2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene | 86489-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-3-bromomethyl-1,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 86489-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 360.045
• InChiKey: RYVQORYSCSSLSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium benzeneselenide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以86%的产率得到3-bromo-1,4-dimethoxy-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的Pd（II）催化剂的新型抗肿瘤剂1-甲氧基-5,10-二氧杂-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚丙基羧酸（3-二甲基氨基丙基）酰胺。

  摘要：

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo035016x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100 %的产率得到2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  活细胞中氟化苯甲甲萘醌产生的荧光代谢物的合成和光化学性质

  摘要：

  这项工作描述了等离子体二酮 ( PD ) 及其代谢物等离子体二酮氧化物 ( PDO ) 的氟化衍生物（ F-PD和F-PDO ）的反应性和性质。在 2-甲基上引入氟原子显着改变了 1,4-萘醌电泳剂的氧化还原性质，使该化合物具有高度氧化性且特别具有光反应性。一套卓有成效的分析方法（电化学、吸收和发射分光光度法以及 HRMS-ESI）已用于突出显示在不存在或存在选定亲核试剂的情况下紫外光照射产生的产物。使用F-PDO在不存在亲核试剂的情况下，光还原会生成高反应性的邻醌甲基化物 ( o -QM)，能够导致同型二聚体的形成。在硫醇亲核试剂（例如β-巯基乙醇）存在下（用作模型）， o -QM 在连续的光氧化还原反应中不断再生，产生单或二硫酰化产物以及各种未报道的硫酰基产物。此外，这些源自F-PDO的光还原加合物的特点是由于二氢萘醌和苯甲酰基单元之间的激发态分子内质子转移 (ESIPT) 过程而发出明亮的黄色发射光。为了证明o

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00620

文献信息

• A Fluoro Analogue of the Menadione Derivative 6-[2‘-(3‘-Methyl)-1‘,4‘-naphthoquinolyl]hexanoic Acid Is a Suicide Substrate of Glutathione Reductase. Crystal Structure of the Alkylated Human Enzyme
  作者：Holger Bauer、Karin Fritz-Wolf、Andreas Winzer、Sebastian Kühner、Susan Little、Vanessa Yardley、Hervé Vezin、Bruce Palfey、R. Heiner Schirmer、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/ja061155v

  日期：2006.8.1

  cells and in the causative agent of tropical malaria, Plasmodium falciparum. Glutathione reductase inhibitors were shown to have anticancer and antimalarial activity per se and to contribute to the reversal of drug resistance. The development of menadione chemistry has led to the selection of 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl]hexanoic acid, called M(5), as a potent reversible and uncompetitive

  谷胱甘肽还原酶是人体细胞和热带疟疾病原体恶性疟原虫中氧化还原稳态的重要管家酶。谷胱甘肽还原酶抑制剂本身被证明具有抗癌和抗疟活性，并有助于逆转耐药性。甲萘醌化学的发展导致选择 6-[2'-(3'-methyl)-1',4'-naphthoquinolyl] 己酸，称为 M(5)，作为两者的有效可逆和非竞争性抑制剂人和恶性疟原虫谷胱甘肽还原酶。在这里，我们描述了作为两种酶的基于机制的抑制剂的氟甲基-M(5) 类似物的合成和动力学表征。在酶催化过程中，硅化物底物被一电子或二电子还原激活，然后在消除氟时产生高反应性的醌甲基化物。因此，发现人类酶不可逆地失活，ak(inact) 值为 0.4 +/- 0.2 min(-1)。烷基化酶的晶体结构以 1.7 A 分辨率解析。它表明抑制剂与活性位点 Cys58 共价结合，并与 His467'、Arg347、Arg37 和 Tyr114 非共价相互作用。基于
• Synthesis and antitubercular activity of 1- and 3-substituted benzo[<i>g</i>]isoquinoline-5,10-diones
  作者：Robert J. Smets、Eveline Torfs、Filip Lemière、Paul Cos、Davie Cappoen、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c8ob02690d

