1-cyclohexyl-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione | 123855-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-cyclohexyl-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
• 英文别名: 1-cyclohexyl-6-trifluoromethylquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；4-cyclohexyl-7-(trifluoromethyl)-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 123855-86-7
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 312.292
• InChiKey: WARALVFVDIQWEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione 在 sodium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以78%的产率得到1-cyclohexyl-6-trifluoromethyl-7-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  2,3(1H,4H)quinoxalinedione

  摘要：

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。

  公开号：

  US05714489A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-cyclohexyl-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00534-3

文献信息

• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04948794A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, C.sup.1 or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  含有以下化学式的杂环二羟喹喔啉化合物，其中R.sup.1是C.sub.1-12-烷基，可以选择性地被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺取代，也可以是C.sub.3-8-环烷基、芳基、芳基烷基；而R.sup.6是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5、R.sup.7和R.sup.8是氢，只要R.sup.6不是CF.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、C.sup.1或Br当R.sup.1是CH.sub.3时；或R.sup.6和R.sup.7独立地是NO.sub.2、卤素、CN、CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.8各自是氢；或R.sup.5和R.sup.6一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.7和R.sup.8独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基；或R.sup.7和R.sup.8一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.6独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状方面很有用，特别是在治疗quisqualate受体引起的情况下，尤其作为神经精神药物。
• 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05852017A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  化学式为I的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1是氢、具有最多12个碳的脂肪基，可以被以下之一取代：苯基、环戊基、环己基或--CO--R3、--CO--O--R3或--CO--NH--R3，其中R3是氢、C1-C4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基、具有最多12个碳的环状脂肪基或苯基，其中R1中的环状基团可以有最多三个以下的取代基：C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R3和--CO--NH--R3；R2是1-吡咯基，可以有最多两个以下的取代基：C1-C4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R3、--CO--NH--R3、--CH2--O--R3、--O--R3和--CH.dbd.NO--R3；R基团相同或不同，可以是以下之一：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R3和--CO--NH--R3，以及融合苯环；n为0-3。化学式为I'的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1具有上述含义，可用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Quinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0315959A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula wherein R¹ is C₁₋₁₂-alkyl, which may obtionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or ami­nes, C₃₋₈-cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R⁶ is, hy­drogen, halogen, CN, CF₃, NO₂, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-­alkyl and R⁵, R⁷ and R⁸ is hydrogen, provided R⁶ is not CF₃, OCH₃, NO₂, CL or Br when R¹ is CH₃; or R⁶ and R⁷ independently are NO₂, halogen, CN, CF₃, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁸ are each hydrogen; or R⁵ and R⁶ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁷ and R⁸ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′ wherein R′ is C₁₋₄-alkyl; or R⁷ and R⁸ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁶ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物 其中 R¹ 是 C₁₋₁₂-烷基，可被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺、C₃₋₈-环烷基、芳基、芳烷基取代；其中 R⁶ 是氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′ 是 C₁₋₄-烷基和 R⁵、R⁷ 和 R⁸ 是氢，条件是 R⁶ 不是 CF₃、OCH₃、NO₂、CL 或 Br（当 R¹ 是 CH₃ 时）；或 R⁶ 和 R⁷ 独立地为 NO₂、卤素、CN、CF₃ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁸ 均为氢；或 R⁵ 和 R⁶ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₄-烷基，且 R⁷ 和 R⁸ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₄-烷基；或 R⁷ 和 R⁸ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基。 本发明还涉及化合物的制备方法、其药物组合物及其用途。 本发明的化合物可用于治疗兴奋性神经递质，特别是喹乙醇受体亢进引起的适应症，尤其可用作神经抑制剂。
• Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0572852A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Chinoxalin-2,3-(1H,4H)-dione der allgemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R¹Wasserstoff; ein aliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen, der einen der folgenden Substituenten tragen kann: Phenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder eine Gruppe -CO-R³, -CO-O-R³ oder -CO-NH-R³, wobei R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder 1-Phenylethyl bedeutet; ein cycloaliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, wobei die in R¹ enthaltenen cyclischen Gruppen bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, -CO-O-R³ und -CO-NH-R³; R²eine Pyrrol-1-ylgruppe, die bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³, -CO-NH-R³, -CH₂-O-R³, -O-R³ und -CH=NO-R³; Rgleiche oder verschiedene der folgenden Reste: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³ und -CO-NH-R³ sowie einen anellierten Benzolring; n0 bis 3. Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione I' in der R¹ die genannte Bedeutung hat. Die Verbindungen I und I' eignen sich als Arzneimittel für die Human- und Veterinärmedizin.

  通式 I 的喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 其中各变量的含义如下 R¹为氢；具有多达 12 个碳原子的脂肪族基，可带有下列取代基之一：苯基、环戊基、环己基或基团 -CO-R³、-CO-O-R³ 或 -CO-NH-R³，其中 R³ 为氢、C₁-C₄-烷基、苯基、苄基或 1-苯基乙基；具有多达 12 个 C 原子的环脂族基团或苯基，其中 R¹ 所含的环状基团最多可带有以下三个取代基：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、-CO-O-R³ 和 -CO-NH-R³； R² 是一个吡咯-1-基团，最多可有以下两个取代基：C₁-C₄-烷基、苯基、苯磺酰基、硝基、氰基和基团 -CO-O-R³、-CO-NH-R³、-CH₂-O-R³、-O-R³ 和 -CH=NO-R³ 中的一个； 与下列基团相同或不同的基团：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和基团-CO-O-R³和-CO-NH-R³之一以及熔合苯环； n0 至 3。 喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮 I' 其中 R¹ 如上定义。 化合物 I 和 I' 适用于人类和兽类医药产品。