2-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one | 115822-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-4H-1-benzopyran-4-one；2-(chloromethyl)chromen-4-one
• CAS: 115822-62-3
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: DMZYKVMSIQJQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  286.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS, PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE

  摘要：

  这份披露描述了一种经济且可扩展的方法和过程，用于合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸，及其中间体和药用可接受的盐。还描述了所述中间体用于合成可能是2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸合成中间体的化合物的用途。

  公开号：

  WO2021144814A1
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel arylalkyl 4-benzyl piperazine derivatives as σ site selective ligands
  作者：S Younes

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00113-6

  日期：2000.1

  Continuing our previous work that established that some chromones substituted by an aryl alkyl piperazino alkyl side chain are potent and selective sigma ligands and could be interesting in the treatment of psychosis, we synthesized 60 new compounds, replacing the chromone moiety by various cyclic systems. Many derivatives bind to the sigma sites in the nanomolar range and are generally selective in comparison

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。
• [EN] NOVEL FLAVONE BASED EGFR INHIBITORS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'EGFR À BASE DE FLAVONE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016125186A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention discloses a novel EGFR inhibitor compound of formula (1), process for preparation thereof and methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of formula (1). wherein, R is selected from hydrogen, alkyl, nitro, halogens such as chlorine, bromine, fluorine and iodine; Rl= hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl, nitro, halogens such as chlorine, bromine, fluorine and iodine, trifluoromethyl, thioalkyl, trifluromethoxy, trialkylsilyl.

  本发明公开了一种新型的EGFR抑制剂化合物，其化学式为(1)，以及其制备方法和通过给予该化合物治疗哺乳动物异常细胞生长的方法。其中，R从氢、烷基、硝基、氯、溴、氟和碘等卤素中选择；Rl=氢、烷基、烷氧基、芳基、硝基、氯、溴、氟和碘、三氟甲基、硫烷基、三氟甲氧基、三烷基硅基中选择。
• Structure-Activity Relationships of New 1-substitutedmethyl-4-[5-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-propylamino)pentyloxy]piperidines and Selected 1-[(<i>N</i>-substituted-<i>N-</i>methyl)-3-propyloxy]-5-(<i>N</i>-methy-l-<i>N</i>-propyl)-pentanediamines as H₃-Antagonists
  作者：Iwona Masłowska-Lipowicz、Krzysztof Walczyński

  DOI：10.1111/cbdd.12206

  日期：2014.1

  the 3‐amino‐1‐propanol moiety common to the many previously described non‐imidazole H3 ligands. Detailed structure‐activity studies revealed that 1‐(2‐benzofuranylmethyl)‐ 5c (pA2 = 8.47 ± 0.05) and 1‐(3‐benzofuranylmethyl)‐4‐[5‐(N‐methyl‐N‐propyl)pentyloxy]piperidine 5d (pA2 = 8.15 ± 0.07) exhibit high potency for the H3 histamine receptor. In addition, the potency of selected 1‐[(N‐substituted‐N‐

  已经制备了新型有效的非咪唑组胺H 3受体拮抗剂，并作为H 3受体拮抗剂（豚鼠空肠的电诱发收缩）进行了体外测试。本发明的化合物含有一个4-羟基哌啶核心，其作用是先前描述的许多非咪唑H 3配体所共有的3-氨基-1-丙醇部分的构象受限形式。详细的结构活性研究表明，1-（2-苯并呋喃基甲基）-5c（pA 2  = 8.47±0.05）和1-（3-苯并呋喃基甲基）-4- [5-（N-甲基-N-丙基）戊氧基]哌啶5天（pA 2 = 8.15±0.07）对H 3组胺受体表现出高效力。此外，还评估了选定的1-[（（N-取代-N-甲基）-3-丙氧基] -5-（N-甲基-N-丙基）戊二胺作为H 3组胺受体拮抗剂的效能。引脚7和5c的4-羟基哌啶被高度柔性的3-（甲基氨基）丙氧基链取代后，化合物6a（pA 2  = 8.02）和6b（pA 2  = 6.23）的效力比哌啶类似物高和低（7，pA 2 = 7.79;
• New aminoalkylchromones, processes for the preparation thereof
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05519023A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and Z are as defined in the description, their optical isomers and their addition salts with a pharmaceutically-acceptable acid or base and medicaments containing the same, useful in the treatment and prevention of stress, anxiety, and related ailments.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和Z如描述中所定义，它们的光学异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐和含有它们的药物，在治疗和预防压力、焦虑和相关疾病方面有用。
• Heterocyclic Compounds And Uses Thereof In The Treatment Of Sexual Disorders
  申请人：Tworowski Dmitry

  公开号：US20100029671A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel heterocyclic compounds, which exhibit a dopamine receptor (preferably a D4 receptor) agonistic activity, and/or a PDE5 inhibitory activity, processes of preparing same, pharmaceutical compositions containing same and uses thereof in the treatment of sexual disorders such as decreased libido, orgasm disorder and erectile dysfunction are disclosed.

  本发明揭示了一种新型杂环化合物，其表现出多巴胺受体（优选为D4受体）激动活性和/或PDE5抑制活性，以及制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及将其用于治疗性功能障碍，如性欲减退、性高潮障碍和勃起功能障碍的用途。