(S)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol | 501418-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 501418-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: RTPZDQUSWPVXBL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-allylalcohol 在 [RuCl2(η6-mesitylene)((R)-PhOP(binaphthoxy))] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-萘-1-基丙-1-酮 、 (R)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol 、 (S)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性膦酸酯，亚磷酸酯和phosphoramiditeη 6 -arene -钌（II）配合物：适用于烯丙基醇的动力学拆分†往最‡

  摘要：

  手性芳烃的合成与表征钌 配合物[的RuCl 2（η 6 -arene）{（[R）-PR（binaphthoxy）}]（芳烃= 苯（1），对苯甲基（2），均三甲苯（3）; R = Ph（a），OPh（b），哌啶基（c））被描述。衍生物1-3已被用于通过氧化还原异构化过程促进烯丙基醇的动力学拆分。一般趋势是，受空间位阻更大的催化剂（即含有对苯甲基 或者 均三甲苯 配体。

  DOI：

  10.1039/c0dt00140f

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Acylative Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl (sp²vs. sp²) Substituted Secondary Alcohols
  作者：Stefania F. Musolino、O. Stephen Ojo、Nicholas J. Westwood、James E. Taylor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201604788

  日期：2016.12.23

  The non‐enzymatic acylative kinetic resolution of challenging aryl–alkenyl (sp2 vs. sp2) substituted secondary alcohols is described, with effective enantiodiscrimination achieved using the isothiourea organocatalyst HyperBTM (1 mol %) and isobutyric anhydride. The kinetic resolution of a wide range of aryl–alkenyl substituted alcohols has been evaluated, with either electron‐rich or naphthyl aryl

  描述了具有挑战性的芳基-烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇的非酶酰化动力学拆分，并使用异硫脲有机催化剂 HyperBTM（1 mol%）和异丁酸酐实现了有效的对映区分。已经评估了各种芳基-烯基取代醇的动力学拆分，其中富电子或萘基芳基取代基与未取代的乙烯基取代基相结合，提供了最高的选择性（ S =2-1980）。演示了使用该方案对模型芳基-乙烯基（sp 2与 sp 2 ）取代的仲醇进行克级（2.5 g）动力学拆分，可获取每种产物对映体的 >1 g 99:1呃。
• Highly Catalytic Asymmetric Addition of Deactivated Alkyl Grignard Reagents to Aldehydes
  作者：Chao-Shan Da、Jun-Rui Wang、Xiao-Gang Yin、Xin-Yuan Fan、Yi Liu、Sheng-Li Yu

  DOI：10.1021/ol9020942

  日期：2009.12.17

  highly reactive RMgBr reagents were effectively deactivated by bis[2-(N,N-dimethylamino)ethyl] ether and then were employed in the highly enantioselective addition of Grignard reagents to aldehydes. The reaction was catalyzed by the complex of commercially available (S)-BINOL and Ti(Oi-Pr)4 under mild conditions. Compared with the other observed Grignard reagents, alkyl Grignard reagents showed higher enantioselectivity

  常用的高反应性RMgBr试剂可通过双[2-（N，N-二甲基氨基）乙基]醚有效失活，然后用于格氏试剂对醛的高对映选择性加成反应。在温和条件下，通过可商购的（S）-BINOL和Ti（O i- Pr）4的配合物催化该反应。与其他观察到的格氏试剂相比，烷基格氏试剂表现出更高的对映选择性，并且ee值> 99％。
• Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Deactivated Grignard Reagents and Synthesis of Bioactive Intermediate Secondary Arylpropanols
  作者：Yi Liu、Chao-Shan Da、Sheng-Li Yu、Xiao-Gang Yin、Jun-Rui Wang、Xin-Yuan Fan、Wei-Ping Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101351t

  日期：2010.10.15

  of the high reactivity of Grignard reagents, a direct, highly enantioselective Grignard reaction with aldehydes has rarely been disclosed. In this report, Grignard reagents were introduced with bis[2-(N,N′-dimethylamino)ethyl] ether (BDMAEE) to effectively deactivate their reactivity; thus, a highly enantioselective alkylation of aldehydes with Grignard reagents resulted from catalysis by (S)-BINOL-Ti(OiPr)2

  由于格氏试剂的高反应性，很少公开与醛类直接，高度对映选择性的格氏试剂反应。在该报告中，格氏试剂与双[2-（N，N'-二甲基氨基）乙基]醚（BDMAEE）一起引入，以有效地使其活性失活。因此，由（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化导致格氏试剂对醛的高度对映选择性烷基化。认为BDMAEE螯合了RMgBr的Schlenk平衡的原位生成的盐MgBr 2和RMgBr与Ti（O i Pr）4的重金属化产生的Mg（O i Pr）Br的螯合作用。镁盐可以积极地促进不希望有的背景反应，生成外消旋体。该螯合作用无疑抑制了Mg盐的催化活性，抑制了不需要的背景反应，并且使得能够被（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化的高对映选择性加成。因此，与以前的研究相比，没有除去Mg盐的副产物，使用了比RMgBr少的Ti（O i Pr）4，并且在该催化不对称反应中避免了极低的温度。各种烷基格氏试剂中的不对称
• Enantioselective vinylation of aldehydes with the vinyl Grignard reagent catalyzed by magnesium complex of chiral BINOLs
  作者：Pei Wang、Guo-Rong Ma、Sheng-Li Yu、Chao-Shan Da

  DOI：10.1002/chir.23038

  日期：2019.1

  Enantioselective vinylation of aldehydes via direct catalytic asymmetric Grignard reaction of aldehdyes and the vinyl Grinard reagent is a long‐standing challenge. This work demonstrated that the magnesium (S)‐3,3′‐dimethyl BINOLate enantioselectively catalyze the direct vinylation of aldehydes with the deactivated vinylmagnesium bromide by bis(2‐[N,N′‐dimethylamino]ethyl) ether (BDMAEE) in the addition

  醛类的直接催化不对称格氏反应和乙烯基格林纳德试剂对醛的对映选择性乙烯基化是一个长期的挑战。这项工作表明，（S）-3,3'-二甲基双酚镁对映体选择性地通过双（2- [ N，N'-二甲基氨基]乙基）醚（BDMAEE）与失活的乙烯基溴化镁对醛进行直接乙烯基化。添加正丁基氯化镁。迄今为止，达到了63％的最高ee。