1-(naphthalen-2-yl)-2-naphthaldehyde | 1228658-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: [1,2-binaphthalene]-2-carbaldehyde；1-naphthalen-2-ylnaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1228658-16-9
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: IPYRYLXSQWTVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-naphthaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2'-binaphthyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下联芳基-2-腈和格氏试剂在铜催化下合成菲啶衍生物

  摘要：

  从联芳基-2-腈和格氏试剂开始开发了铜催化的菲啶衍生物的合成。本发明的转化是通过将Grignard试剂亲核加成到联芳基-2-甲腈上以形成N -H亚胺并在芳香族C-H键上形成Cu催化的C-N键而进行的，分子氧为实现催化过程的前提条件。

  DOI：

  10.1021/ol101490n
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-(2-naphthyl)-2-naphthamide 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。
• Stereoselective Arene-Forming Aldol Condensation: Synthesis of Configurationally Stable Oligo-1,2-naphthylenes
  作者：Dominik Lotter、Markus Neuburger、Michel Rickhaus、Daniel Häussinger、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201510259

  日期：2016.2.18

  fundamental for the functionality of natural molecular systems and key for the design of synthetic counterparts. Herein, we describe a strategy for the efficient synthesis of individual stereoisomers of 1,2‐naphthylene oligomers by iterative building block additions and consecutive stereoselective arene‐forming aldol condensation reactions. The catalyst‐controlled atropoenantioselective and the substrate‐controlled

  结构明确的低聚物是天然分子系统功能的基础，也是合成对应物设计的关键。本文中，我们描述了一种通过迭代结构单元加成和连续的立体选择性芳烃形成醛醇缩合反应有效合成1,2-萘低聚物的各个立体异构体的策略。催化剂控制的对映体对映体选择性和底物控制的对映体对映体选择性羟醛缩合反应提供了结构上不同的叔和季萘立体异构体，它们代表了立体动力学的螺旋形邻苯撑的构型稳定类似物。
• US8168833B2
  申请人：——

  公开号：US8168833B2

  公开（公告）日：2012-05-01