1-ethyl-2-(4-methylphenylazo)imidazole | 198347-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-(4-methylphenylazo)imidazole
• 英文别名: 1-ethyl-2-(p-tolylazo)imidazole；1H-Imidazole, 1-ethyl-2-[(4-methylphenyl)azo]-；(1-ethylimidazol-2-yl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 198347-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: ZEKSLUMDTVARTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-(4-methylphenylazo)imidazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylazoimidazoliumchloride and chlorometallates: Spectroscopic and structural characterization

  摘要：

  Protonation or dialkylation of 2-(arylazo)imidazoles (RaaiH) has generated azoimidazolium motif (RaaiH(2)(+), RaaiR'H+, RaaiR(2)'(+) where R = H, CH3 and R' = Me, Et, -CH2Ph). Electrostatic attraction between imdazolium cation and counter ions like Cl, ZnCl42-, PtCl62- has generated hydrogen bonded azoimidazolium-chloride/chlorometallated networks. The single crystal X-ray structure of 1-benzyl-2-(phenylazo) imidazolium chloride shows tape like 1-D network of [Cl(H2O)(4)]. Aquated Cl forms 10 membered supracycle through hydrogen bonding with imidazolium ion. The X-ray structures of [HaaiMe(2) (1,3)](+)[Me2NH2](+) [ZnCl4](2) and [MeaaiH(2)(+)center dot H2O](2)[PtCl6](2) show hydrogen bonded chlorometallate chain penetrated into the channel developed by organic motif. Azoimidazolium units are associated through pi center dot center dot center dot pi and C-H center dot center dot center dot pi interactions to strengthen the supramolecular geometry. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.02.006

文献信息

• Copper coordination compounds of chelating imidazole-azo-aryl ligand. The molecular structures of bis[1-ethyl-2-(p-tolylazo)imidazole]-bis-(azido)copper(ii) and bis[1-methyl-2-(phenylazo)imidazole]-bis(thiocyanato)copper(ii)
  作者：Umasankar Ray、Debasis Banerjee、Golam Mostafa、Tian-Huey Lu、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1039/b406445c

  日期：——

  Reaction of Cu(ClO4)2 6H2O with 1-alkyl-2-(arylazo)imidazole [RaaiR′ where R = H (a), Me (b); R′ = Me (1), Et (2)] and NaN3/NH4SCN (1 ∶ 2 ∶ 2 mole ratio) form mononuclear complexes [Cu(RaaiR′)2(N3)2] (3,4) and [Cu(RaaiR′)2(SCN)2]. DMF (5,6). The complexes are characterized by elemental, spectral, electrochemical and other physicochemical results. The structures of both the complexes are confirmed by

  Cu（ClO 4）2 6H 2 O与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑[RaaiR'的反应，其中R = H（a），Me（b）; R'= Me（1），Et（2）]和NaN 3 / NH 4 SCN（1：2：2摩尔比）形成单核络合物[Cu（RaaiR'）2（N 3）2 ]（3,4）和[Cu（RaaiR'）2（SCN）2 ]。DMF（5,6）。该复合物的特征在于元素，光谱，电化学和其他物理化学结果。两种配合物的结构均通过单晶X射线衍射[Cu（MeaaiEt）2（N 3）2 ]（4b）和[Cu（HaaiMe）2（SCN）2 ]的研究。DMF（5a）。配合物被还原为[铜（RaaiR'）2 ] +通过抗坏血酸。然而，空气氧化物[Cu（MeaaiEt）2 ]（CLO 4在N存在）3 - / SCN -产生[铜（MeaaiEt）2（N 3 / NCS）2 ]。
• Syntheses and characterization of η5-cyclopentadienyl and η5-indenyl ruthenium(II) complexes of arylazoimidazoles: The molecular structure of the complex [(η5-C5H5)Ru(PPh3)(C6H5–N N–C3H3N2)]+
  作者：Padavattan Govindaswamy、Chittaranjan Sinha、Mohan Rao Kollipara

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.042

  日期：2005.7

  R′ = CH3 (3), R = H, R′ = C2H5 (4), R = CH3, R′ = H (5), R, R′ = CH3 (6), R = CH3, R′ = C2H5 (7)}. The complex [(η5-C9H7)Ru(PPh3)2(CH3CN)]+ (8) undergoes reactions with a series of N,N-donor azo ligands in methanol yielding complexes of the type [(η5-C9H7) Ru(PPh3)(RaaiR′)]+ where R, R′ = H (9), R = H, R′ = CH3 (10), R = CH3, R′ = H (11), R = CH3, R′ = C2H5 (12)}, respectively. These complexes were characterized

  络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）2 CL]（1）具有若干arylazoimidazole（RaaiR'）配位体，即发生反应，2-（苯偶氮基）咪唑（班派-H），1-甲基-2-（苯基偶氮）咪唑（Phai-Me），1-乙基-2-（苯基偶氮）咪唑（Phai-Et），2-（甲苯基）咪唑（Tai-H），1-甲基-2-（甲苯基基）咪唑（大-ME）和1-乙基-2-（tolylazo）咪唑（泰-ET），得到的类型的配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（PPH 3）（RaaiR'）] + 其中R，R'= H（2），R = H，R'= CH 3（3），R = H，R'= C 2 H在图5（4）中，R ＝ CH 3，R′＝ H（5），R，R′＝ CH 3（6），R ＝ CH 3，R′＝ C 2 H 5（7）}。络合物[（η 5 -C 9 ħ 7）的Ru（PPH 3）2（CH
• Ruthenium(II) complexes of α-diimines: synthesis, spectral characterisation, electrochemical properties and single-crystal X-ray structure of bis(2,2′-bipyridine){1-benzyl-2-(p-tollylazo)imidazole}ruthenium(II) perchlorate
  作者：Sanjib Pal、Tarun K. Misra、Chittaranjan Sinha、Alexander M.Z. Slawin、J.Derek Woollins

