12α-Hydroxy-5β-chol-3-ensaeure-methylester | 73410-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12α-Hydroxy-5β-chol-3-ensaeure-methylester
• 英文别名: methyl 12α-hydroxy-5β-chol-3-enoate；12α-hydroxy-5β-chol-3-en-24-oic acid methyl ester；12α-Hydroxy-5β-chol-3-en-24-saeure-methylester；12α-Hydroxy-5β-cholen-(3)-saeure-(24)-methylester；Methyl-12α-hydroxy-3-cholenat；"methyl (4R)-4-((5R,9S,10S,12S,13R,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate"；methyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-hydroxy-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 73410-01-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: HDXFKPPIKDSQGU-HFCBJCDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-Hydroxy-5β-chol-3-ensaeure-methylester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 12α-acetoxy-3β,4β-dihydroxy-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。十五 4β-羟基化胆汁酸的合成；人胎儿胆汁中独特的胆汁酸。

  摘要：

  由它们各自的母体化合物合成了石胆酸，脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和胆酸的4个β-羟基化衍生物。所采用的主要反应是1）用四氧化-N-甲基吗啉N-氧化物对delta 3中间体进行β-面顺-二羟基化； 2）对邻位3 beta，4β-二醇进行选择性催化氧化，然后将所得4β-单羧酸盐，或用氯铬酸吡啶鎓在C-3处直接选择性氧化3个beta，4个β-二醇，以及3）用叔丁胺-硼烷络合物立体选择性还原3-氧代化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3323
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 12α-Hydroxy-5β-chol-3-ensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  来自脱氧胆酸和胆酸的胆酸系列烯烃

  摘要：

  部分脱水从脱氧胆酸产生两种新的烯烃，从胆酸产生五种。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140205

文献信息

• A Mild One-Pot Method for Conversion of Various Steroidal Secondary Alcohols into the Corresponding Olefins
  作者：Henri Kagan、Raju Kumar、Shrutisagar Haveli

  DOI：10.1055/s-0030-1260803

  日期：2011.7

  to some hydroxy steroids in the presence of excess base directly leads to steroidal olefins. This methodology is useful for the one-pot synthesis of Δ 2 - or Δ 3 -steroids under mild conditions from the corresponding alcohols.

  在过量碱的存在下将 Tf 2 O 添加到一些羟基甾族化合物中直接导致甾族烯烃。这种方法可用于在温和条件下从相应的醇一锅合成 Δ 2 - 或 Δ 3 - 类固醇。
• Empirical and theoretical evidence for herd size as a risk factor for swine diseases
  作者：Ian A. Gardner、Preben Willeberg、Jan Mousing

  DOI：10.1079/ahrr200239

  日期：2002.6

  Herd size is frequently studied as a risk factor for swine diseases, yet the biological rationale for a reported association with herd size (whether positive or negative) is rarely adequately discussed in published epidemiological studies. Biologically plausible reasons for a positive association between herd size and disease include a greater risk of introduction of pathogens from outside the herd, greater risk of transmission of pathogens within and among herds when the herd is large, and effects of management and environmental factors that are related to herd size. However, compared with owners of small herds, owners of large herds might more frequently adopt management and housing practices that mitigate this theoretically increased risk. We used studies of pleuritis, pneumonia and pseudorabies to describe the epidemiological issues involved in evaluations of the relationship between management factors, herd size and disease. In future studies, we recommend that (i) herd size be measured in a way that best characterizes the true population at risk; (ii) studies that evaluate management-related risk factors should account for herd size wherever possible; (iii) population-based studies of the interrelationships among management factors and between management factors, herd size, herd density and pig density be done; (iv) likely biological reasons for any herd-size effect be postulated; and (v) the distribution of herd sizes in the source population and the study sample be described.

  摘要 猪群规模作为猪病的一个风险因素经常被研究，但在已发表的流行病学研究中，很少充分讨论所报告的猪群规模与疾病相关的生物学原理（无论是正相关还是负相关）。从生物学角度看，猪群规模与疾病呈正相关的合理原因包括：从猪群外部引入病原体的风险更大；猪群规模大时，病原体在猪群内部和猪群之间传播的风险更大；以及与猪群规模相关的管理和环境因素的影响。然而，与小规模牛群的所有者相比，大规模牛群的所有者可能会更频繁地采取管理和饲养措施来降低理论上增加的风险。我们通过对胸膜炎、肺炎和伪狂犬病的研究，描述了在评估管理因素、牛群规模和疾病之间的关系时所涉及的流行病学问题。在今后的研究中，我们建议：(i) 对牛群规模的测量应能最好地描述真正的风险种群；(ii) 评估与管理相关的风险因素的研究应尽可能考虑牛群规模；(iii) 对管理因素之间以及管理因素、牛群规模、牛群密度和猪密度之间的相互关系进行基于种群的研究；(iv) 假设任何牛群规模效应可能的生物学原因；(v) 描述源种群和研究样本中牛群规模的分布。
• Seroflocculating Steroids. IV.¹ Unsaturated Bile Acid Esters²
  作者：Frederic C. Chang、Aaron Feldstein、Jane Ransom Gray、George S. McCaleb、Douglas H. Sprunt

  DOI：10.1021/ja01566a039

  日期：1957.5
• 3β, 12β-Dihydroxycholanic Acid^*
  作者：Frederic C. Chang、Neville F. Wood、William G. Holton

  DOI：10.1021/jo01017a004

  日期：1965.6
• Cholansäurederivate mit Substituenten in 11- und 12-Stellung
  作者：J. Barnett、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.193802101123

  日期：——