3-methoxy-androsta-3,5-diene-7,17-dione | 7153-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-androsta-3,5-diene-7,17-dione
• 英文别名: 3-Methoxy-androsta-3,5-dien-7,17-dion；3-Methoxy-androstadien-(3,5)-dion-(7,17)；(8R,9S,10R,13S,14S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-7,17-dione
• CAS: 7153-19-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: AUFJJDNCJZQOKS-ZESOOZHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 硫酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-androsta-3,5-diene-7,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.

  摘要：

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.1167

文献信息

• The Preparation of Δ⁵-Androsten-17β-ol-3,7-dione 17-Acetate 3-Ethylene Ketal and Some of its Reactions
  作者：P. N. Rao、P. Kurath

  DOI：10.1021/ja01602a053

  日期：1956.11
• Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1167

  日期：——

  3-Enol acetates of some 4-en-3-oxo-steroids were oxidized to the corresponding 7-ones with t-butyl chromate and 3-enol methyl ethers were to the corresponding 4-ene-3, 6-diones, 6β-hydroxy-4-en-3-ones or 4, 6-dien-3-ones according to the reaction conditions. 3-Enol methyl ethers were prepared with methyl orthoformate in dioxane by catalysis of p-toluenesulfonic acid. 17α-Acetoxy-5α, 6β-dichloropregnane-3, 20-dione was converted into 3-methoxy-6-chloro-17α-acetoxypregna-3, 5-dien-20-one in one step.

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。