3,3'-bis(methyl)-1,1'-binaphthyl-4,4'-diol | 107866-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(methyl)-1,1'-binaphthyl-4,4'-diol
• 英文别名: 3,3′-dimethyl-1,1′-binaphthalenyl-4,4′-diol；3,3'-dimethyl-[1,1'-binaphthalene]-4,4'-diol；3,3'-dimethyl-[1,1']binaphthalenyl-4,4'-diol；4.4'-Dioxy-3.3'-dimethyl-dinaphthyl-(1.1')；3,3'-Dimethyl-[1,1']binaphthyl-4,4'-diol；3,3'-Dimethyl-1,1'-binaphthalenyl-4,4'-diol；4-(4-hydroxy-3-methylnaphthalen-1-yl)-2-methylnaphthalen-1-ol
• CAS: 107866-11-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: STSFANLVDDHGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (decomp)
• 沸点：
  479.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(methyl)-1,1'-binaphthyl-4,4'-diol 在 Pt(5%)Bi(5%)/C 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,3′-dimethyl-1,1′-binaphthalenylidene-4,4′-dione
  参考文献：
  名称：

  溶剂和温度对铂催化 1-萘酚氧化偶联的影响

  摘要：

  版权所有：2015 年威利。由于版权限制，所附PDF文件仅包含全文项目的摘要。要访问全文项目，请咨询出版商的网站。该工作的最终版本发表于 European Journal of Organic Chemistry, 2016, 331-337

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501280
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-2-methylnaphthalen-1(2H)-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以99 mg的产率得到3,3'-bis(methyl)-1,1'-binaphthyl-4,4'-diol
  参考文献：
  名称：

  Greenland, Harry; Pinhey, John P.; Sternhell, Sever, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1789 - 1796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Asymmetric Hydroxylative Phenol Dearomatization Promoted by Chiral Binaphthylic and Biphenylic Iodanes
  作者：Cyril Bosset、Romain Coffinier、Philippe A. Peixoto、Mourad El Assal、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/anie.201403571

  日期：2014.9.8

  The long‐standing quest for chiral hypervalent organoiodine compounds (i.e., iodanes) as metal‐free reagents for asymmetric synthesis continues. Although remarkable progress has recently been made in organoiodine‐catalyzed reactions using a terminal oxidant in stoichiometric amounts, there is still a significant need for “flaskable” chiral iodane reagents. Herein, we describe the synthesis of new iodobinaphthyls

  长期以来，对手性高价有机碘化合物（即碘）作为不对称合成的无金属试剂的追求仍在继续。尽管最近使用化学计量的末端氧化剂在有机碘催化的反应中取得了显着进展，但是仍然非常需要“易燃”的手性碘试剂。在本文中，我们描述的新iodobinaphthyls和iodobiphenyls，他们成功的和有选择性的DMDO介导的氧化的合成成任一λ 3 -或λ 5个-iodanes，和它们的能力的评估，以促进非对称hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）的反应。最值得注意的是，一个C 2 -symmetrical biphenylicλ 5碘烷促进了HPD诱导的单萜百里酚转化为相应的基于邻喹啉的[4 + 2]环二聚体（即bis（thymol）），对映体过量高达94％。
• A Versatile and Highly Reactive Polyfluorinated Hypervalent Iodine(III) Compound
  作者：Sascha Schäfer、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.200907134

  日期：2010.4.1

  Hyper‐reactive: A highly reactive, fully fluorinated hypervalent iodine reagent (see formula) mediates new transformations (e.g. the one‐pot conversion of sulfides to sulfoximines) and serves as a stoichiometric oxidant in well‐established reactions (e.g. C–C bond cleavage and the conversion of alcohols into aldehydes).

  高反应性：高反应性，完全氟化的高价碘试剂（参见公式）介导新的转化（例如，硫化物向一氧化硫的一锅转化），并在已确立的反应中用作化学计量的氧化剂（例如，C–C键断裂）以及将醇转化为醛）。
• Lesser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 402, p. 28
  作者：Lesser

  DOI：——

  日期：——
• Grignard Reactions Involving the Naphthalene Nucleus
  作者：Reynold C. Fuson、B. C. McKusick、Fred W. Spangler

  DOI：10.1021/ja01220a029

  日期：1945.4