3-acetyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 91138-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 91138-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: GKYHPLYXSBEEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-acetyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free C3–H acylation of quinoxalin-2(1H)-ones with α-oxo-carboxylic acids

  摘要：

  在PIDA促进下，在热力条件下，将α-酮羧酸直接酰基化到喹啉-2(1H)-酮上，以中等至良好的产率非常快速地实现。

  DOI：

  10.1039/d0ob01423k

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones with α-oxo-carboxylic acids
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Xingyong Wang、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c7ob02187a

  日期：——

  C–H bond acylation of quinoxalin-2(1H)-ones. In this method, α-oxo-carboxylic acids served as efficient acylating reagents to in situ generate the required active acyl radical. Its excellent chemoselectivity allowed the molecular diversity of 3-acyl quinoxalin-2(1H)-ones to be achieved by convenient functionalizations of both N1- and C3-positions.

  开发了一种新型的银催化的α-氧代羧酸脱羧酰化反应，通过喹喔啉-2（1 H）-的直接C–H键酰化反应合成了各种3-酰基喹喔啉-2（1 H）-。那些。在这种方法中，α-氧代羧酸可作为有效的酰化试剂，以原位生成所需的活性酰基。它具有出色的化学选择性，可通过N1-和C3位置的便捷官能化来实现3-酰基喹喔啉-2（1 H）-ones的分子多样性。
• Visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with α-oxo carboxylic acids under metal-, strong oxidant- and external photocatalyst-free conditions
  作者：Long-Yong Xie、You-Shu Bai、Xiang-Qin Xu、Xia Peng、Hai-Shan Tang、Ying Huang、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc03899j

  日期：——

  A mild and eco-friendly visible-light-induced decarboxylative acylation of quinoxalin-2(1H)-ones and α-oxo carboxylic acids with ambient air as the sole oxidant at room temperature was established. The reaction proceeded efficiently without any metal catalysts, strong oxidants or external-photosensitizers, ultimately reducing the generation of waste.

  建立了在室温下以环境空气为唯一氧化剂的轻度和生态友好型可见光诱导的喹喔啉-2（1 H）-ones和α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该反应无需任何金属催化剂，强氧化剂或外部光敏剂即可有效地进行，最终减少了废物的产生。
• Unusual C₃-acetylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one <i>via</i> oxidative C–C and C–O bond cleavages of PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Mohana Reddy Mutra、Ching-Piao Chu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1ob00769f

  日期：——

  Aerobic oxidative tandem conversion of PEG-400 to acetyl radical via C–C and C–O bond cleavages followed by silver-catalyzed menisci-type addition to the C3 position of quinoxalin-2(1H)-one is described. This reaction involves the in situ formation of the acetyl radical from PEG-400 via a sequence of acetaldehyde, 2-oxopropanal and, 2-oxopropanoic acid formation and successive oxidative cleavage to

  描述了 PEG-400通过C-C 和 C-O 键裂解随后银催化的半月板型加成到quinoxalin-2( 1H )-one的 C 3位的有氧氧化串联转化为乙酰基。该反应涉及通过乙醛、2-氧代丙醛和 2-氧代丙酸的顺序从 PEG-400原位形成乙酰基，并连续氧化裂解形成乙酰基。该协议使用廉价、容易获得和环保的 PEG-400 作为乙酰源和溶剂。PEG-400原位产生的乙酰自由基已与广泛的缺电子 quinoxalin-2(1 H)-半月板反应中的一种化合物。
• Photocatalytic Hydroacylation of Alkenes by Directly Using Acyl Oximes
  作者：Lan Zheng、Peng-Ju Xia、Qing-Lan Zhao、Yu-En Qian、Wen-Nian Jiang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01818

  日期：2020.9.18

  are directly used as the acyl radical precursors in the hydroacylation reactions for the first time. In this work, acyl radicals can be effectively generated viaβ-scission of a phosphoranyl radical under photocatalytic conditions. As a result, the hydroacylation of alkenes triggered by the resulting acyl radicals leads to facile syntheses of a range of valuable ketones.

  首次将酰基肟直接用作加氢酰化反应中的酰基自由基前体。在这项工作中，通过在光催化条件下磷酰基的β-断裂可以有效地产生酰基。结果，由所得的酰基自由基引发的烯烃的加氢酰化导致容易地合成一系列有价值的酮。
• <i>t</i> Bu ₄ NCl/K ₂ S ₂ O ₈ System Induced C‐2 Functionalization of 8‐Aminoquinoline Amides with Primary Alcohols
  作者：Kaixin Zhang、Jianxiong Xu、Jinxiang Xiao、Ronglin Zhong、Jizhen Li

  DOI：10.1002/ejoc.202201432

  日期：2023.2.13

  light-free Minisci-type C2−H functionalization approach including acylation and alkylation of 8-aminoquinoline amides with general primary alcohols was demonstrated under tBu4NCl/K2S2O8 system. The chlorine radical induced the original ketyl radical generation from alcohols, and the mechanism for the acylation reaction was investigated in detail.

  在t Bu 4 NCl/K 2 S 2 O 8系统下展示了一种金属和无光 Minisci 型 C2−H 功能化方法，包括 8-氨基喹啉酰胺与一般伯醇的酰化和烷基化。氯自由基诱导醇产生原始的羰基自由基，并详细研究了酰化反应的机理。