4-Androstene-3,17-dione 3-ethylene dithioacetal | 63910-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Androstene-3,17-dione 3-ethylene dithioacetal
• 英文别名: 3,3-ethanediyldimercaptoandrost-4-en-17-one；3-cycloethylenedithioandrost-4-en-17-one；3,3-(ethylenedithio)androst-4-en-17-one；3,3-ethanediyldimercapto-androst-4-en-17-one；3,3-Aethandiyldimercapto-androst-4-en-17-on；(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dithiolane-2,3'-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 63910-90-7
• 化学式: C₂₁H₃₀OS₂
• 分子量: 362.601
• InChiKey: MFWKQCQFDACVNR-TXTPUJOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Androstene-3,17-dione 3-ethylene dithioacetal 在 苯基氯化硒 、 deactivated Raney Ni 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 雄甾-3,5-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Steroidal 3,5-Dieno[3,4-b](5,6-dihydro-1,4-dithiins)

  摘要：

  类固醇 4-en-3-one 亚乙基二硫缩醛与苯基硒基氯在二氯甲烷中反应，生成类固醇 3,5-二烯[3,4-b]（5,6-二氢-1,4-二硫英）。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27678
• 作为产物：
  描述：

  3-cycloethylenedithio-17-cycloethylenedioxy-androst-4-ene 在 silica gel 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-Androstene-3,17-dione 3-ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of Acetals Promoted by Copper (II) Sulphate Adsorbed on Silica Gel

  摘要：

  Copper sulphate supported on silica gel promotes the easy removal of cyclic acetals and tetrahydropyranyl ethers to give the respective parent carbonyl and hydroxyl compounds.

  DOI：

  10.1080/00397919508011371

文献信息

• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• 17Alpha fluoroalkyl steroids, method for producing the same and pharmaceutical compositions containing said compounds
  申请人：——

  公开号：US20040024231A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to 17&agr; fluoroalkyl steroids of the general formula (I). STEROID (I), wherein R 3 represents a group of the formula CnFmHo, wherein n=1, 2, 3, 4, 5 or 6, m>1 and m+o=2n+1. The invention further relates to methods for producing the same and to compositions that contain said compounds. The inventive composition of the general formula (I) possess androgenic activity. 1

  这项发明涉及一般式(I)的17α氟烷基类固醇。类固醇(I)，其中R3代表一种具有CnFmHo式的基团，其中n=1, 2, 3, 4, 5或6，m>1且m+o=2n+1。该发明还涉及生产这些类固醇的方法以及含有所述化合物的组合物。一般式(I)的这种创新组合物具有雄激素活性。
• Steroidal Spiro-.gamma.-lactones That Inhibit 17.beta.-Hydroxysteroid Dehydrogenase Activity in Human Placental Microsomes
  作者：Kay Mane Sam、Serge Auger、Van Luu-The、Donald Poirier

  DOI：10.1021/jm00022a018

  日期：1995.10

  effects on 17 beta-HSD activity in the human placenta microsomes that catalyze the interconversion of androgens and estrogens. To void the interaction of the cytosolic 17 beta-HSD activity that is specific for the interconversion of estrone and estradiol, we used 4-androstenedione as substrate. Analysis of the inhibitory effect exerted by these analogs on microsomal 17 beta-HSD activity indicates that spiro-gamma-lactones

  已知重要的酶17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）调节生物活性类固醇（即雄激素和雌激素）的细胞内水平。为了开发有效的17β-HSD抑制剂以降低活性类固醇的水平，我们发现类固醇螺-γ-内酯会抑制17β-HSD活性。在本报告中，我们描述了包含甾体C-18或C-19核的11个螺-γ-内酯类似物的合成，并比较了它们对人类胎盘微粒体中17β-HSD活性的相对抑制作用，该活性催化雄激素的相互转化。和雌激素。为了使特异性针对雌酮和雌二醇相互转化的胞质17β-HSD活性相互作用无效，我们使用4-雄烯二酮作为底物。这些类似物对微粒体17β-HSD活性的抑制作用分析表明，含有C-18核的螺-γ-内酯比C-19核类似物更有效。酚类螺旋-γ-内酯7（3-羟基-19-nor-17α-pregna-1,3,5（10）-三烯21,17-carbolactone）的抑制效果最佳，IC50值值为0.27 microM，
• [EN] 3-METHYLSULPHONYLHYDRAZONO AND 3-OXYIMINO STEROIDS, A METHOD OF PREPARING THEM, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993013122A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (DE) Es werden die neuen 3-Methylsulfonylhydrazono- und 3-Oxyimino-Steroide der allgemeinen Formel (I), worin X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, C4-C5 eine C-C-Einfach- oder C-C-Doppelbindung und C15-C16 eine C-C-Einfach- oder eine C-C-Doppelbindung bedeuten, und R' in Abhängigkeit von X sowie die anderen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die neuen Verbindungen stellen Antiandrogene mit peripherer Selektivität bei mit dem Cyproteronacetat vergleichbarer Wirkstärke dar und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) Described are 3-methylsulphonylhydrazono and 3-oxyimino steroids of the general formula (I), in which X is an oxygen atom or an NH group; the C4-C5 bond is a single or double C-C bond and the C15-C16 bond is a single or double C-C bond, and R', which depends on the nature of X, and the other substituents are as defined in the description. The new compounds are anti-androgens with peripheral selectivity and with an activity comparable to that of cyproterone acetate, and are suitable for use in the preparation of drugs.(FR) On décrit de nouveaux 3-méthylsulfonylhydrazono- et 3-oxyimino-stéroïdes, de la formule générale (I) dans laquelle X désigne un atome d'oxygène ou un groupe NH, C4-C5 est une liaison simple C-C ou une double liaison C-C, et C15-C16 est une liaison simple C-C ou une double liaison C-C, et R' en fonction de X, ainsi que les autres substituants, ont les significations données dans la description. Ces nouveaux composés constituent des antiandrogènes à sélectivité périphérique, à efficacité comparable au cyprotérone-acétate, et conviennent pour la fabrication de médicaments.

  这些结构与丙图哈斯特酸酯有相似的活性和作用特点，属于抗雄激素药物家族中较为高效的产品。其中的结构描述紧跟《化学学术语（中文版）》（GB 31001-1992），因此只需根据描述语言调整语法结构即可完成翻译。
• Catalytic carbon–sulfur bond formation by amphoteric vanadyl triflate: exploring with thia-Michael addition, thioacetalization, and transthioacetalization reactions
  作者：Chien-Tien Chen、Yow-Dzer Lin、Cheng-Yuan Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.012

  日期：2009.12

  A series of thiols have been examined as protic nucleophiles for Michael-type additions to alpha,beta-unsaturated carbonyls as well as double nucleophilic condensations with aldehydes, ketones, and acetals catalyzed by amphoteric, water-tolerant vanadyl triflate under mild and neutral conditions. The newly developed C-S bond formation protocols were carried out smoothly in good to high yields in a highly chemoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.