4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-2-one | 1382748-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-2-one
• 英文别名: 4-[3-Chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]imino-6-hydroxy-3-methyl-1,3-benzoxazin-2-one
• CAS: 1382748-99-3
• 化学式: C₂₂H₁₆ClFN₂O₄
• 分子量: 426.831
• InChiKey: MUCZZRLWLQHHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)吗啉 、 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 以74%的产率得到4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-3-methyl-6-(3-morpholinopropoxy)-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶抑制剂的新型苯并嗪酮化合物的合成

  摘要：

  摘要 合成了两种作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的苯并恶嗪酮化合物，并通过核磁共振和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。4-氯-2-氧代-2H-苯并恶嗪酮-6-基乙酸酯的合成引入了一种高效的氯化方法。测定了目标化合物和EGFR酪氨酸激酶活性的重要中间体的体外抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.573169
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 五氯化磷 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.66h， 生成 4-(3-chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)phenylimino)-6-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1,3-benzoxazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶抑制剂的新型苯并嗪酮化合物的合成

  摘要：

  摘要 合成了两种作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂的苯并恶嗪酮化合物，并通过核磁共振和高分辨质谱（HRMS）对其进行了表征。4-氯-2-氧代-2H-苯并恶嗪酮-6-基乙酸酯的合成引入了一种高效的氯化方法。测定了目标化合物和EGFR酪氨酸激酶活性的重要中间体的体外抑制活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.573169

文献信息

• Design and Synthesis of Novel EGFR Inhibitors with<scp>L</scp>-Rhamnose-Benzoxazinone Hybrids
  作者：Renshuai Zhang、Shaopeng Chen、Guanzhao Wu、Shengbiao Wan、Tao Jiang

  DOI：10.1002/jhet.2463

  日期：2016.9

  growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors were designed and synthesized. All structures of the compounds were characterized by 1H‐NMR, 13C‐NMR, and high‐resolution mass spectrometry. The inhibition activities of the target compounds for the EGFR tyrosine kinase activity in vitro were determined. Compounds 6a, 6b, 6c, 6d displayed moderate activity in targeting EGFR.

  设计并合成了四种L-鼠李糖-苯并恶嗪酮化合物作为表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶抑制剂。化合物的所有结构均通过1 H-NMR，13 C-NMR和高分辨率质谱表征。确定了目标化合物对EGFR酪氨酸激酶活性的体外抑制活性。化合物6a，6b，6c，6d显示出靶向EGFR的中等活性。