。随后，通过用哌嗪对 5-溴苯并呋喃-2-甲酰胺进行芳香族亲核取代，生成另一种中间体 5-(哌嗪-1-基) 苯并呋喃-2-甲酰胺。最后，通过用 Et3N/K2CO3 处理上述两个关键中间体的亲核取代获得维拉佐酮。与原始工艺相比，该路线避免了使用昂贵且有毒的试剂，并解决了安全、环境问题和高成本等问题。

  DOI：

  10.1177/1747519819893293
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 p-cyanobenzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Vaughan, Keith; Manning, Hartford W.; Merrin, Marcus P., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2487 - 2491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NLOphoric mono-azo dyes with negative solvatochromism and in-built ESIPT unit from ethyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate: Estimation of excited state dipole moment and pH study
  作者：Umesh Warde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.032

  日期：2017.2

  Catlan scales. Dyes are weakly fluorescent in solvents. Dyes were compared with a parallel series of dyes using 2-naphthol and azo dyes based on benzothiazole unit to investigate the effect of hydroxyl naphthalene ester moiety on the photophysical properties. Solvatochromism was used to calculate the excited state dipole moment, linear and nonlinear optical properties of these dyes. The excited state

  使用不同的重氮化芳族胺，然后与1,3-二羟基-2-萘甲酸偶合，合成了五种单偶氮染料，并通过质子和碳NMR以及元素分析对其进行了表征。所有染料的DFT优化几何结构表明，染料以ground形式存在，呈基态，而不以偶氮形式存在。它们表现出很强的负吸收溶剂致变色性，并使用各种溶剂极性标度进行了研究，并使用Kamlet-Taft和Catlan标度进行了多元线性回归分析。染料在溶剂中的荧光较弱。使用2-萘酚和基于苯并噻唑单元的偶氮染料将染料与一系列平行染料进行比较，以研究羟基萘酸酯部分对光物理性质的影响。溶剂变色用于计算激发态偶极矩，这些染料的线性和非线性光学性质。发现在染料的情况下，激发态偶极矩高于基态偶极矩3a，3b和3c分别低于染料3d和3e。还发现该染料对pH敏感。发现第二超极化率的正值和负值。所有这些特征表明，目前的染料具有用于高级应用的潜力，例如三阶非线性光学材料。
• Gold promoted arylative cyclization of alkynoic acids with arenediazonium salts
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c7ob02447a

  日期：——

  Alkynoic acids derived from salicylic acid and analogues undergo arylative cyclization with arenediazonium salts promoted by gold in the absence of external ligands. The reaction is thermally induced and proceeds even in the absence of light. A difference in regioselectivity has been found compared with that observed in the cycloisomerization process of the same type of compounds.

  在没有外部配体的情况下，衍生自水杨酸和类似物的炔酸与金所促进的槟榔二唑鎓盐进行芳基环化。该反应是热诱导的，甚至在不存在光的情况下也可以进行。与在相同类型化合物的环异构化过程中观察到的相比，发现了区域选择性的差异。
• 4-Biphenylalanine- and 3-Phenyltyrosine-Derived Hydroxamic Acids as Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Ludovica Morera、Martin Roatsch、Michael C. D. Fürst、Inga Hoffmann、Johanna Senger、Mirjam Hau、Henriette Franz、Roland Schüle、Markus R. Heinrich、Manfred Jung

  DOI：10.1002/cmdc.201600218

  日期：2016.9.20

  Overexpression of the histone lysine demethylase KDM4A, which regulates H3K9 and H3K36 methylation states, has been related to the pathology of several human cancers. We found that a previously reported hydroxamate-based histone deacetylase (HDAC) inhibitor (SW55) was also able to weakly inhibit this demethylase with an IC50 value of 25.4 μm. Herein we report the synthesis and biochemical evaluations

  调节H3K9和H3K36甲基化状态的组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4A的过表达与几种人类癌症的病理学有关。我们发现以前报道的基于异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂（SW55）也能够以25.4μm的IC50值弱抑制这种脱甲基酶。在这里，我们报告了该铅结构的一系列衍生物的合成和生化评估，以及两个正交的体外测定。通过对前导结构进行广泛的化学修饰，还通过利用芳基重氮盐进行自由基芳基化的多功能性，我们能够将衍生物对KDM4A的效力提高至低微摩尔范围，更重要的是，获得了对KDM4A的脱甲基酶选择性。对HDAC的尊重。
• Synthesis and Fluorescent Behaviour of 2-Aryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Alexandra I. Eliseeva、Olga O. Nesterenko、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02144

  日期：2017.1.6

  5-dihydro-1H-1,2,4-triazoles was synthesized from amidrazones and acetylenedicarboxylic acid esters in the presence of pyridine in toluene. The synthesized compounds were characterized by 1H, 13C NMR, FT-IR spectral analyses and XRD data. Optical studies revealed that most of the compounds reported here exhibited emission of blue or green-yellow light upon irradiation in acetone and showed Stokes shifts in the

  在吡啶存在下于甲苯中，由胺酮和乙炔二羧酸酯合成了一系列新的4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑。通过1 H，13 C NMR，FT-IR光谱分析和XRD数据对合成的化合物进行表征。光学研究表明，此处报道的大多数化合物在丙酮照射下均会发出蓝光或绿黄光，并且斯托克斯位移在70-96 nm范围内，量子产率高达45％。对实验结果的解释得到了最先进的量子力学计算的支持。
• Bis-heterocycles. Part I: tetrahydro-5,5′- bi(1,2,4-triazin-6-ones)
  作者：Hanan H. Mohammad、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri、Firas F. Awwadi、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1515/znb-2018-0148

  日期：2018.12.19

  Abstract Selected sets of tetrahydro-5,5′-bi(1,2,4-triazines) (1–3) appended with acetyl, benzoyl, and ester moieties at C-3 position and N-1 (p-substituted)phenyl ring have been prepared and characterized by spectral (IR, NMR, MS) data and X-ray diffraction for compound 3a. Their synthesis was achieved in high yield via the reaction of diethyl aminomalonate with various N-(aryl)hydrazonoyl chlorides

  摘要 选定的四氢-5,5'-双(1,2,4-三嗪) (1-3) 组在 C-3 位附加乙酰基、苯甲酰基和酯部分以及 N-1（对位取代）苯基已经制备并通过化合物 3a 的光谱 (IR、NMR、MS) 数据和 X 射线衍射表征了环。它们的合成是通过氨基丙二酸二乙酯与各种 N-（芳基）腙酰氯在三乙胺存在下的反应实现的。