1-acetoxy-4-methoxy-2-methylnaphthalene | 3526-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-4-methoxy-2-methylnaphthalene
• 英文别名: 4-methoxy-2-methyl-1-naphthyl acetate；1-acetoxy-4-methoxy-2-methyl-naphthalene；Essigsaeure-(4-methoxy-2-methyl-naphthyl-(1)-ester)；(4-Methoxy-2-methyl-naphthyl-(1))-acetat；1-Acetoxy-4-methoxy-2-methyl-naphthalin；4-Methoxy-2-methyl-naphthol-(1)-acetat；(4-Methoxy-2-methylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 3526-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: AHQRGPWDJXABJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methoxy-2-methylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-methoxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Musgrave, Oliver C.; Skoyles, Douglas, Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 456 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  维生素 K4 在 ammonium hydroxide 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-acetoxy-4-methoxy-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  维生素K氧化的热化学研究

  摘要：

  萘氢醌阴离子的新氧化反应的发现使得测定氧与钾盐的反应热 (ΔH ox ) 成为可能，该钾盐源自维生素 K 的氢醌形式的去质子化。从该值 (-33.52±0.60 kcal/mol )、维生素 KH 2 的去质子化热 (-30.03±1.20 kcal/mol) 和水的去质子化热 (-6.05±0.3 kcal/mol)，维生素 KH 2 转化为维生素 K 氧化物的焓变为确定为 -57.5 kcal/mol，与我们之前估计的母体萘氢醌氧化的 -62.4 kcal/mol 合理一致

  DOI：

  10.1021/ja00074a006

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Synthesis and development of biologically active fluorescent-labeled vitamin K analogues and monitoring of their subcellular distribution
  作者：Yoshitomo Suhara、Shinya Abe、Aya Murakami、Yuka Shimomura、Kimie Nakagawa、Maya Kamao、Naoko Tsugawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.085

  日期：2008.9

  fluorescence was readily observed inside a human osteosarcoma cell line. This result indicates that the fluorescent analogues penetrate into cells the same as vitamin K, and therefore, would be useful for achieving insight into the action mechanism of vitamin K.

  制备了新的Menaquinone-4和phylloquinone荧光类似物，并使用共聚焦激光扫描显微镜监测了其亚细胞分布。这些类似物掺入了通过预期对代谢具有抗性的酰胺键锚定在萘醌骨架上的FITC基团。将它们加入培养基后，很容易在人骨肉瘤细胞系内观察到荧光。该结果表明，荧光类似物与维生素K相同地渗透到细胞中，因此，对于深入了解维生素K的作用机理将是有用的。
• Synthesis of 2-methyl-3-vinyl-1,4-naphthoquinones
  作者：William E. Bondinell、Samuel J. DiMari、Benjamin Frydman、Kent Matsumoto、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo01276a010

  日期：1968.12
• Water-soluble Compounds with Antihemorrhagic Activity
  作者：B. R. Baker、G. H. Carlson

  DOI：10.1021/ja01263a038

  日期：1942.11
• Thermochemical investigation of the oxygenation of vitamin K
  作者：Robert A. Flowers、Sriram Naganathan、Paul Dowd、Edward M. Arnett、Seung Wook Ham

  DOI：10.1021/ja00074a006

  日期：1993.10

  oxygen with the potassium salt derived from deprotonation of the hydroquinone form of vitamin K. From that value (-33.52±0.60 kcal/mol), the heat of deprotonation of vitamin KH 2 (-30.03±1.20 kcal/mol), and the heat of deprotonation of water (-6.05±0.3 kcal/mol), the enthalpy change for converting vitamin KH 2 to vitamin K oxide is established to be -57.5 kcal/mol, in reasonable agreement with our previous

  萘氢醌阴离子的新氧化反应的发现使得测定氧与钾盐的反应热 (ΔH ox ) 成为可能，该钾盐源自维生素 K 的氢醌形式的去质子化。从该值 (-33.52±0.60 kcal/mol )、维生素 KH 2 的去质子化热 (-30.03±1.20 kcal/mol) 和水的去质子化热 (-6.05±0.3 kcal/mol)，维生素 KH 2 转化为维生素 K 氧化物的焓变为确定为 -57.5 kcal/mol，与我们之前估计的母体萘氢醌氧化的 -62.4 kcal/mol 合理一致