3-hydroxy-3,5-androstadien-17-one | 1229-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3,5-androstadien-17-one
• 英文别名: 3-hydroxyandrosta-3,5-dien-17-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1229-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: SHHRTQZHYMJFPS-QAGGRKNESA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3,5-androstadien-17-one 在 phosphate buffer 、 D38E mutant of 3-oxo-Δ⁵ steroid isomerase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  温度对 3-Oxo-Δ5-甾体异构酶 D38E 突变体催化活性的影响：相对于乙酸根离子催化的非酶促反应有利的活化焓和熵

  摘要：

  3-oxo-Delta5-类固醇异构酶（酮类固醇异构酶，KSI）催化 5-androstene-3,17-dione (1) 异构化为 4-androstene-3,17-dione (3) 通过二烯醇中间体 (2- ）。KSI 催化这种转化的速度比乙酸根离子催化的相应反应快约 13 个数量级，活化能差异 (DeltaG) 约为 18 kcal/mol。为了评估 KSI 对 DeltaG 的减少是否是由于焓或熵效应，确定了由 KSI 的 D38E 突变体催化的 1 异构化的激活参数。kcat/KM 与 1/T 的线性阿伦尼乌斯图给出了活化焓 (DeltaH = 5.9 kcal/mol) 和活化熵 (TDeltaS = -2.6 kcal/mol)。相对于醋酸盐的催化作用，D38E 使 DeltaH 降低约 10 kcal/mol，并使 TDeltaS 增加约 5 kcal/mol。还确定了

  DOI：

  10.1021/ja046819k
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3,5-androstadien-17-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸根离子催化的 5-雄甾烯-3,17-二酮异构化为 4-雄甾烯-3,17-二酮的微观速率常数：类固醇异构酶模型

  摘要：

  5-androstene-3,17-dione (1) 异构化为 4-androstene-3,17-dione (3) 的中间体二烯醇 3-hydroxy-3,5-androstadien-17-one (2) 已被在乙酸/乙酸盐缓冲液中产生。在这些条件下，这种二烯醇几乎完全分配为 1 而不是 3。 已经使用了 2 的酮化速率常数、醋酸盐催化的 D 2 O 中 1 的 C-4 氢的氘交换以及 1 到 3 的异构化计算乙酸根离子催化异构化中各个步骤的微观速率常数。讨论了速率和平衡常数与甾体异构酶催化反应机理的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00010a028

文献信息

• Activation Enthalpies and Entropies for the Microscopic Rate Constants of Acetate-Catalyzed Isomerization of 5-Androstene-3,17-dione
  作者：Wendy J. Houck、Ralph M. Pollack

  DOI：10.1021/ja035957r

  日期：2003.8.1

  Both acetic acid and acetate catalyze the isomerization of 5-androstene-3,17-dione (1) to its conjugated isomer, 4-androstene-3,17-dione (3), through a dienol(ate) intermediate. The temperature dependence of the overall isomerization rate constants and of the microscopic rate constants for this isomerization was determined, and the Arrhenius plots give the activation enthalpy and entropy for each step

  乙酸和乙酸盐均通过二烯醇（酸酯）中间体催化 5-雄甾烯-3,17-二酮 (1) 异构化为其共轭异构体 4-雄甾烯-3,17-二酮 (3)。确定了总异构化速率常数和这种异构化的微观速率常数的温度依赖性，并且阿伦尼乌斯图给出了每个步骤的活化焓和熵。整个异构化和每个单独步骤的活化能来源主要是焓，具有中到低的熵损失。此外，还确定了 1 和二烯醇的酮-烯醇平衡的熵和焓；这种平衡完全由焓控制，没有熵的贡献。
• Preparation and physico-chemical properties of some steroid heptafluorobutyrates and 3-enol heptafluorobutyrates
  作者：L Dehennin

  DOI：10.1016/0039-128x(69)90070-1

  日期：1969.6
• Direct determination of the partitioning of an enzyme-bound intermediate
  作者：Teresa C. M. Eames、David C. Hawkinson、Ralph M. Pollack

  DOI：10.1021/ja00161a054

  日期：1990.2
• ZENG, BAIFEI;POLLACK, RALPH M., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N0, C. 3838-3842
  作者：ZENG, BAIFEI、POLLACK, RALPH M.

  DOI：——

  日期：——
• US4150126A
  申请人：——

  公开号：US4150126A

  公开（公告）日：1979-04-17