methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-bis(phenylcarbamoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate | 347190-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-bis(phenylcarbamoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 347190-57-2
• 化学式: C₃₉H₅₂N₂O₆
• 分子量: 644.852
• InChiKey: JPBLRIZPKXAIFU-BKJRJMLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,12-bis(phenylcarbamoyloxy)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  模仿酶：基于氨基甲酸酯的类固醇性裂隙内部的不对称诱导。

  摘要：

  胆酸已被精制成基于氨基甲酸酯的三脚架结构，该结构能够促进手性腔内有机物的不对称转化。该类固醇催化剂的性质已经通过量子化学计算公开。它包括在类固醇腔内对试剂进行预组织和限制，以形成通过协作的H键接触将在一起的超分子复合物。该操作模式类似于某些酶的操作模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01170

文献信息

• One-pot Synthesis of New Carbamate-Type Molecular Tweezers Derived from Deoxycholic Acid under Microwave Irradiation
  作者：Zhi-Gang Zhao、Xing-Li Liu、Yu Chen、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.3184/030823410x12812894581758

  日期：2010.10

  A rapid, safe, and efficient method for the preparation of new carbamate type molecular tweezers based on deoxycholic acid was reported. Eleven new molecular tweezers have been synthesised in good yield(91–96%). The structures of these receptors were confirmed by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. These molecular tweezers not only recognised neutral molecules, but also showed good enantioselectivity for D-amino acid methyl esters.

  报告了一种基于脱氧胆酸制备新型氨基甲酸酯类分子镊子的快速、安全和高效的方法。该方法合成了 11 种新型分子镊子，收率良好（91-96%）。1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析证实了这些受体的结构。这些分子镊子不仅能识别中性分子，而且对 D-氨基酸甲酯具有良好的对映选择性。
• Mimicking Enzymes: Asymmetric Induction inside a Carbamate–Based Steroidal Cleft
  作者：Carmen Concellón、Judith Martín、Miguel Gallegos、Noé Fanjul-Mosteirín、Aurora Costales、Ángel Martín Pendás、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01170

  日期：2019.6.7

  Cholic acid has been elaborated into a carbamate-based tripodal architecture, which is able to promote an asymmetric organic transformation inside its chiral cavity. The nature of this steroidal catalyst has been disclosed by quantum-chemical calculations. It comprises the preorganization and confinement of the reagents within the cavity of the steroid to form a supramolecular complex held together

  胆酸已被精制成基于氨基甲酸酯的三脚架结构，该结构能够促进手性腔内有机物的不对称转化。该类固醇催化剂的性质已经通过量子化学计算公开。它包括在类固醇腔内对试剂进行预组织和限制，以形成通过协作的H键接触将在一起的超分子复合物。该操作模式类似于某些酶的操作模式。