3,3,4,5,5,5-hexafluoro-pent-1-ene | 2375-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3,3,4,5,5,5-hexafluoro-pent-1-ene
• 英文别名: 3,3,4,5,5,5-hexafluoropent-1-ene；(2-Hydro-perfluor-propyl)-aethylen；Hexafluoropentene
• CAS: 2375-68-0
• 化学式: C₅H₄F₆
• 分子量: 178.077
• InChiKey: RBMOVUILDUBRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,5,5,5-hexafluoro-pent-1-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4,5,5,5-pentafluoro-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  五氟-1,3-戊二烯的制备和环加成反应

  摘要：

  3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯通过脱水然后脱氟化氢由全氟丙烯和醇的1:1加合物制备。当 2-甲基-3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯在 130-220°C 下加热时，发生分子内环化反应生成 1-甲基-2,3-二氟-3-三氟甲基环丁烯产率为 73–87%。以环丁烯为原料，分别通过氧化和脱氟化氢反应合成了α-三氟甲基-β-乙酰基丙烯酸和1-三氟甲基-2-氟-3-亚甲基环丁烯。通过五氟-1,3-戊二烯与氟烯烃如1,1-二氟-2,2-二氯乙烯、三氟氯乙烯和全氟丙烯的交叉环加成制备了几种具有全氟丙烯基的多氟环丁烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2129
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,5,5,5-六氟-2-戊醇 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3,3,4,5,5,5-hexafluoro-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  醚和醇与全氟丙烯的辐射诱导加成反应

  摘要：

  研究了醚和醇与全氟丙烯的辐射诱导加成反应。主要以极好的收率获得了 1:1 加合物，但在添加乙醚和二恶烷时，会生成具有对称结构的 1:2 加合物和 1:1 加合物。含有全氟丙烯基的醚是通过相应的 1:1 加合物的脱氟化氢制备的。从质子和氟 NMR 光谱中，发现 α-醚基和 α-羟烷基自由基的攻击仅发生在二氟亚甲基碳上。醚和醇的相对反应性由竞争反应确定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.903

文献信息

• Reaction of hexafluoropropene with halogenoalkanes
  作者：Robert N. Haszeldine、Ronald Rowland、Anthony E. Tipping、Geoffrey Tyrrell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81246-4

  日期：1982.10

  Insertion of hexafluoropropene under thermal and/ or photochemical conditions occurs into C-H bonds of the halogenomethanes MeCl, CH2Cl2, CHCl3, MeF, CH2F2 and CHF2Cl and the fluoroethanes EtF, MeCHF2 and MeCF3, into CH and CCl bonds of the monochloroalkanes EtCl, MeCHFCl, prnCl, priCl, ButCl and BuiCl and into CCl bonds of allyl chloride and the chloroalkanes CH2ClCH2Cl, MeCHCl2, CH2ClCHCl2 and

  在热和/或光化学条件下，六氟丙烯插入卤代甲烷MeCl，CH 2 Cl 2，CHCl 3，MeF，CH 2 F 2和CHF 2 Cl的CH键中，以及氟代乙烷EtF，MeCHF 2和MeCF 3插入C中。在monochloroalkanes ETCL，MeCHFCl，PR的H和CCl键ñ氯，PR我氯，卜吨Cl和卜我Cl和成烯丙基氯CCl的键和氯代CH 2 CLCH 2氯，MeCHCl 2，CH 2 ClCHCl 2和MeCCl 3。
• HASZELDINE, R. N.;ROWLAND, R.;TIPPING, A. E.;TYRRELL, G., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 2, 253-259
  作者：HASZELDINE, R. N.、ROWLAND, R.、TIPPING, A. E.、TYRRELL, G.

  DOI：——

  日期：——
• BOUTEVIN B.; PIETRASANTA Y.; YOUSSEF B., J. FLUOR. CHEM., 34,(1986) N 1, 167-182
  作者：BOUTEVIN B.、 PIETRASANTA Y.、 YOUSSEF B.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Cycloaddition Reactions of Pentafluoro-1,3-pentadienes
  作者：Hiroshige Muramatsu、Kan Inukai、Teruo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.41.2129

  日期：1968.9

  3,4,5,5,5-Pentafluoro-1,3-pentadienes were prepared from 1 : 1 adducts of perfluoropropylene and alcohols by dehydration followed by dehydrofluorination. When 2-methyl-3,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-pentadiene was heated at 130–220°C, an intramolecular cyclization occurred to give 1-methyl-2,3-difluoro-3-trifluoromethylcyclobutene in 73–87% yields. α-Trifluoromethyl-β-acetylacrylic acid and 1-trifluorom

  3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯通过脱水然后脱氟化氢由全氟丙烯和醇的1:1加合物制备。当 2-甲基-3,4,5,5,5-五氟-1,3-戊二烯在 130-220°C 下加热时，发生分子内环化反应生成 1-甲基-2,3-二氟-3-三氟甲基环丁烯产率为 73–87%。以环丁烯为原料，分别通过氧化和脱氟化氢反应合成了α-三氟甲基-β-乙酰基丙烯酸和1-三氟甲基-2-氟-3-亚甲基环丁烯。通过五氟-1,3-戊二烯与氟烯烃如1,1-二氟-2,2-二氯乙烯、三氟氯乙烯和全氟丙烯的交叉环加成制备了几种具有全氟丙烯基的多氟环丁烷。
• The Radiation-induced Addition Reactions of Ethers and Alcohols to Perfluoropropene
  作者：Hiroshige Muramatsu、Kan Inukai、Teruo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.40.903

  日期：1967.4

  alcohols to perfluoropropene were studied. Mainly the 1:1 adducts were obtained in excellent yields, but in the addition of di-ethyl ether and dioxane the 1:2 adduct with a symmetrical structure was produced along with the 1:1 adduct. The ethers containing the perfluoropropenyl group were prepared by the dehydrofluorination of the corresponding 1:1 adduct. From the proton and fluorine NMR spectra, the attacks

  研究了醚和醇与全氟丙烯的辐射诱导加成反应。主要以极好的收率获得了 1:1 加合物，但在添加乙醚和二恶烷时，会生成具有对称结构的 1:2 加合物和 1:1 加合物。含有全氟丙烯基的醚是通过相应的 1:1 加合物的脱氟化氢制备的。从质子和氟 NMR 光谱中，发现 α-醚基和 α-羟烷基自由基的攻击仅发生在二氟亚甲基碳上。醚和醇的相对反应性由竞争反应确定。