methyl 12α-(methoxymethoxy)-3-oxo-5β-cholan-24-oate | 1319714-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 12α-(methoxymethoxy)-3-oxo-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 12α-methoxymethyloxy-3-oxo-5β-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1319714-56-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅
• 分子量: 448.643
• InChiKey: SPWPXKSQUMDRAN-GBBYYEJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12α-(methoxymethoxy)-3-oxo-5β-cholan-24-oate 在 盐酸 、 2-iodoxybenzoic acid 、 氨 、 lithium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (3alpha,5alpha,12alpha)-3,12-二羟基胆烷-24-酸
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis of the allo-bile acids from the 5β-isomers

  摘要：

  The allo-bile acids are a subset of the family of steroidal detergents found in most vertebrates. Because there are no major biological feedstocks for isolation of the alto-bile acids, they must be synthesized from the abundant 5 beta-reduced isomers. Here we report a general set of methods for the synthesis of allo-bile acids from the corresponding 5-beta isomers demarcated by a selective C-3 oxidation, IBX unsaturation, and stereoselective saturation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.140
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 12α-(methoxymethoxy)-3-oxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  脱氧胆酸衍生物作为 P-糖蛋白介导的多药外排抑制剂

  摘要：

  脱氧胆酸衍生物被设计为 P-糖蛋白 (Pgp, ABCB1) 抑制剂。因此，已报道了甲基脱氧胆酸衍生物 5-10 及其醚类似物 15-20 的合成和生物活性。这些化合物调节 Pgp 介导的 MDR 的效力是通过柔红霉素积累和多柔比星在过度表达 Pgp 的 K562/R7 多药耐药细胞中的细胞毒性增强来评估的。同时，它们对 K562 敏感细胞的内在毒性受到赞赏。Methyl 12α-[(2R or 2S) tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy]-3-oxo-5β-cholan-24-oate 9b 已显示出作为 Pgp 抑制剂的良好效率和低内在毒性。因此，该衍生物构成了一种新的先导化合物，可用作改进无毒 Pgp 调节剂设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.017