19-Hydroxyandrost-4-en-3-one | 62937-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-Hydroxyandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 19-Hydroxy-4-androsten-3-one；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 62937-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: ARYSJXDARDVLJA-VPAKFMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Hydroxyandrost-4-en-3-one 在 二氧化锰 、 Potassium borohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 19-羟基睾酮
  参考文献：
  名称：

  Method of contraception

  摘要：

  一种避孕方法，包括给予以下通式化合物：##STR1## 其中R为--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至20个碳原子，且为直链或支链、苯甲酰基、苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，且为直链或支链或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5至10个碳原子；R.sub.3为氢；或R.sub.2和R.sub.3共同形成17位碳原子和氧原子之间的双键，单独或与孕激素结合使用。

  公开号：

  US04054651A1
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 19-Hydroxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  19-oxygenated steroids as therapeutic agents

  摘要：

  本发明提供了化合物和方法，用于诱导需要此类治疗的受试者产生多种治疗反应。该方法包括给予式(I)的化合物：##STR1##其中R1-R7在规范中定义；其中所述的式(I)化合物在所选择的位置上具有乙烯基不饱和性，所述位置选择自以下组合：(a)在C4和C5之间；(b)在C3和C4之间以及在C5和C6之间；(c)在C5和C6之间；(d)在C4和C5之间以及在C6和C7之间；(e)在C3和C4之间、在C5和C6之间以及在C7和C8之间；(f)在C4和C5之间以及在C7和C8之间；(g)在C5和C6之间以及在C7和C8之间。式(I)的化合物以有效量给予，以诱导所需的治疗反应。

  公开号：

  US05661141A1

文献信息

• Method of treating prostatic carcinoma
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04317818A1

  公开（公告）日：1982-03-02

  Compounds of the following general formula are useful in treating prostatic carcinoma: ##STR1## wherein R is --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.1 ; each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen; or R.sub.2 and R.sub.3 together form a double bond between the 17-position carbon atom and the oxygen atom.

  下列通式的化合物对于治疗前列腺癌有用：##STR1## 其中R为--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2各自为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1到20个碳原子并且是直链或支链、苯甲酰基、苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1到6个碳原子并且是直链或支链或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5到10个碳原子；R.sub.3为氢；或者R.sub.2和R.sub.3一起形成17位碳原子和氧原子之间的双键。
• Method of treating benign prostatic hypertrophy
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04055641A1

  公开（公告）日：1977-10-25

  Compounds of the following general formula are useful in treating benign prostatic hypertrophy: ##STR1## wherein R is --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.1 ; each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen; or R.sub.2 and R.sub.3 together form a double bond between the 17-position carbon atom and the oxygen atom.

  以下通式的化合物可用于治疗良性前列腺增生症：##STR1## 其中R为--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2各自为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至20个碳原子，且为直链或支链、苯甲酰基、苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，且为直链或支链或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5至10个碳原子；R.sub.3为氢；或R.sub.2和R.sub.3共同形成17位碳原子和氧原子之间的双键。
• Growth promotion
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04013762A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  A method of promoting the growth of ruminants and poultry without concommitant adrogenizing effects using the following compound: ##STR1## wherein R is --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.1 ; each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen; or R.sub.2 and R.sub.3 together form a double bond between the 17- position carbon atom and the oxygen atom.

  使用以下化合物促进反刍动物和家禽生长，而不产生雄激素作用的方法： ##STR1## 其中 R 为 --CHO 或 --CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1 和 R.sub.2 中的每一个为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1到20个碳原子并且是直链或支链，苯甲酰基，苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1到6个碳原子并且是直链或支链，或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5到10个碳原子；R.sub.3 为氢；或者R.sub.2 和 R.sub.3 在17位碳原子和氧原子之间形成双键。
• Method of treating the symptoms of menopause and osteoporosis
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04096254A1

  公开（公告）日：1978-06-20

  Compounds of the following general formula are useful in treating the symptoms of menopause and osteoporosis: ##STR1## wherein R is --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.1 ; each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen; or R.sub.2 and R.sub.3 together form a double bond between the 17-position carbon atom and the oxygen atom.

  以下通式的化合物在治疗更年期和骨质疏松症状方面是有用的：##STR1## 其中R是--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2各自是氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至20个碳原子，是直链或支链、苯甲酰基、苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，是直链或支链或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5至10个碳原子；R.sub.3是氢；或R.sub.2和R.sub.3共同形成17位碳原子和氧原子之间的双键。
• Method of treating acne
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04078061A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Compounds of the following general formula are useful in treating acne: ##STR1## wherein R is --CHO or --CH.sub.2 OR.sub.1 ; each of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 20 carbon atoms and is straight or branched, benzoyl, phenylalkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms and is straight or branched or cycloalkylcarbonyl wherein the cycloalkyl moiety has from 5 to 10 carbon atoms; R.sub.3 is hydrogen; or R.sub.2 and R.sub.3 together form a double bond between the 17- position carbon atom and the oxygen atom.

  以下通式的化合物对于治疗痤疮很有用：##STR1## 其中R是--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2分别为氢，烷基羰基，其中烷基部分具有1到20个碳原子，是直链或支链，苯甲酰基，苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1到6个碳原子，是直链或支链，或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5到10个碳原子；R.sub.3为氢；或R.sub.2和R.sub.3共同形成17位碳原子和氧原子之间的双键。