  日期：——

  selectivity. The anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra and acute cytotoxicity against J774 A.1 macrophages were studied. From the structure activity relationship, it could be derived that in general the substitution of position 3 yielded analogs with a higher antitubercular potency. Among these, two analogs, 27a and 27b, showed remarkable activity with minimal inhibition concentrations

  在这项研究中，从2-甲基-1,4-萘醌（维生素K）开始，以新颖的简单方法合成了一个由20个苯并[ g ]异喹啉5,10-二酮组成的小文库。N-乙烯基乙酰胺的分子内Heck反应是合成路线中的关键步骤，在此步骤中，碳酸铯与庞大的富电子三烷基膦（t BuCy 2 P.HBF 4）的组合提供了很高的6-内-trig选择性。抗结核分枝杆菌的抗结核活性研究了H37Ra和针对J774 A.1巨噬细胞的急性细胞毒性。从结构活性关系可以得出，一般说来，位置3的取代产生具有更高抗结核效力的类似物。其中，两个类似物27a和27b表现出显着的活性，分别具有最小的抑制浓度分别为28.92μM和1.05μM，以及急性细胞毒性浓度大于128μM和34.85μM。此外，使用Vitotox™分析法评估了类似物及其可能的代谢产物，以研究遗传毒性的可能性。结果表明，所评估的类似物及其可能的代谢产物均未显示出遗传毒性的早期迹象。
• Synthesis of oxiranylquinones as new potential bioreductive alkylating agents
  作者：L. Syper、J. Młochowski、K. Kloc

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91854-x

  日期：1983.1

  substituents have been synthesized as potential bioreduetive alkylating agents. The method presented here involves the syntheses of 1,4-dimethoxybenzalkehydes or 1,4-dimethoxynaphthaldehydes, and conversion of the carbonyl groups into the oxiranyl function using trimethylsulfonium chloride in the presence of powdered sodium hydroxide 1,4-Dimethoxy-2-oxiranyl-benzenes and 1,4-dimethoxy-2-oxiranylnaphthalenes

  已经合成了带有环氧乙烷基取代基的1，4-苯醌和1，4-萘醌作为潜在的生物还原性烷基化剂。本文介绍的方法涉及1,4-二甲氧基苯乙醛或1,4-二甲氧基萘醛的合成，以及在粉状氢氧化钠1,4-二甲氧基-2-氧杂烷基-存在下，使用三甲基chloride氯化物将羰基转化为环氧乙烷基官能团。苯和1,4-二甲氧基-2-环氧乙烷基萘已被二吡啶甲酸银（II）氧化为醌。
• ——
  作者：Karsten Krohn、Peter Frese、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3887::aid-chem3887>3.0.co;2-3

  日期：2000.11.3

  The first synthesis of the racemic 8-deoxy WP3688-2 angucycline antibiotic (3), with characteristic cis-hydroxy groups at C-4 a and C-12b, is reported. Key steps involve the coupling, mediated by samarium diiodide, of the bicyclic trione 37 to the tricyclic cis-diol 39. Biomimetic aldol cyclization of the corresponding dione 41 gave a mixture of the tetracyclic cis- and trans-3,4a-diols 42 and 43,

  据报道首次合成了外消旋的8-脱氧WP3688-2安古环素抗生素（3），在C-4a和C-12b处具有特征性的顺式羟基。关键步骤包括由二碘化sa介导的双环三酮37与三环顺式二醇39的偶合。相应二酮41的仿生羟醛环化反应得到四环顺式和反式3,4a-二醇的混合物42 43、43被硝酸铈铵氧化为醌45和3。合成化合物45和3的构型分别对应于安古环素抗生素Aquayamicin（1）和WP 3688-2（2）。
• Synthesis of pentalongin and C(1)- and C(3)-substituted pentalongin using intramolecular Heck reaction
  作者：Sukla Nandi、Raju Singha、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.061

  日期：2012.5

  An efficient and high yielding route for the synthesis of pentalongin and 1-alkyl, 1-aryl, and 3-alkyl substituted pentalongin has been demonstrated using intramolecular Heck reaction as a key step.

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。