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)00447-2

  日期：2000.9

  [Ru(bpy)2(RaaiR′)](ClO4)2·H2O (bpy=2,2′-bipyridine; RaaiR′=1-alkyl-2-(arylazo)imidazole) have been synthesized by a silver-assisted route [Ru(bpy)2Cl2+RaaiR′+AgNO3+NaClO4/Ru(bpy)2Cl2+[Ag(RaaiR′)2](ClO4)]. The structures of the complexes have been supported by the single-crystal X-ray diffraction study and the stereochemistry are assessed by 1H NMR spectral data. All the complexes show two metal-to-ligand charge

  摘要混合配体三螯合物[Ru（bpy）2（RaaiR'）]（ClO4）2·H2O（bpy = 2,2'-联吡啶; RaaiR'= 1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑）具有通过银辅助路线[Ru（bpy）2Cl2 + RaaiR'+ AgNO3 + NaClO4 / Ru（bpy）2Cl2 + [Ag（RaaiR'）2]（ClO4）]合成。配合物的结构已得到单晶X射线衍射研究的支持，并通过1 H NMR光谱数据评估了立体化学。所有的络合物在约200nm的可见光区域均显示出两个金属至配体的电荷转移（MLCT）跃迁。此处还介绍了400和500 nm及其发射光谱。循环伏安研究显示，乙腈溶液中RuIII / II的电势较高（1.4 V vs. SCE），并且在SCE呈负值时连续出现三个配体还原。第一金属和后续配体氧化还原电势的差异与MLCT谱带的νCT线性相关。
• <i>trans</i>-Dichloro-bis-(arylazoimidazole)palladium(II): Synthesis, Structure, Photoisomerization, and DFT Calculation
  作者：P. Pratihar、T. K. Mondal、A. K. Patra、C. Sinha

  DOI：10.1021/ic8012365

  日期：2009.4.6

  of the complexes shows E-to-Z isomerization of the coordinated azoimidazole unit. The reverse transformation, Z-to-E, is very slow with visible light irradiation. Quantum yields (ϕE→Z) of E-to-Z isomerization are calculated, and ϕ is lower than that of the free ligand but comparable with those of Cd(II) and Hg(II) complexes of the same ligand. The Z-to-E isomerization is a thermally induced process

  分离出PdCl 2与1-烷基-2-（芳基偶氮）咪唑（RaaiR'）或1-烷基-2-（萘基-α/β-偶氮）咪唑（α/β-NaiR'）在乙醇中回流的反应组合物的Pd（RaaiR'）的复合物2氯2（5，6）和Pd（α/β-奈尔'）2氯2（7，8）。分子之一Pd（α-NaiBz）2 Cl 2（7c）的X射线结构测定已报告了反式-PdCl 2构型，并且α-NaiBz充当单齿N（咪唑）供体配体。光谱（IR，UV-vis，11 H NMR数据支持该结构。UV光照射（光源：PERKIN-Elmer公司LS 55荧光分光光度计，氙放电灯，λ= 360-396纳米）中的复合物显示了一个的MeCN溶液Ë -到- Ž协调azoimidazole单元的异构化。Z- to- E的反向转换在可见光照射下非常慢。计算出E- to- Z异构化的量子产率（ϕ E → Z），ϕ低于游离配体的量子产率，但与相同配体的Cd（II）
• Synthesis, spectral studies, crystal structure and redox properties of homoleptic tris-chelated ruthenium(II)-arylazoimidazoles
  作者：Sk. Jasimuddin、P. Byabartta、G. Mostafa、T.-H. Lu、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2003.10.018

  日期：2004.3

  UV–Vis spectra of the complexes show an intense peak in the visible region (510–570 nm) and it has been assigned to a MLCT transition. Cyclic voltammetry of the complexes shows one metal oxidation Ru(II)/Ru(III) at 1.2–1.5 V and three successive ligand reduction couples negative to SCE as the reference electrode.

  Tris螯合的[Ru（o / p -RaaiR '）3 ] Cl 2（其中RaaiR ' = 1-烷基-（2-芳基偶氮）咪唑，R = H（5），p -Me（6）p -OMe（7）o- OMe（8），R '＝ Me（a），Et（b），CH 2 Ph（c））是通过微波技术制备的。配合物的特征在于IR，UV-Vis和1 H NMR光谱数据。在一种情况下[Ru（o-OMeaaiCH 2 Ph）3 ] Cl 2。配合物的UV-Vis光谱在可见光区域（510-570 nm）出现一个强烈的峰，并且已被指定为MLCT跃迁。配合物的循环伏安法显示在1.2–1.5 V时有一种金属氧化Ru（II）/ Ru（III），并且三个连续的配体还原对SCE负电偶作为参比电极。