[(E,6R)-6-[(8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2-amino-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-8,10,12,15,16,17-hexahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate | 1374959-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(E,6R)-6-[(8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2-amino-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-8,10,12,15,16,17-hexahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1374959-53-1
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₇
• 分子量: 555.712
• InChiKey: UFPIQXYUFIMSTJ-MUYMLXPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,6R)-6-[(8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2-amino-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-8,10,12,15,16,17-hexahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 C₃₀H₄₅NO₆
  参考文献：
  名称：

  葫芦素衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了葫芦素B和葫芦素E的多种新衍生物，以及它们的盐，还公开了这些新衍生物的制备方法，这些新衍生物以及它们的盐，由于分别与葫芦素B、葫芦素E具有共同的基本结构，所以性质也基本与葫芦素B、葫芦素E一样，具有较好的抗癌、抗病毒、抗炎症和保肝脏作用，而且毒副作用较低。

  公开号：

  CN107857789B
• 作为产物：
  描述：

  葫芦素 B 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(E,6R)-6-[(8S,9R,10R,13R,14S,16R,17R)-2-amino-16-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-3,11-dioxo-8,10,12,15,16,17-hexahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-hydroxy-2-methyl-5-oxohept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  二氢葫芦素B和葫芦素B衍生物的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.001

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of dihydrocucurbitacin B and cucurbitacin B derivatives
  作者：Karen Luise Lang、Izabella Thaís Silva、Lara Almida Zimmermann、Vanessa Rocha Machado、Marina Rodrigues Teixeira、María Ivana Lapuh、Mariana Alejandra Galetti、Jorge Alejandro Palermo、Gabriela Myriam Cabrera、Lílian Sibelle Campos Bernardes、Cláudia Maria Oliveira Simões、Eloir Paulo Schenkel、Miguel Soriano Balparda Caro、Fernando Javier Durán

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.001

  日期：2012.5

  Two cucurbitacins, dihydrocucurbitacin B (1) and cucurbitacin B (2), which can be obtained in large amounts from the roots of Wilbrandia ebracteata and from the fruits of Luffa operculata, respectively, were used as starting materials for the preparation of a library of 29 semi-synthetic derivatives. The structural changes that were performed include the removal, modification or permutation of functional

  两种葫芦素（dihydrocucurbitacin B（1）和葫芦素B（2））可以分别作为原料从野勃氏菌（Wilbrandia ebracteata）的根和uff的丝瓜（Luffa operculata）的果实中大量获得，作为制备库的起始材料。 29种半合成衍生物。进行的结构变化包括环A和B以及侧链中官能团的去除，修饰或置换。所有新的半合成化合物以及1和2在体外测试了它们对非小细胞肺癌细胞（A549细胞）的细胞毒性作用。这些化合物中的一些显示出对A549肿瘤细胞有效的中等活性，尤其是在环A修饰的葫芦素B衍生物。
• 葫芦素衍生物及其制备方法
  申请人：黑龙江拜欧迪生物医药科技有限公司

  公开号：CN107857789B

  公开（公告）日：2020-11-20

  本发明公开了葫芦素B和葫芦素E的多种新衍生物，以及它们的盐，还公开了这些新衍生物的制备方法，这些新衍生物以及它们的盐，由于分别与葫芦素B、葫芦素E具有共同的基本结构，所以性质也基本与葫芦素B、葫芦素E一样，具有较好的抗癌、抗病毒、抗炎症和保肝脏作用，而且毒副作用较低。