2-(2-acetamidophenyl)acetic acid | 103205-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-acetamidophenyl)acetic acid
• 英文别名: O-Acetamido-phenylessigsaeure；(2-acetylamino-phenyl)-acetic acid；(2-Acetylamino-phenyl)-essigsaeure；2-Acetamino-phenylessigsaeure
• CAS: 103205-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00229475
• 分子量: 193.202
• InChiKey: BOEMFEOUVXWWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-157 °C
• 沸点：
  444.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-acetamidophenyl)acetic acid 在 acids 作用下， 生成 N-乙酰基-2-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Neber, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-acetamidophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗疟疟原虫二酮的药物调节：联芳基和 N-芳基烷基胺类似物的合成、抗疟活性和理化性质

  摘要：

  为了增加早期抗疟药物胞质二酮的结构多样性，描述了一种制备一系列联芳基和 N-芳基烷基胺作为胞质二酮类似物的有效且通用的方法。使用天然存在和市售的甲萘醌作为起始材料，开发了使用 Kochi-Anderson 反应和随后 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 偶联的 2 步序列，以良好的产率制备三种具有代表性的联苯衍生物，用于抗疟评估。此外，合成方法可提供在不同位置（邻位、邻位、邻位）具有末端 -N(Me)2 或 -N(Et)2 的 3-苄基甲二酮衍生物。间位和对位）在胞质二酮的苄链的芳环上进行了研究，通过还原胺化被用作制备这些可质子的 N-芳基烷基胺特权支架的最佳途径。根据其理化特性对抗疟活性进行了评估和讨论。在新合成的化合物中，取代基的对位仍然是苄基链上最有利的位置，并且发现氨基甲酸酯 -NHBoc 在体外（42 nM 对 plasmodione 为 29 nM）和体内都具有活性老鼠

  DOI：

  10.3390/molecules22010161

文献信息

• 一种溴芬酸钠新合成方法
  申请人：山东辰龙药业有限公司

  公开号：CN113698308A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种溴芬酸钠新合成方法，属于药物合成技术领域，包括其特征在于制备方法包括：以邻氨基苯乙酸为起始原料，通过酰化反应得到中间体Ⅰ；中间体Ⅰ经磺化反应得到中间体Ⅱ；中间体Ⅱ与对溴苯甲酰氯发生取代反应得到中间体Ⅲ；中间体Ⅲ经水解后得到溴芬酸；溴芬酸和氢氧化钠反应得到最终的成品溴芬酸钠；本发明的有益效果是：避免了现有技术中因合成方法原因产生的含吲哚环的杂质产生；避免了现有技术中因使用磷酸或冰醋酸产生酸式盐而导致最终成品pH超标问题，避免了因溴芬酸钠成品制备物料配比原因导致水分过低的质量问题，同时本合成方法简单易控，适于工业化生产。
• A1 adenosine receptor antagonists
  申请人：Wilson Neely Constance

  公开号：US20050119258A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of the general formula (I) are described: wherein A is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring. Compositions comprising such compounds and methods of use thereof are also described.

  描述了一般式（I）的化合物：其中A是一个5或6成员的芳香族或杂环芳香族环。还描述了包含这些化合物的组合物和使用它们的方法。
• Vla-4 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040110945A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): 1 (wherein, W represents W A —A 1 —W B — (in which, W A is substituted or unsubstituted aryl, etc., A 1 is —NR 1 —, single bond, —C(O)—, etc., and W B is substituted or unsubstituted arylene, etc.), R is single bond, —NH—, —OCH 2 —, alkenylene, etc., X is —C(O)—, —CH 2 —, etc., and M is, for example, the following formula: 2 (in which, R 11 , R 12 and R 13 each independently represents hydrogen, hydroxyl, amino, halogen, etc., R 14 is hydrogen or lower alkyl, Y represents —CH 2 —O—, etc., Z is substituted or unsubstituted arylene, etc., A 2 is single bond, etc, and R 10 is hydroxyl or lower alkoxy)), or salt thereof; and a medicament containing the same. This compound or salt thereof selectively inhibits binding of cell adhesion molecules to VAL-4 and exhibits high bioavailability so that it is useful as a preventive and/or remedy for inflammatory diseases, autoimmune diseases, metastasis, bronchial asthma, rhinostenosis, diabetes, and the like.

  本发明涉及以下式(I)所表示的化合物：1（其中，W代表WA-A1-WB-（其中，WA是取代或未取代的芳基等，A1是-NR1-，单键，-C（O）-等，WB是取代或未取代的芳烃基等），R是单键，-NH-，-OCH2-，烯烃基等，X是-C（O）-，-CH2-等，M是例如以下公式：2（其中，R11，R12和R13分别独立地代表氢，羟基，氨基，卤素等，R14是氢或低级烷基，Y代表-CH2-O-等，Z是取代或未取代的芳烃基等，A2是单键等，而R10是羟基或低级烷氧基），或其盐；以及含有该化合物的药物。该化合物或其盐选择性地抑制细胞黏附分子与VAL-4的结合，并表现出高的生物利用度，因此可用作预防和/或治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病、转移、支气管哮喘、鼻窦狭窄、糖尿病等。
• A1 Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Wilson Neely Constance

  公开号：US20070161629A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds of the general formula (I) are described: wherein A is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring. Compositions comprising such compounds and methods of use thereof are also described.

  描述了一般式（I）的化合物：其中A是5或6成员的芳香或杂环芳香环。还描述了包含这些化合物的组合物以及使用它们的方法。
• A1 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Wilson Constance Neely

  公开号：US20080293705A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Compounds of the general formula (I) are described: wherein A is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring. Compositions comprising such compounds and methods of use thereof are also described.

  描述了一般式（I）的化合物：其中A是5或6成员的芳香或杂环芳香环。还描述了包含这些化合物的组合物和使用它们的方法。